1939年6月，重庆军委会作出决定，将新编十一军的番号更改为第五军，这支部队是当时国民党军中唯一一支完全机械化的军队，因此备受关注和重视。改番后的第五军，依旧由徐庭瑶担任军委会军训部的“装甲总监”，同时也兼任军长一职。虽然徐庭瑶依旧是军长，但在实际操作中，日常事务早已交由副军长杜聿明处理。徐庭瑶深知自己年事渐高，力推杜聿明接任第五军军长，做好了将军职交给杜聿明的准备。

然而，徐庭瑶的这一心愿并未轻易实现。杜聿明虽然是黄埔军校一期毕业生，但升职速度一直较慢，且在军中的起步也并不算特别突出。直到半年前，他才由二百师师长升任副军长，若要他一跃成为主力军的军长，在国民党军讲究“资历和排辈”的氛围下，若没有强大的后台支持，这几乎是无法实现的。

当时，杜聿明的影响力尚未显现，蒋介石对他也没有过深的印象。徐庭瑶的推荐虽然得到了重视，但蒋介石对他并不完全信任。第五军军长职位一空后，立刻引来了许多人觊觎。毕竟，这支部队自德械师几乎全军覆没后，装备始终是国民党军最先进的，成为这支部队的军长，能够引起蒋介石的关注，地位也自然得到显著提升。

不久后，军委会传来了拟派关麟征兼任第五军军长的消息。听到这一消息后，杜聿明心中一片焦虑，急忙找到徐庭瑶商讨对策，并表露出如果关麟征真的接任，他将不得不离开第五军。为什么杜聿明如此紧张呢？这与他与关麟征之间的过往有着密切关系。

关麟征和杜聿明同为陕西人，关麟征来自陕西户县（今西安市鄠邑区），杜聿明则是陕西米脂人。两人早年曾在徐庭瑶的17军任职，关麟征当时担任25师师长，而杜聿明和张耀明则分别担任该师的两个旅长。张耀明同样是黄埔一期生，三人既是同乡，又是同班同学，彼此间存在着一定的联系和亲近。然而，表面上看似三重纽带的关系，实则弥漫着微妙的竞争与矛盾。

张耀明一直以关麟征的“随从”角色存在，两人的关系较为亲密。张耀明后来多次接替关麟征的职位，担任了25师师长、52军军长、甚至黄埔军校校长等职务。因此，关麟征的“私下团体”中，张耀明无疑是关键人物。而杜聿明则与关麟征不合，与张耀明的关系也较为普通，这使得他在25师的日子过得格外尴尬。

在25师副师长空缺后，关麟征推荐张耀明担任，但徐庭瑶却将该职务交给了杜聿明，这让关麟征极为不满。杜聿明热衷于军训，且拥有较强的组织能力，他在副师长职位上积极推行改革，抓紧训练，结果引发了关麟征的不满，后者屡屡干涉杜聿明的工作。例如，杜聿明命令士兵进行20公里的越野训练，关麟征则指示将训练距离缩短为10公里。类似的训练管理干预，使得杜聿明在部队内部失去威信，尤其是在旅长和团长之间，他们逐渐不再听从杜聿明的指令。

这段往事杜聿明始终耿耿于怀，尽管一些人指责关麟征不重视训练，但实际上关麟征对部队管理非常严格，要求每个士兵都必须参加全面的军事训练，包括枪刺、格斗、射击、投弹和长跑等内容。他对于杜聿明的训练方式的不满，实际上更多的是针对杜聿明个人的。

1933年3月，长城抗战爆发，徐庭瑶的17军迅速前往前线，25师是行动最为迅速的部队之一，并于3月8日集结在密云。关麟征接到急电后，立即带领部队赶往古北口支援东北军。那里的原东北军112师在激战中溃败，25师作为后备部队进入战斗。关麟征亲自带领一个团从右翼进攻，但在激烈的战斗中，他受伤严重，身旁的卫兵全部阵亡。

由于伤势过重，关麟征无法继续指挥，杜聿明代为指挥，带领25师与日军激战直到12日。此次战斗历时三天，伤亡惨重，最后由第2师接手阵地。尽管杜聿明实际上指挥了其中的两天，但他并未获得应有的荣誉。当时的南京政府共授予48人“青天白日勋章”，关麟征和张耀明也都在其中，而杜聿明则因无名无利，心中十分不满。

杜聿明在这段往事中无所作为，最终选择前往南京军校高等教育班进修，这一决定改变了他的命运。两种说法流传，一种是他借助徐庭瑶的关系去躲开关麟征，另一种是关麟征自己推荐他前往。无论如何，杜聿明的军事生涯逐步得到转折，尤其是在全面抗战爆发后，他担任了军委会直属的“装甲兵团”少将团长，并在此基础上建立了国民党军的第一个机械化师——二百师。

1939年，二百师扩编为新编十一军，杜聿明终于在徐庭瑶的支持下，成为了新一任军长。徐庭瑶为此积极奔走，并向何应钦、白崇禧等大员推荐杜聿明。然而，关麟征的出现再次成为一个障碍，但最终由于蒋介石的考虑，关麟征未能接任，杜聿明顺利接掌第五军军长一职。可以说，杜聿明的升迁，离不开徐庭瑶的全力支持和不断的努力。

杜聿明的这一段风波，最终为王耀武提供了机会——他在俞济时被调离后接替了第五军军长的职位。杜聿明的升迁并非一蹴而就，若没有徐庭瑶和白崇禧的努力，结果可能完全不同。徐庭瑶在杜聿明的职业生涯中，起到了决定性的作用。正所谓“时来天地皆同力，运去英雄不自由。”