如果要评选明末运气最好的一个人，毫无疑问，李自成是最合适的人选。

崇祯十一年（1638年），李自成在一场惨烈的战斗中被洪承畴和孙传庭联手击败，损失惨重，仅剩下十八骑匆忙逃入陕西商洛山区。曾经一度统帅数十万大军，如今却沦为游击队长，这种巨大的落差令他无疑陷入了深深的绝望之中。然而，李自成的命运依然有着不小的幸运。就在这一年九月，满洲的多尔衮带领八旗军入塞，明朝无奈之下将用于追击义军的兵力转移至京师救火，给了李自成一次喘息之机。随之而来，义军有了反扑的机会。

崇祯十三年，河南发生严重旱灾，百姓苦不堪言。李自成趁此时机，从商洛山带领队伍杀出，举起了“均田免赋”的旗号，迅速吸引了大量民众的支持，兵力在短短时间内便迅速膨胀。面对日益严峻的局势，崇祯皇帝将所有希望寄托于孙传庭的身上，但却没有预料到，李自成的军队早已脱离了流寇的阶段，逐渐正规化，战斗力不可小觑，而此时的官军，已因为内外诸多原因，精锐全无，孙传庭手下所剩的部队已经无法应对李自成的强大势力。

崇祯十六年十月，李自成在与孙传庭的对抗中取得了决定性的胜利。这一战，令崇祯终于意识到，比起满洲的八旗军，家中“叛贼”的威胁更为致命。然而，一切为时已晚。次年正月初一，李自成在西安宣布建立大顺政权，迅速北上进军，势如破竹。当时的明朝，已经无法抵挡李自成崛起的潮流。

三月十九日，大顺军顺利攻入北京，终于结束了明朝自建国以来的辉煌。崇祯在持续的两线作战疲劳中于煤山自缢，明朝正式灭亡。俗话说，“大难不死，必有后福”，李自成可谓是大难后有福，然而他的好运却并没有持续太久。

大顺政权虽然一度显示出了开国之相，但李自成并没有得到转变历史命运的运势。明末社会阶层矛盾尖锐，民众与统治阶层的裂痕难以弥合。崇祯十五年之前的社会矛盾主要集中在底层人民与上层贵族之间，但在崇祯最后几年，局势已经发生了变化。随着辽东明军精锐在松锦会战的彻底溃败，八旗兵逐渐显现出其无可匹敌的强大战力，令许多人开始意识到，若要避免被清朝吞并，明朝各路义军势力必须联合起来。然而，李自成和南明却在这个关键时刻做出了错误的选择。南明在崇祯死后拥立福王朱由崧，祭出愚蠢的“联清灭顺”政策。而李自成则错失良机，没有及时转变策略，未能有效笼络前朝官员与北方士绅阶层。

李自成虽然进行了某些政治操作，向河南、山东等地派遣节度使与防御使，试图建立一个新的政治秩序，并让大顺逐步进化成一个“新明朝”，但这些努力显得非常肤浅。李自成依然对中央的官员缺乏充分的尊重与合作，不仅未能赢得他们的心，反而导致了官员们的不满。最为典型的例子便是他对待吴三桂的态度。地方上，李自成排斥了前朝地方官员，选择了那些未曾在明朝仕官的举人。然而，在政治与社会的运行中，士绅阶层的作用不容忽视，李自成的做法显得过于简单和直接。通过“均田免赋”等政策，他试图打压士绅，但这种做法不仅让士绅感到愤怒，也使得大顺的统治基础非常脆弱。

不少史学家将大顺失败的原因归结为李自成在攻占北京后的腐化堕落，但实际上，李自成的失败恰恰在于他没有彻底腐化。李自成没有与明朝的统治阶层合作，而是始终试图通过自己来建立政权，这激起了广泛的反感。缺乏广泛支持和内部支持，使得大顺政权无法稳定，反而被当时中原各阶层的矛盾所左右。

即使有一定的军力，李自成依然面临着无法对抗清朝的困境。松锦会战后，清朝的军力十分庞大，而李自成的军队虽然数量众多，却缺乏足够的精兵。大顺的军队包括李自成从商洛山带来的老兵、征募的贫苦农民和投降的明军，但这些军队在素质上参差不齐，忠诚度亦有差异。特别是李自成收编的明军，在没有得到足够的军饷保障的情况下，很容易产生不满和叛变。

崇祯十七年，吴三桂在山海关拒绝李自成，导致了大顺与清朝的最终决裂。李自成派遣精兵攻打山海关，但并未取得胜利，反而被清军趁机出手，夺取了主动权。最终，大顺政权在多尔衮的军事策略下逐渐走向了覆灭。

李自成面临的挑战越来越严峻，军队逐渐陷入困境，尽管他采取了多次尝试与调整战略，但无论是在与清军的直接对抗，还是在东征南明时，都未能获得实质性的突破。最终，李自成的命运也如同他的政权一般，逐渐走向了失败。

总的来说，李自成的失败并非完全因运气不佳，而是由于他在关键时刻的错误选择、政治布局的不当及未能有效整合力量所致。在当时错综复杂的政治、军事局势下，李自成未能找到正确的生存之道，最终陷入了困境。