蒋介石在大陆时期，手下的“五虎上将”是历史上为数不多的著名军事集团，他们分别是：陈诚、顾祝同、刘峙、蒋鼎文、卫立煌。回顾这五位将领的生平，他们的履历各具特色，且充满了戏剧性。虽然被称为“五虎上将”，但如果硬要评选“虎将”，恐怕只有其中一人当得起这个称号。

1930年中原大战期间，陈诚担任第十一师师长，谁能想到仅仅14年后，他就取代了何应钦，成为军政部长。抗战胜利后，蒋介石撤销了军事委员会，并对军政结构进行了大规模调整，陈诚和白崇禧分别担任了参谋总长和国防部长。陈诚的晋升速度之快，在当时的蒋军中可谓是前所未有，这也足见蒋介石对他极为重视。

虽然陈诚在治军和治国方面有一套，但仅凭这些能力显然无法成就他的一生。他的崛起有两个重要的因素：

首先，陈诚与蒋介石同乡，且为“黄埔系”成员。1924年，黄埔军校建立时，陈诚担任了炮兵科教官，并兼任炮兵队区队长。正是这段时期，蒋介石注意到了这个浙江老乡。蒋介石在用人上尤其看重江浙人以及“黄埔系”的人，而陈诚正好符合这些标准，加之本身也具备相当的能力，因此获得了蒋介石的青睐。

其次，陈诚是蒋介石和宋美龄的干女婿。陈诚通过媒人吴子漪的引荐，娶了吴子漪的妹妹吴舜莲。但随着陈诚在仕途上的上升，他和妻子的关系逐渐疏远，甚至一年见不到一面。中原大战后，陈诚的十一师扩编为十八军，蒋介石和宋美龄为了拉拢陈诚，安排了谭延闿的女儿谭祥嫁给了他。谭祥出身名门，既美丽又聪慧，陈诚非常满意。不过，谭祥有一个条件，那就是必须是正妻。最终，陈诚与吴舜莲离婚，娶了谭祥，之后两人育有四子二女。蒋介石对陈诚的信任和提拔，一方面是因为这些背景因素，另一方面也因为陈诚有过硬的能力。

陈诚的治军风格严谨，个人品德也备受国民党内外好评。黄维在淮海战役中被俘，虽然面临改造，他依然坚持不批评陈诚，认为陈诚的个人品质在蒋介石的将领中属凤毛麟角。尽管如此，陈诚的军事才能却在解放战争期间暴露出不足，特别是在东北的战役中，他的表现堪称糟糕。蒋介石对陈诚的依赖在台湾时期依然没有改变，陈诚一度成为国民党的副总裁，名义地位仅次于蒋介石。

1965年3月5日，陈诚因病去世。虽然在遗嘱中未提到“反攻”，但他对祖国统一的支持态度却渐渐显露。蒋介石和宋美龄本希望修改遗嘱，但陈诚的妻子谭祥坚持按原文发表，彰显了她的坚决与尊严。

另一位“五虎将”顾祝同，是黄埔军校的中校战术教官，亦是蒋介石信任的“江浙系”成员。顾祝同性格沉稳，对蒋介石言听计从，几乎不发表反对意见，因此有“忠心耿耿顾祝同”之称。实际上，这种评价中也隐藏着一丝讽刺。

1927年，蒋介石因桂系压力被迫下野，顾祝同作为第三师师长坚持抵制，收留了大量失业的黄埔军官。蒋介石重新上台后，对顾祝同的忠诚和成效给予了高度评价。西安事变爆发时，蒋介石被扣押，南京方面内部分歧严重，顾祝同被任命为西路总指挥。但为了避免激烈的战争，顾祝同亲自请病假，并以养病为由，直到事变得到和平解决后，才恢复了其名声。

在解放战争期间，顾祝同任陆军总司令，指挥多次进攻华东解放区，但屡屡失利。陈诚因在东北的失败而被撤职，顾祝同继任多个重要职务，甚至兼任国防部长。虽然蒋介石的政策在台湾时期对顾祝同优待有加，但顾祝同也未能完全摆脱蒋的疑虑。

刘峙，江西吉安人，黄埔军校的战术教官，是“五虎将”中起步最早、最具潜力的之一。北伐时期，他指挥的第二师在战斗中表现出色，之后他迅速晋升，成为蒋介石的心腹之一。在抗日战争爆发后，刘峙担任第一军军长，参与了多次重要战役。然而，随着西安事变和抗战中表现不佳，刘峙的政治和军事生涯逐渐走下坡路。

刘峙在解放战争中的指挥失误，特别是在徐州的撤退，几乎造成了国民党的重大损失。虽然他一度被蒋介石任命为徐州“剿总”总司令，但他在淮海战役中的失败，让他成为了蒋介石内心的痛。即使在被撤职后，刘峙仍通过关系流亡到香港，最终在台中过上了半隐退的生活，直至1971年去世。

蒋鼎文，蒋介石的得力干将之一，也是“黄埔系”的成员。他在中原大战中的“飞将”之名传遍全军，战功赫赫。然而，他的腐化堕落很快便显现，蒋鼎文开始沉迷赌博与奢华的生活。在抗战期间，他因在职务上敷衍，做生意致使战局屡次失利。最后，蒋介石决定撤掉他的职务，不再重用他。

在台湾，蒋鼎文将精力放在了组织同乡会等事务上，但蒋介石并未过多责怪他，甚至在蒋鼎文去世后为其追晋一级上将。这其中似乎透露出蒋介石对蒋鼎文忠诚的某种宽容。

卫立煌，则是“黄埔系”之外的“杂牌”将领，来自安徽合肥。他以出色的战功成为蒋介石信任的重要将领，尤其是在抗日战争中展现了极高的军事才能。卫立煌的善战与忠诚使得蒋介石高度重视他，但蒋介石的猜疑也伴随其一生。卫立煌在被打发去欧美视察军事后，仍旧保持着良好的战绩，尤其是在远征军入缅作战时。然而，在东北战局的失败后，卫立煌被软禁在南京，直到1949年携家人逃至香港。

在台湾时期，卫立煌重新开始了他的生活，并最终因健康原因去世。他的历史评价并不一致，有人认为他是蒋介石心中的“杂牌中最优的将领”，也有人批评他不够忠诚。

总结起来，这五位将领中，陈诚具备一定的军事才能但更依赖蒋介石的提携；顾祝同通过忠诚打破了外界对他的偏见；刘峙和蒋鼎文虽然早年也曾显赫一时，但最终因为腐化而成了国民党的缩影；而卫立煌则是五人中唯一一个真正称得上“将才”的人，凭借其卓越的战功在蒋介石心中占据了不可替代的位置。