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1948年12月4日，杜聿明集团在徐州败退后，试图西撤至长江以外，但不幸被我军在永城东北的陈官庄、青龙集、李石林一带成功包围。此时，蒋军的黄百韬第七兵团在碾庄被彻底覆灭，而黄维的第十二兵团则被我军重重围困在双堆集。杜聿明所领导的三十万蒋军，成了徐州战役中最后一支主力部队。在一连串的突围失败后，杜聿明于12月19日写信给蒋介石，信件通过参谋长舒适存飞往南京递交给蒋介石。

在这封信中，杜聿明向蒋介石提出了三种应对策略，分为上、中、下策。其中，上策提议调动西北的胡宗南、华中的白崇禧、华北的傅作义等蒋军主力集中在淮海地区与我军决战。更大胆的建议是，如果局势需要，可以考虑放弃西安和武汉，调集一切可用兵力，集中在徐州进行一场决战。信中的内容反映出，杜聿明在困境中已经变得异常焦虑，他的冷静和谨慎似乎消失，甚至愿意将蒋介石引向一场“孤注一掷”的决战。

然而，杜的信中提到的三支力量，的确是蒋军中为数不多的战斗力强劲的部队。但最终，蒋介石并没有调动这三支力量中的一兵一卒。

1948年11月3日，辽沈战役进入尾声，蒋介石急电傅作义，要求其尽快前往南京参加紧急军事会议。次日，傅作义乘专机抵达南京，见到了国防部长何应钦。何应钦向傅作义转达了蒋介石的两个指示：第一是准备成立东南军政长官公署，由傅作义担任长官；第二是指示将华北的蒋军主力撤至江南。

面对这一命令，傅作义强烈反对，表示华北局势并非外界想象的那样危机四伏，自己依然有信心扭转局面。为了稳住蒋介石，傅作义提出，若能再坚持半年，华北可以积攒足够力量来重建，并利用这段时间在江南组建一百万新军。

蒋介石听后显然有所动容，转向参谋总长顾祝同询问意见。顾祝同则表示，东北的共军虽然刚刚经历了一场大规模战役，但至少还需要三个月的休整时间，而华北蒋军则可以利用这个时间加固防线，半年后必能顶住压力。

傅作义也在此时强调，华北若失守，确实是巨大的损失，撤退到东南是无法安稳的偏安之地。老蒋被这番话激怒，决定放弃撤退计划，承诺将华北的军政大权交给傅作义，华北的美援装备也将由傅作义自由分配。

尽管傅作义是华北的“剿总”司令，但蒋介石的指令并非完全可信。傅作义的部队在华北的掌控并不绝对，特别是蒋介石通过安插副总司令陈继承来制衡傅作义的权力。傅作义虽有表面上的权力，但若没有陈继承的同意，连华北中央军的一师也难以调动。

在辽沈战役的尾声，蒋介石将陈继承调回南京，以此加强对傅作义的控制，并确保傅作义听从指挥。

不久后，淮海战役爆发，东野主力迅速跨越长江，出关之速令蒋军高层震惊。杜聿明在陈官庄的包围圈内给蒋介石写信求援时，傅作义的主力“绥远系”已经陷入困境。傅作义的35军被包围在新保安，孙兰峰兵团困守张家口，而104军在援救途中也被我军击溃。

当蒋介石收到杜聿明的求救信时，傅作义的“绥远系”部队已经基本覆灭。这些部队在华北的失败标志着傅作义苦心经营的军事力量已经土崩瓦解，此时他即使想南撤，也已无力再调动部队。

到了12月中下旬，华北蒋军的撤退计划基本泡汤，原本有一定可行性的南撤，已经无法执行。再加上辽沈战役后的重创，傅作义的部队几乎全线崩溃，如何能支援徐州？

在这关键时刻，胡宗南的西北军又处于何地？他并没有给蒋介石带来期待中的帮助。胡宗南的部队在三大战役期间，基本处于被牵制的状态。西北我军在淮海战役爆发后不久发起冬季攻势，猛烈打击了胡宗南的部队。老蒋要求胡宗南抽调部队支援徐州，但胡宗南因运输能力不足而未能执行。

最终，胡宗南的部队在战场上继续处于被动状态，而蒋介石也放弃了从西北调兵增援徐州的计划。战局陷入困境，而白崇禧的部队也未能有效支援徐州。

白崇禧本应是华中战场的主力，他在蒋介石内部并不被完全信任。为了防止他过于强大，蒋介石特意安排了黄维和宋希濂等将领来制衡白崇禧。然而，随着黄维兵团的覆灭，白崇禧的孤立无援，让他在华中的影响力逐渐弱化，转而拉拢更多地方力量来充实自己的阵营。

在这一连串的军事博弈中，白崇禧的“亲蒋”阵营逐渐变成了“反蒋”的势力，而宋希濂的十四兵团也因为内部的矛盾和白崇禧的制衡，未能有效支援徐州。即便老蒋亲自下令调集部队增援，白崇禧和宋希濂的局势依旧不容乐观，最终在不断的争斗中，蒋介石决定放弃了增援的计划。

到12月下旬，蒋介石放弃了对杜聿明的救援，这时距离杜聿明集团的覆灭仅剩数日，然而，杜聿明始终未能等来他期待中的援军。