在《三国演义》中，罗贯中描写的曹魏五子良将与蜀汉五虎大将的单挑几乎没有可能取得胜利。面对关羽、张飞、赵云、马超和黄忠的刀枪攻势，能够勉强保全性命已是万幸。

于禁与马超交过手，不过在八九回合之内便败下阵来。张辽似乎更偏好与东吴的战斗，极力避免与关羽、张飞等蜀汉猛将直接对抗；张郃与张飞、赵云交手四次，皆未能取胜；乐进曾在穰山之战中围困张飞，但最终却被关羽带兵赶来救援，败北；徐晃擅长巧妙计谋，曾与许褚联手在徐州土山堵截关羽，却因疏忽而失败，后在襄樊之战中，试图借关羽伤臂的机会发动攻击。

五子良将的地位在曹魏军中，顶多是二流角色，因为他们的晋升止步于四方将军，而更高的夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪等人地位不可逾越。除徐晃外，其余四人武功在曹魏阵营中也属于二流，或许是因为他们的战斗意志不如那些更为出色的猛将，所以在表现上比不上许褚、典韦、庞德等人，也无法与夏侯惇、曹仁、曹洪相比。例如，马超与于禁单挑，仅在八九回合就将其击败；与张郃交手二十回合，最终也能轻松获胜，但面对拼死一战的曹仁时，五十回合后却仍未能分出胜负。张郃与徐晃曾合力围困黄忠，但在远远看到赵云策马而来后，竟然失去了继续战斗的勇气。

至于典韦与许褚的武艺，虽难分高低，但许褚在与蜀汉五虎大将的交锋中，战绩显然更为出色。除了黄忠，许褚与其他几位五虎大将有过交手，虽然没有获得胜利，但几乎所有的败局都不至于令人丢面，甚至某些场合还可以视作平局，像是与马超的潼关大战，根据当时的比武规则，最终只算平手。

许褚与马超的战斗本来有可能获得胜利，但曹操的干预打乱了局面：“两人在马上争抢长枪，许褚力大，一声巨响，枪杆折断，二人各自抓住半截枪继续拼斗。曹操见许褚有失，遂命夏侯渊和曹洪带兵夹击。”曹操非常疼爱许褚，尤其对其深有恩情。当许褚在濮阳与吕布单挑时，曹操派典韦前来增援，许褚在潼关与马超决斗时，曹操依旧心生挂虑，担心他受伤，最终导致西凉铁骑得以冲锋，曹军败北。

如果没有曹操的干预，许褚有可能在与马超的对决中获胜：马超以速度和技巧见长，而许褚则依靠其高大身躯和强壮的力量占据优势。经过一番激战，马超的半截枪变得没有枪尖，只能用作鞭打，而许褚则凭借着厚皮强体，能够顶住伤害，最后凭借他的那截带尖的长枪，打击马超，可能会造成致命伤。

罗贯中编写《三国演义》时，参考了《三国志》作为基础，因此某些情节有所改动，尤其是与马超和许褚的战斗。根据《三国志》记载，这场对决并未直接描述马超的胜利，而罗贯中的改写让许褚的战绩更显得复杂。如果我们依照《三国演义》中的描写，许褚与关羽、张飞的单挑几乎没有胜算，但在与张飞的对决中，许褚曾因醉酒而败北，这也使得不少人质疑其真实能力。

事实上，许褚虽然在与张飞的交锋中被败下阵，但他心里早有准备，虽然他曾在曹操面前自信满满，但在押运粮草期间，却明确表态不想与张飞正面交战。虽然《三国演义》里描述许褚喝酒后才遇到张飞，但实际上，许褚并没有明显的醉态，依旧保持着战斗力。所以，我们不能单纯用许褚酒后失手来评价他与张飞的对决。

许褚曾与赵云交手过，结果并未分出明显胜负。一次他们交战三十回合，不分胜负；另一次，许褚追击赵云，并且在多名魏军将领的支持下与赵云对抗，尽管最终曹军战败，但许褚并未被赵云击败。这证明许褚与赵云的单挑，战平或许是更有可能的结果。

在与蜀汉五虎大将的单挑中，许褚与关羽、张飞的对决结果几乎注定，而与赵云、马超、黄忠的较量，许褚则有可能战平甚至获胜。三国乱世，各大势力之间的名将云集，曹魏的猛将数量最为庞大，这一点连罗贯中也未能忽视。

许褚是曹操麾下的顶级战力之一。单挑蜀汉五虎大将，虽然必然会与关羽和张飞败下阵来，但与其他几位虎将的对决，许褚也未必完全没有取胜的机会。