史量才是上海《申报》的总老板，作为上海滩上一个广为人知的人物，他以财富和权势而著称，是个名副其实的巨头。杜月笙的秘书胡叙五对他的看法颇为直接，形容他“老气横秋，目中无人，极有一种自我为尊的态度。”这种评价有一定的道理。

据传，史量才在与蒋介石的初次会面中，不由得自夸，声称《申报》的读者数量达到了200万，比蒋介石所指挥的军队还要多。此言一出，无疑是在展示自己的影响力，以至于连蒋介石也不得不予以顺从。北伐取得胜利后，史量才遇上了声势正盛的宋子文，他却以长辈的姿态称呼对方为“子文弟”，以此来削弱对方的锐气。

面对这样一个强势的商界领袖，假如他与被称为“海上闻人”的杜月笙相遇，会发生怎样的事情呢？在1932年，杜月笙的家祠落成，南北各大名流纷纷前来赠礼和祝贺。这一盛况的场面，甚至可以与盛宣怀的葬礼相提并论，成为了上海开埠以来的一大社交新闻。然而，史量才对杜月笙却毫不在意，仅仅因为他的流氓背景，连看都不愿多看一眼，更别提送礼了。后来，有人提醒史量才：“经营报馆可不同于开银行，各方关系都需要拉拢。此人虽然出身不佳，但看来他将会大有作为，虚情假意总比冷眼旁观要好。”

于是，史量才勉强准备了一份普通的礼物，派人过江祝贺，算是礼到人到。尽管史量才看不上杜月笙，只是敷衍了事，但没想到杜月笙却趁机“顺藤摸瓜”，有意接近这位大佬。在后来的士绅大会上，只要有见面的机会，杜月笙总是主动上前问候，恭敬地称呼他为“史先生”。而每当上海滩上有人发起慈善活动，众富豪纷纷捐款时，杜月笙也会提前代史量才捐款，却从不告知对方，只向史量才的身边人略作示意。

等到史量才若有询问，身边的人只会回复：“早已由杜先生付过了。”尽管如此，史量才却始终没有表现出感谢的意思。随着交往的增多，史量才的态度逐渐有所转变，开始觉得杜月笙也未尝不是个可以接触的人，才稍微开口与他聊起几句。然而，见面时他依旧是那套老调，称呼对方为“月笙”，对礼节毫不在意。杜月笙则始终保持温文尔雅，恭敬地回应：“史先生！”

对此，上海滩的闲话中有人戏言：“谁也不敢轻视杜月笙，唯有史量才才敢如此称呼他‘月笙’。连蒋先生都没这么称呼啊。”陈重伊所著的《杜月笙外传》详细记录了杜月笙许多不为人知的传奇故事，这本书既真实又有趣，成为了解杜月笙的重要读物之一。