刘备在去荆州投奔刘表的途中，仅带了关羽、张飞、赵云、周仓、关平等少数几位武将同行。其实在投奔刘表之前，刘备曾打算趁着曹操与袁绍在官渡激烈对峙的机会，发动突袭，意图救出天子刘协，但最终未能成功：“曹军大队迅速赶来，玄德立即指示孙干等人保护家眷先行撤退，而他则与关羽、张飞、赵云一同留在后方，边战边退。曹操看到刘备远去后，决定停止追击。刘备带着不到千人的败兵，狼狈不堪地撤退。”

那场战斗中，刘备失去了许多重要的部将，其中包括刘辟与龚都，而曹操方面也未能幸免，损失了号称“河北四庭柱”的大将高览。根据史料与小说的结合分析，高览极有可能是在穰山之战中被赵云斩杀的。高览在与张郃投降曹操后，一直随曹操征战至诸葛亮北伐时期，因为出色的表现被任命为左将军、征西车骑将军等职务。然而在一些战斗中，他突然消失在史书里，推测他可能在某次小规模的战役中被赵云击杀。

根据正史的记载，赵云参与了穰山之战，而不是等到古城相会才和刘关张重逢。他在袁绍阵营中一直悄悄为刘备招兵买马，所以也极有可能是在穰山之战中斩杀了高览。《三国演义》中描述的赵云斩杀的曹将要更多：在穰山之战后，他在长坂桥斩杀了五十七员“名将”（小说中为五十余，评书中为五十七），之后又杀了夏侯惇部将钟缙、钟绅等，赵云手中斩将的曹将数量已经达到六十。

赤壁之战后，赵云主要与荆州的旧部和西川的将领们作战，尽管这些战斗中他有不少斩将的记录，但这些人并不算是曹操的部将。直到汉中之战，赵云才再度与曹军对阵，他在战斗中气愤至极，斩杀了文聘部下的慕容烈和魏将焦炳两人。“云大怒”，一枪定生死，这种情形再次证明赵云在面对曹将时的果决与冷酷。

赵云的战绩堪称骄人，据粗略统计，他至少斩杀了六十七位曹将，再加上在博望之战刺杀吕旷，总共的数目恰好是六十八个，这一纪录直到很久以后才被文鸯打破，不过文鸯所斩的“曹将”已然不算曹操部下，因为当时司马家族的权力已然掌控了整个魏国。相比之下，赵云的“斩将”记录显然更为辉煌。

关羽也不甘示弱，他在斩将的数量上也取得了不小的成绩。虽然与赵云的六十八个比起来相差甚远，但关羽也曾斩杀了蔡阳、王忠等曹营大将，特别是在“过五关斩六将”之后的表现，他总共斩杀的曹将已经接近八个。特别是在襄樊之战中，他射杀了庞德的部将成何，而庞德本身则被周仓生擒，所以成何的战功自然算在关羽头上。

有趣的是，关羽对曹营的将领总是显得格外冷酷，虽然曹操曾对他极为恩宠，但面对曹军的将领时，关羽似乎毫不留情，毫不犹豫地执行斩杀任务。与此不同的是，赵云在与曹军的接触中则显得更加果敢与冷酷。关羽在过五关斩六将之前并没有对王忠下重手，仅仅将其生擒，这或许可以看作是关羽留一线余地，未完全与曹操决裂的体现。

相比于赵云和关羽的出色战绩，张飞的表现则显得有些不同。尽管他的战斗力非常强，且“声如巨雷、气吞万里”，但在面对曹军将领时，他似乎从不施展全力。在博望之战中，赵云刺杀了吕旷，而张飞则以一矛刺中了吕翔，吕翔倒地后并未被追击致死。张飞在与曹军的交战中，往往表现得“温和”，并不下死手，且有时显得格外宽容。

有趣的是，张飞在赤壁之战前后的战斗中，并没有斩杀许多曹军大将。例如，在穰山之战时，他虽然奋力救援被夏侯渊击杀的龚都，但在与夏侯渊的交战中，张飞似乎并未尽全力。甚至有历史学者认为，张飞“围住”夏侯渊并“败逃”实则是在为龚都争取时间，而非单纯的战斗。

赤壁之战时，张飞也并未斩杀曹军将领，虽然他在追击曹操残兵时，手下并未伤及许褚。在汉中之战中，张飞虽曾将许褚的粮草截获，却没有继续进行攻击，这种“宽容”的表现也让许多人对他在战斗中的作风产生疑问。相比之下，赵云和关羽在与曹军将领的对决中表现得更加果敢与致命。

综合来看，张飞虽然武力出众，但在战斗中的“温和”风格与赵云和关羽的果敢形成了鲜明对比。尤其是他对曹军将领的态度，似乎更趋向于“局外人”，在不必要的情况下并不会直接下死手，而是保留了一线生机。这个性格上的差异，也使得张飞的战绩在三人中显得尤为“温和”。