1390年，朱元璋下令将李善长及其妻子、女儿、侄子等七十余人一同赐死。行刑前，李善长慌忙从怀中掏出一份免死铁券，企图用此保命。然而，朱元璋冷冷一笑，随即说道：“你仔细看看上面写的是什么！”李善长这才低头细看，才发现铁券上写着：“除谋反大逆”五个字。随即，他长叹一声，最后与全家一同死于非命。

朱元璋称帝后，曾给予李善长极高的评价，并将他与汉朝初期的萧何相提并论。他曾言：“朕起初来自草莽，三尺剑在手，带领数千人，奋力求存，时值乱世，李善长来到军营，心诚与我共谋，带领军队渡江定南京。一二年间，整顿兵马，征战四方，李善长则负责国内政务，调度粮草，武器供应，从未短缺。更重要的是，他管理后方，使得军民和谐共处，稳定国本。上天赋予我此良才，李善长的功劳，朕心知肚明，其他人未必能理解。萧何为刘邦打下江山，千年之后，人人传颂，而与李善长相比，萧何的功绩未必超越他。”正如朱元璋所说，李善长在助他打下江山的过程中，确实与萧何有得一拼，帮助朱元璋的事业达到了关键性作用，也展现了对朱元璋的绝对忠诚。

朱元璋成为郭子兴的女婿后，因不满郭子兴的志向渺小，遂带领“淮西二十四将”攻占滁州，自立门户。当时，李善长比朱元璋年长14岁，他特地亲自前往迎接拜见朱元璋。这对朱元璋而言无疑是个好消息。李善长的归附代表着朱元璋赢得了文人的支持，尤其是在当时的乱世，士人的归附具有非凡的象征意义。李善长虽只是一人归附，但他代表了广大读书人对朱元璋的认可，因此朱元璋能够通过这次归附，深得民心。

另外，在攻占滁州时，朱元璋身边的多是些粗鲁的武将，文官稀缺，军中上下难以平衡。攻城掠地依赖武将，但治理国家、管理税赋、调动资源等仍需依赖文官。李善长的加入，无疑为朱元璋带来了极大的帮助，相当于“雪中送炭”。李善长从小熟读经史，才智过人，他不仅为朱元璋出谋划策，在朱元璋犹豫不决时，劝他效仿刘邦，用人有道，严明军纪，最终夺取天下。在刘伯温未到之前，李善长实际上同时担任了朱元璋的丞相和军师，兼任多个职务，任劳任怨，堪称朱元璋军中的支柱。

因此，朱元璋一直十分器重李善长，将他视为自己治国理政的重要依靠。李善长在朱元璋心中的地位可谓无可动摇。然而，在朱元璋建立大明帝国并获得刘伯温的辅佐后，虽然他打败了陈友谅和张士诚，最终登基称帝，但在封功时，朱元璋特意强调道：“李善长虽无战场上的功劳，但跟随我多年，负责军粮调度，功不可没，理应得到晋封。”因此，朱元璋任命李善长为开国辅运推诚守正文臣，并封为韩国公，年禄四千石，子孙世袭，还特意授予免死铁券，李善长享受了诸多特权。

然而，明朝开国初期，李善长的权势达到了顶点，甚至超过了徐达、汤和等人，朱元璋称他为“吾之萧何”。但与萧何不同的是，李善长虽有萧何之才，却没有萧何那样的保身智慧。身处高位后，他逐渐变得骄纵自大，遇到不同意见的朝臣，便利用自己的权势进行打压，甚至公开责骂刘伯温，致使刘伯温愤然辞职。这一切引发了朝中大臣的反感，大家表面上忍气吞声，内心却对李善长心生忌惮。李善长的权力逐渐庞大，甚至到了让朱元璋产生恐惧的程度。最终，李善长因病请求辞职，朱元璋顺势将其退休，丞相之位由杨宪、汪广洋、胡惟庸轮流接任。

随着杨宪、汪广洋、胡惟庸等人相继倒台，尤其是胡惟庸被以谋反罪抄家灭族，李善长的亲戚李存义父子也被牵连其中。虽然朱元璋念及李善长的情谊，下诏免除他们的死刑，将他们安置在崇明，但李善长未曾表示感谢。更令朱元璋心生不满的是，李善长的儿子李祺与他在朱元璋生病时竟未去探望，种种行为让朱元璋心中的嫌隙越来越深。

最终，李善长因私自借兵、请求释放胡惟庸案中的亲戚丁斌等人，惹怒了朱元璋。经过一番调查，李善长被揭发知情不报，与胡惟庸一同策划谋反，最终导致了他和其家人的灭顶之灾。在这一切爆发之后，李善长最终被朱元璋下令处决，死于非命，结束了他一生的辉煌与悲剧。

李善长虽才智过人，但在权力的漩涡中却丧失了保全自己的智慧。正如萧何在刘邦称帝后为保全家族屡次自污，李善长的结局便是因为缺乏这种保身之道，最终酿成了不可挽回的悲剧。