无论是《特赦1959》还是《将军决战岂止在战场》等影视剧，都让杜聿明进入功德林的时间点显得非常仓促。剧中的表现往往让人误以为他在被生擒后的短短几天内，就被送进了功德林。然而，历史的真相并非如此。根据可查的史料，康泽和董益三是最早进入功德林的。二人在1948年襄阳战役中被李云龙（即王近山）生擒后不久，便被送入功德林。

康泽之所以能提前进入功德林，主要是因为他身份的特殊性。作为国民党的中常委，康泽曾被视为蒋介石的接班人，地位堪比“太子”。不过，随着蒋经国回国，康泽逐渐失宠。当时他依旧不甘心，试图反抗，直到张治中几句点拨，他才慢慢清醒过来。董益三的背景同样不凡。原本是我党的人员，曾带领队伍进行过游击战，后来被俘，被余洒度介绍加入复兴社成为特务——《特赦1959》中的刘安国，正是结合了文强与董益三的人物特征而虚构出来的。

至于杜聿明何时进入功德林，则无法明确指出。部分资料称他是在1950年进入的，也有资料认为是在1951年。笔者认为他大约是在1950年左右。不过，有两个细节可以确认：一是杜聿明在功德林的编号是“201号”；二是由于身体原因，他在功德林享受了相当长时间的“单间待遇”。这一点并非无凭无据，而是得到了亲历者的证实——杜聿明的参谋长文强就是见证者之一。

淮海战役失败后，文强在济南被关押，后来被周总理点名进入功德林，并在这里与杜聿明重逢。据文强的回忆录记载，1956年时，杜聿明的思想进步可以用“一日千里”来形容。有一次，杜聿明感慨道：“你看这些文官武将，以往各地争霸，今天却都被困在这里，一同做了命运的牺牲品，真的是‘一网打尽’。”他继续说道：“我小时候被父亲逼着读了很多历史书，长大后也看了不少，总结出来一个道理：那些最终失败并逃亡到国外的人，很难再东山再起。蒋校长的伟大一生，最终被历史无情地埋葬了。”这一番话让文强哑口无言，因为他一直认为杜聿明和自己一样，没想到杜聿明早已有所改变。很快，杜聿明便对读书产生了浓厚的兴趣。

于是，他拉着文强去功德林的阅览室，要求他推荐一些“新书”。文强心知肚明这些“新书”并非一般书籍，而是含有颠覆性内容，容易激起不少战犯的反感。文强向杜聿明推荐了几本书，并告诉他，其中有些书籍的内容非常新颖，甚至让人产生强烈的情绪反应。例如，有人因为阅读这些书而与人发生争执，康泽曾因书中的内容愤怒至几天吃不下饭……这让杜聿明更感兴趣，决定一探究竟。

果然，这些书籍引发了不小的波动。一次学习小组的讨论会上，王耀武作为学习委员主持讨论。每当有战犯发言完毕，他便用山东口音简单指示下一个发言者。当天的讨论主题是“斯大林发起的全世界人民和平签名运动”。宋希濂认为，只要这项运动能够扩大，就能够制止战争，维护世界和平，不必畏惧美帝国主义的威胁，必定能够战胜他们。宋希濂的观点得到了许多人的支持，但杜聿明通过读书后却提出了不同的看法。他认为，仅依靠和平签名是不够的，必须配合强大的军事力量，这才符合辩证法的思维。

宋希濂作为功德林的大佬，一向不容小觑，且他与杜聿明同为黄埔一期的同学，早就以“不惹不起”著称。沈醉在回忆录中提到，招惹宋希濂的后果可不轻，曾有一位战犯同学被逼得在墙报上公开检讨。如今，看到杜聿明与自己意见不合，宋希濂立刻反击：“你这是唯武主义，完全迷信武力，根本无法自圆其说！”杜聿明虽然了解宋希濂的脾气，但自己并没有宋希濂的口才，被他说得脸红耳热，不知如何反驳。这让杜聿明心情不佳，讨论会后，他气鼓鼓地找到文强抱怨：“我没错吧，抗美援朝不就是靠武力才赢的吗？你不打痛美帝，他们怎么会跟你和平谈判？”

杜聿明一边抱怨一边表示：“宋荫国（即宋希濂的别号）太让我难堪了，我打算向上级投诉。”文强忍不住笑了出来，心想：这两位曾指挥千军万马的大将军，竟然像小孩子一样吵架。于是，文强开始劝解杜聿明：“你看这些书的目的是为了思考，不是为了跟别人争论谁对谁错。你一直强调‘批评与自我批评’，这就对了。其实，集体学习有百利而无一害，大家讨论时，总会有不同的看法，这很正常，不能因为意见不同就心生不快。”

在文强的劝解下，杜聿明终于冷静了下来，表示自己会改正。“问题是我放不下脸面，以后一定会认真改进，努力从集体学习中得到启发。”这也进一步证明了杜聿明享受“单间待遇”这一事实。显然，功德林在对待杜聿明时，给予了特别的照顾和待遇，否则他也不可能“多年未参加集体学习”。

至于杜聿明和宋希濂是否因此产生矛盾？并没有。沈醉在回忆宋希濂时提到，宋希濂虽然性格刚烈，但他从不做小动作，一切公开透明。杜聿明虽然一度因面子问题生气，但很快在文强的开导下，事态得以平息。两人依旧如往常一样，没有再生波澜。