从1947年3月开始，蒋中正的军事集团便开始精心准备对山东解放区的“重点进攻”。此前，蒋军两位因屡战屡败而名声不佳的将领——刘峙和薛岳，早已被免职，因此蒋中正不得不重新选择一位重磅指挥官来与陈粟联军决一死战。然而，这一人选的选择让蒋中正颇为为难。

这场蒋军发起的“鲁南会战”动用了大量兵力和资源。蒋军将整编74师、整编11师和第5军作为主力，再加上绥靖区的部队，总兵力达到了40余万人，其中包括蒋中正五大主力中的三支精锐部队。这些部队被视为蒋军的“压箱底”力量，具有强大的战斗力。要指挥这样一支庞大的军队，所需的将领不仅需要有丰富的军政经验，还需要具备卓越的军事指挥能力。因此，蒋中正最终决定任命陆军总司令顾祝同驻守徐州，亲自指挥这场与陈粟大军的生死决斗。

在蒋军高层中，有“八大金刚”和“五虎上将”之说，这些将领中不乏有资格担任重要战区指挥的高手。顾祝同作为“五虎上将”之一，同时也是“八大金刚”中的一员，深得蒋中正的信任。顾祝同性格低调、谨慎，为人谦和，军中上下都非常喜爱他。由于他为人稳重，口碑极好，军中称他为“军中圣人”，因此，蒋中正决定让他去徐州指挥这场战争，着实没有什么令人意外之处。

虽然顾祝同在军事才能上相比其他将领显得平凡，尤其在抗战时期他指挥的第三战区没有重大胜利，唯一较大规模的战役也只有浙赣会战。顾祝同的作战风格一向是“稳扎稳打”，相较于薛岳敢打敢拼、个性张扬的风格，顾祝同更加谨慎稳重。薛岳曾在与陈粟大军的多次交锋中失败，这也让蒋中正意识到，或许顾祝同的稳健风格更适合当前局势。

顾祝同的战术思路并不复杂，主要通过集结三个兵团形成合围，迫使华东野战军与自己决战，并利用绝对兵力优势逐步蚕食沂蒙山区的根据地。这一战术与蒋军当年“围剿”江西红军时使用的手段有些类似，虽然并不创新，但却有效利用了敌方战场空间的局限，迫使陈粟做出艰难应对。尽管陈粟的战术颇具独到之处，但在蒋军的压力下，只能选择退让。顾祝同为了争取功劳，向蒋中正报告称陈粟大军“伤亡惨重，已无力再战”。蒋中正收到电报后回复，指示顾祝同应更加激烈，采取“稳扎猛打”的策略。

蒋中正乐观的情绪很快传递到了蒋军的各个层面，尤其影响了第一兵团司令汤恩伯。汤恩伯获取了一个重要情报——华野司令部驻地在坦埠，于是他决定出兵攻占坦埠，这一决策成为了历史的一个转折点。接下来的孟良崮战役中，整编74师惨败，师长张灵甫和副师长蔡仁杰阵亡，这给蒋中正带来了致命打击。

战败的消息传回南京，震动了整个蒋军高层，蒋中正不得不追究责任。整编83师师长李天霞因“玩忽职守、救援不力”被撤职并交军事法庭审判；整编25师师长黄百韬也因类似原因受到撤职留任处分；汤恩伯因指挥失误被免去兵团司令职务；而参谋总长陈诚也因指挥不当被停职。然而，作为战区最高指挥官的顾祝同，依然未受任何惩罚，稳坐钓鱼台。

顾祝同之所以能在蒋中正的军事集团中屹立不倒，完全得益于他对蒋中正的忠诚，甚至超过了刘峙。他对蒋中正的决策始终无条件支持和服从，无论职务如何调动，他从不争辩。即使蒋中正的得力助手何应钦曾私下表示，顾祝同在蒋中正面前简直是“百依百顺”。

在蒋军的将领中，虽然不少人因缺乏独立性被批评为失去了军事指挥的骨气，但也有一些将领坚持自己的操守，不满像刘峙和顾祝同这样“奴才”般的行为，甚至会编段子来讽刺他们。刘峙的“长腿将军”或“看门猪”这些外号便是其中的代表，而顾祝同的最著名的段子则是“一跪升三级”。

传言中，顾祝同在黄埔军校初建时曾因迟到被蒋中正命令罚跪，结果第二天蒋中正再度巡视操场时，发现顾祝同仍在坚持跪着，且已经被白霜覆盖。蒋中正深受感动，得知顾祝同为保定军校校友后，立即提升他为军校管理部主任，军衔也由中尉升为中校。尽管这一事件未必完全属实，但它在蒋军中流传甚广，成为了南京官场关于蒋中正用人之道的讽刺。

尽管顾祝同在军事指挥上并不突出，他却擅长在蒋中正与其他高层之间处理关系。尤其在西安事变后，顾祝同和刘峙被何应钦任命为总指挥，带队向西安进军。刘峙积极响应，而顾祝同则保持冷静，特别是在处理与宋子文、宋美龄兄妹的关系时，顾祝同表现得极为赞许。正因如此，蒋中正在西安事变后觉得顾祝同更加可靠，这也为顾祝同后来的崛起铺平了道路。

孟良崮战役的失败，某种程度上也可以归咎于顾祝同的“百依百顺”。张灵甫越级上报作战计划时，顾祝同明知张灵甫是蒋中正的宠臣，却没有提出反对意见，任由蒋中正批准张灵甫的“中心开花”策略，导致了整编74师的全军覆没。尽管事后顾祝同懊悔这一决策，但他始终未敢对蒋中正提出异议。

蒋中正的指挥风格中，越级指挥和多头指挥的弊病严重。在孟良崮战役中，陈诚直接插手指挥，虽然顾祝同是战区最高指挥官，但由于与陈诚关系紧张，他选择“躺平”。这种无所作为的态度导致顾祝同在战后评价较低，甚至常常被忽略。最终，蒋中正将陈诚调离南京，顾祝同则取而代之，成为蒋身边最重要的军事顾问。

在蒋中正的军事生涯中，顾祝同的忠诚和顺从使得他在风云变幻的局势中屹立不倒，尽管他的军事才能并不出众，但他对蒋中正的支持从未动摇，最终成为蒋中正的“心腹”之一。