1948年11月末，黄维兵团在双堆集被围困后不久，杜聿明开始策划撤离徐州的计划。他担心一旦黄维被歼灭，徐州就成了孤城，无法再守住。经过与南京方面的沟通和同意后，杜聿明决定组织撤退。

当时，徐州的国军共有三个兵团，分别是邱清泉、李弥和孙元良部。杜聿明的撤退计划是由李弥负责开路和掩护，邱清泉和孙元良则负责居中。整体行动采取“滚筒战术”，逐步推进，确保成功脱离徐州。

尽管计划周密，杜聿明最终还是被困在了陈官庄。分析其中原因，杜聿明犯了几个关键错误。

一、保密工作失败

杜聿明的撤离计划开始于11月28日，他与顾祝同一起向蒋中正报告后，得到同意，随后便赶回徐州。回到徐州后，杜立即召集邱、李、孙三位指挥官开会，商定了30日晚上开始撤退的计划。撤退路线是向西南的萧县、永城方向推进，如果一切顺利，最终目标是蒙城、阜阳地区，依靠淮河进行反击，解救黄维并打击共军。

计划中的一项关键因素是保密，杜聿明特别强调要做到“神不知鬼不觉”。为了防止计划泄露，杜要求所有参与者严格保密，甚至在会议上警告，如果有人泄露计划，将会受到军法制裁。

然而，杜聿明的保密措施并没有奏效。仅仅是29日下午，徐州城就乱了起来。大量士兵和军官开始收集逃跑物资，甚至公然强征民众车辆。更有甚者，李弥的工兵营提前开始破坏火车头和弹药，城内爆炸声不绝于耳。杜聿明原本要求将所有的银行财富收缴带走，但这些银行早已“人去楼空”，钱物早被转移，显然泄密已经发生。很快，华东野战军就得知了徐州将有大规模撤退的情报。

二、拖延耽误时机

在11月30日晚，杜聿明下令开始撤离。邱、孙兵团率先出发，李弥的部队殿后，但在杜聿明的指挥下，整个撤退过程非常缓慢。杜命令切断电话线以避免南京的干扰，但这也导致了大混乱，彼此间无法协调。

杜聿明是最后一个撤离的指挥官，李弥率部早已离开，杜聿明直到12月1日才带着指挥部的人员出发。徐州国军的人员和物资庞大，造成了大规模的混乱，出城的道路被堵塞。由于无法通过有效指挥，撤退进程非常缓慢，直到当天晚上，杜聿明才勉强带队前进至萧县以西的大吴集。

与此同时，华东野战军已经开始全速追击。

三、华野精准追击

在杜聿明撤退后，华东野战军迅速判断出他的行进方向，并展开追击。为了防止杜聿明改变方向，粟裕指挥部决定保持与杜聿明并行的追击路线，确保杜不会突然南下，靠近正在围歼黄维的双堆集战场。

12月2日晚，华野九纵的先头部队已经接触到了杜聿明的前锋，经过侦查，确认是邱清泉部队。华野指挥官命令不与敌军正面交锋，继续向西推进，最终在12月3日下午，成功包围了杜聿明的部队。

尽管有说法称杜聿明被围困是因为接到了老蒋的空投手令，但这并非真正的原因。从追击的时间来看，华野九纵早在12月2日晚上就已经逼近杜的部队，空投手令的到来并未改变最终结局。即使没有空投命令，杜聿明也无法逃脱华野的包围。

结论

杜聿明在撤退过程中犯了保密工作不力和行动迟缓的错误，这为华野部队的快速追击创造了机会。最终，尽管杜聿明有着周密的计划，但在执行上失误重重，最终导致了被围困的悲惨结局。而华东野战军则凭借精准的情报分析和迅速的行动，成功将杜聿明的部队彻底包围，奠定了淮海战役的胜利基础。