在《三国演义》中，曹操麾下有一位著名的“常败将军”，他虽然在单挑中屡次战败，但曹操始终没有对他进行惩罚，反而对他极为器重。那么，这位“常败将军”究竟是谁呢？

实际上，这位“常败将军”指的正是许褚。许多人可能会觉得疑惑，因为许褚的战斗力在曹营中几乎是数一数二的，他是曹操军中的强力将领之一，甚至有人称他为“曹营战斗力最强的将军”。那么，为什么说他是“常败将军”呢？其实，仔细回顾许褚的战绩，我们可以发现，他确实在多次关键的单挑中落败，完全配得上这一称号。

许褚与典韦的初次交锋，是他第一次在《三国演义》中亮相。那时，许褚为了保护家族成员，在乱世中修建了防御设施以抵御乱兵。而正当他为家族担忧时，曹操击败了黄巾军的何仪部，许褚主动出击，捉拿了何仪。在典韦要求交出何仪时，许褚不仅拒绝交人，反而挑衅典韦。这一行为让在场的人都感到非常震惊。许褚与典韦交手，并没有分出胜负，这也说明许褚的武力并不比典韦强。

许褚挑衅典韦，乍看之下似乎不太符合常理。毕竟，许褚本应专注于家族安全，避免引起麻烦，但他却主动挑衅曹操手下的典韦。这背后的原因其实很简单——许褚的目标是引起曹操的注意，他希望借此机会投降曹操。当曹操询问他是否愿意归降时，许褚毫不犹豫地回应道：“固所意也”（即“这就是我原本的意图”）。从许褚的言辞中可以看出，他的所有行为，其实都是为了在曹操麾下谋得一席之地。因此，他与典韦的对决，不仅仅是武力的较量，更是许褚为自己争取机会的手段。

许褚投降曹操后，被封为都尉。在曹操攻打徐州的过程中，吕布趁机偷袭了曹操的老巢，给曹操带来了巨大的压力。曹操回兵后，便让许褚打头阵迎战吕布。许褚与吕布激战了二十回合，似乎两人不分上下。然而，曹操在战后却立刻表示：“吕布非一人可胜”，并要求六员猛将合力围攻吕布。这一行动说明，曹操已经意识到，许褚单独面对吕布很难取胜，若继续作战，许褚可能会败下阵来。

接下来，许褚的战绩依旧没有好转。在“煮酒论英雄”后，刘备为了避开曹操的追杀，攻占了徐州，这让曹操愤怒异常。曹操原本可以轻松击败刘备，但关羽的强大实力让曹操不得不另起谋划。曹操设计了一个诱敌之计，让许褚和徐晃合力断绝关羽的退路。然而，关羽却成功地击退了许褚和徐晃，几乎让曹操的计划功亏一篑。这一战也暴露了许褚在关羽面前的劣势。

许褚与颜良的对决也是一场令曹操脸红的战斗。白马之战中，颜良表现得异常强悍，曹操的几名将领接连战败。曹操眼看情况不妙，决定派出许褚上阵，但许褚也未能改变战局，反而在与颜良的较量中陷入了困境，显得无力回天。

许褚与赵云的战斗发生在穰山之战。在这场较量中，许褚与赵云交手了三十回合，结果平分秋色。然而，随着战斗的深入，许褚渐渐感到了力不从心。赵云的轻巧灵活使得许褚不得不竭尽全力，而赵云依然游刃有余。最终，赵云成功脱困，并取得了多次战果，显示出许褚在赵云面前的劣势。

许褚与马超的战斗则是在渭水之战中展开的。许褚脱掉盔甲，与马超展开了血战，许多人对他的勇气表示敬佩。然而，事实上，许褚已经在战斗中处于劣势。虽然他折断了马超的枪杆，但自己也因此失去了武器。在没有武器和盔甲的情况下，许褚明显处于下风。曹操也意识到这一点，立刻派遣夏侯渊和曹洪支援，才避免了许褚的彻底失败。

最后，许褚与张飞的战斗发生在汉中之战。张飞趁夜袭击许褚，而许褚喝醉了，显得反应迟钝。张飞迅速给了他致命一击，许褚在战斗中几乎被打得落马，幸得手下救援，才没有落败。这一战的失败，使得曹操极为愤怒，决定提前向刘备挑战。

总的来说，许褚虽然屡次单挑失利，但他的战败并非因为他缺乏实力，而是因为他遇到了顶尖的敌手。而正是这种倒霉的连败，使得曹操对他没有任何责难，反而更加器重他。许褚的忠诚与勇气，让曹操始终保持对他的信任和重用。