公元1370年，明太祖大封功臣，封赏与他一起征战天下的有功之臣，其中一共拟定了六位公爵，而李善长则位居首位，这就出现了一个疑问，为何李善长并没有显赫的军功，平常只是负责后勤工作的他，明太祖却如此重视他呢？

李善长从小就喜爱读书，有智慧和谋略，通晓法家学说，预计事情，大多被他说中。明太祖平定滁州的时候，李善长前往迎接拜见。明太祖明白他在当地负有盛名，对他以礼相待，并委任他掌管文史书籍等重要文献，明太祖曾经神情从容地问李善长："天下之乱什么时候才能平定呢？"他回答说："秦末战乱之时，汉高祖于平民百姓中起家，他以仁德闻名于天下，短短几年时间就功成名就，如若效法汉高祖的做法，那么天下可以很容易平定下来。“明太祖称赞他言之有理。

明太祖曾效力于郭子兴账下，随着朱元璋势力逐渐强大，郭子兴开始忌惮朱元璋并剥夺了他的兵权，接着又想让李善长脱离朱元璋效力于他的盔下，但李善长却执意要跟随朱元璋，明太祖此后对李善长极为倚重，元军曾在朱元璋进攻基隆山寨之际欲偷袭和阳驻军，以切断大军后路，李善长便设下埋伏打败了元军，成功守卫了和阳，稳定了后方。

后来朱元璋获得巢湖水师后，李善长便力荐朱元璋渡江，后朱元璋接受建议先后攻取了采石等地，大军直逼太平，攻下太平后李善长立刻张贴事先写下的榜文，禁止大军入城后骚扰百姓，这样既显示出仁义又能获取民心，可谓是一举两得。

朱元璋为太平兴国翼大元帅时，以李善长为帅府都事，后来跟随大军前往攻取集庆路，在将要攻取镇江时，朱元璋担心将领们在进城后无法约束自己，便假装生气要惩罚诸多将士，经李善长力救，此事才得以平息下来。 镇江攻下之后，城中百姓甚至还不知道有大军已经到来，这也是李善长的功劳，在朱元璋任江南行中书省平章时，以李善长为参议，当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都为幕僚，一些规章制度几乎多由李善长来决断。

朱元璋称吴王时，任命李善长为右相国，李善长处理事务的能力非常强，且朱元璋在招贤纳士时，总是让李善长起草文告。朱元璋前后率军征讨，都是让李善长留守后方，大军所需的粮草等军需都是由李善长统筹管理，所以朱元璋在攻城拔寨时从来没有为军需不足发愁过，且李善长在再三斟酌元制、去其弊端之后提出专卖两淮之盐，提出了许多策略都大大增加了国家的收入。

朱元璋即位后的种种事宜基本上都是由李善长来处理，后来朱元璋率礼官制定郊社宗庙之礼，皇帝巡视全国，李善长依旧镇守京师，且一切事情李善长都可以不经请示灵活处理，这就相当于监国的权利，可见朱元璋对李善长的信任，李善长任中书省丞相以来，制定了六部官员的体制，且参与编写《大明集礼》、《太祖训录》等重要书籍，确定诸王的分封等许多事务朱元璋都委托于李善长负责执行。

朱元璋曾将李善长比作汉代萧何，可见李善长在朱元璋夺取天下的重要性，虽然李善长晚年遭遇凄惨，但也抹不去他对明朝建立的功勋。