《水浒传》中书写的英雄传奇故事，可以说是对中国古代人民反抗剥削压迫、与统治阶级英勇斗争的悲剧的艺术再现。108位绿林好汉在施耐庵的笔墨下，是有血有肉、快意恩仇的江湖人物，他们在封建压迫下不得已的一切行动，也紧紧牵动着后来人的心。

而作为梁山好汉中唯一以“智多星”为名号的人物，吴用也担任起了为团队出谋划策的工作。在梁山好汉的很多行动中，都能看到他的影子。明末清初评论家金圣曾评价：

“吴用定然是上上人物，他奸猾便与宋江一般，只是比宋江，却心地端正。吴用明明白白驱策群力，有军师之体。吴用与宋江差处，只是吴用肯明白说自己是智多星；宋江定要说自己志诚质朴。宋江只道自家笼罩吴用，吴用却又实实笼罩宋江，两个人心里各个自知。”

吴用自尽前才突然明白，梁山真正老大，不是宋江，不是卢俊义，而是他自己。原来，梁山好汉们最后走向的悲惨结局，除了是时代背景下注定的宿命，也有始终摆脱不了封建忠义意识束缚的他在后面推了一把的原因。

无望中举，另寻出路

在施耐庵笔下，吴用的整体形象是智慧的化身。但这样的人也不是完美的，其性格也有着非常大的复杂性。

在《水浒传》中，吴用可以说是虽有济世之才却缺乏济世之志。后来的研究者也曾在仔细分析吴用这一个英雄人物后，给出了自己的意见：

“尽管他不甘于现状，但其替天行道的志向也只能依靠宋江领导的梁山起义大军才得以实现。否则，吴用再“智多”，也只能是一个碌碌无为的乡村教师。”

不过这样一个聪慧的人为什么离开宋江领导的梁山起义大军后只能是一个碌碌无为的乡村教师呢？这主要是因为他被永远封锁了科举之路的缘故。

在重文轻武的北宋时代，本来就是书生的吴用其实应该是有着比较光明的前途的。更不用说，吴用自小就受学识渊博的父亲的影响，对四书五经、天文地理的了解远超过当时的绝大多数人。

但命运有些就是这么地出人意料。就在自小就有着大志向的吴用向往着科举高中获得入朝为官机会的时候，丞相蔡京成为了他科举道路上的拦路虎。

那一次的科举考试中，吴用的文章在一众考生中脱颖而出，主考官仔细评卷后，萌生了点他为状元的想法。但上报时，丞相蔡京却因为吴用没有提前拜访他，也没有厚礼供奉而认为吴用没有把自己看在眼里，继而怀恨在心。

因为吴用的文章的确很优秀，蔡京就没有在吴用的文章上找茬，但是却从吴用的名字入手，彻底断了他的科举之路。在蔡京发表了一番“取了个‘无用’之人作状元，实在有损大宋朝的形象”的言论之后，吴用落了榜，甚至皇帝还开御口永不录用他。

所以，这也是为什么有忠君思想的吴用会另寻他路，向高人学习周易和兵法，最后加入了造反大军的原因。

宋江

出谋划策，主导起义

吴用在梁山泊担任军师一职时，并没有辜负他“智多星”的名号。不管是扶持晁盖，还是拥护宋江，抑或是激将林冲火并王伦、大破祝家庄和曾头市，吴用都发挥了他的聪明才智，将梁山的起义愈发推向了高潮。

可以说，吴用利用起宋江及时雨的名头，将原有的梁山好汉凝聚得愈加紧密，后又使计招收了一众被推到了朝廷的反面最终只能投靠梁山的绿林好汉，壮大了梁山起义的队伍。所以说吴用是梁山背后的老大，是有迹可循的。

但是，吴用毕竟是一介书生，出谋划策是他的专项，团结兄弟和前线厮杀就不是他的能力所在了。这些都是宋江的职责所在。所以，就算有的时候他的想法和宋江有一些出入，他也基本上不会去反驳宋江的做法。

卢俊义

在宋江生出接受朝廷招安想法的时候，曾经说过“皇帝懦弱，被奸臣左右，只有除去一干奸臣，才能拨开乌云见青天”的吴用也没有像其他兄弟所想的一样站出来制止宋江的做法，反而因为内心留存的封建忠义意识对宋江妥协了，还促成了这件事情。

所以，在梁山起义队伍接受朝廷招安后失去了主动性、宋江和卢俊义反被杀害、其他兄弟也没有好下场的时候，吴用也选择了自杀。

至于吴用没有选择复仇而是自杀这件事情，后人也做过很多的探讨。

很多人认为，和宋江一样，吴用也深受封建忠义意识的束缚，如果不是当时被逼无奈，是决计不会走上朝廷的反面的，这也是为什么在朝廷流露出招安之意时，作为领袖和军师两个灵魂人物的他们会放弃之前所有的部署和谋划，轻易地走进了朝廷布下的陷阱。

李逵

而宋江的死去以及其死前为防止冲动的好汉们再次结成党羽谋反、将他守卫了一辈子的忠义毁去而不惜将好兄弟李逵也带入黄泉的举动，也让吴用深感震撼。大势已去，梦想也已经破灭，正是自尽于宋江墓前的吴用心中最大的想法。

以及，不得不说众弟兄的下场，也让吴用心里生出了无尽的悔恨，这可能也是他自尽的原因之一。不管是梁山泊最初雏形的奠定，还是众弟兄的落草为寇、还是期间的一系列谋反行动和最后接受朝廷招安的决定，都离不开吴用的部署和点头。

但是，在梁山起义队伍分崩离析、已不再具有与朝廷对抗能力的时候，哪怕是梁山真正老大的他，也后再没能想出任何计谋，将众弟兄从水深火热中解救出来了。他已经无法再对众弟兄的命运负起责任了。这些沉甸甸的事实，最终也压得他选择了与生路背离。