韩信在项羽麾下担任持戟郎之职时，曾有一次因为某些缘由，被萧何滞留在项羽的大军之中。临近一场大战前，萧何就已经察觉到军中作战部署存在明显漏洞，便直言向项羽提出意见，但这番忠告并未被采纳。于是他心情郁闷，独自绕营而行，想找个机会让自己冷静下来。一次闲逛时，他走到粮草营，恰巧看见韩信躺在一辆满载粮草的车厢上，似乎正在小憩，车厢边的缰绳轻响，谷粒滚落的声音在夜风中若有若无。

由于此时的韩信只是项羽身边的持戟郎，属于近身随从的一员，萧何对他自然有些印象。于是他随口问道：“你对这次战斗有什么看法？”韩信面色没有半点表情，回答得极为简短：“你只要和我在一块就行了。”萧何再追问，韩信却改口谈及其它话题，和他聊起日常琐事。等到战斗正式打响，局势不利时，后勤辎重营仍拔营而出，二人却借助粮草车，轻松躲过战场的险境，几乎没有费力。

等到安全撤离之后，萧何再次追问韩信：“你怎能知道这次作战必然失败？又为何不向项羽提出自己的意见？”韩信淡然答道：“我只是个持戟郎，我的职责是在轮换值班时确保主将的安危，至于战事的整体布置安排，不属我的职权范围。如果我越俎代庖，肯定会招致主将的责罚。既然以往已有前车之鉴，明知可能会败，我也不可能去做自己职责之外的事。人微言轻，既然知道自己该做的，就按部就班地去做即可。”

他又补充道：“至于战败之后如何逃命，‘兵马未动，粮草先行’的原则你这个后勤大总管当然非常清楚。所以紧随粮草车，等于是整支军队最安全的选择。除非全军彻底溃败，否则粮草辎重绝不会陷入危险境地。”这一番见解，令萧何对韩信佩服得五体投地。

经过进一步交流，萧何对韩信的才华有了更全面的认识，逐渐意识到韩信的价值之所在。只是那时韩信还只是项羽麾下的下属，想要直接投效刘邦并不现实。后来因为某些原因，韩信被项羽责打，对项羽的信任彻底动摇，萧何也随时关注着他的动向，第一时间派人把韩信引入刘邦的阵营。

然而，韩信并未接受萧何直接将他推荐给刘邦的做法，他坚持在萧何的军中担任后勤工作。经历了一系列的作战后，萧何发现韩信在每次战斗中的预测都几乎百分之百准确，因此才有了后来传说中的“月下追韩信”故事。至于刘邦为何敢直接把军权交给韩信，源于他对萧何的绝对信任。这个信任并非一朝一夕形成，而是源自两人之间错综复杂的历史关系，以及彼此在后来历练中的互相扶持。总之，萧何本就负责刘邦军中的后勤与地方治理事务，地位极高，被公认是刘邦身边最可信的核心人物之一，正是因此，刘邦才敢把如此重任托付给韩信，并以萧何为纽带来进行整合与调度。