吕布死后，关羽自认为已是天下第一武艺高手，他甚至看不起袁绍麾下的河北四庭柱，在他眼中，那些所谓的猛将不过是些土鸡瓦狗，甚至算不上有任何威胁。关羽的表现没有让人失望，他几乎在一瞬间击败了袁绍的首席大将颜良，用一刀便将颜良斩于马下，而“河北第二名将”文丑也在他的三刀之下被击败。之后，他骑上赤兔马，追击文丑，一刀就将其从马上斩落，毫不留情。

如果关羽没有骑赤兔马，或者文丑在战斗中没有消耗太多体力，或许两人之间的战斗能持续更长时间，这也是个值得讨论的问题。然而，曹营的许多将领并没有完全认同关羽的这一胜利，认为他斩杀颜良、诛杀文丑可能带有些许巧合，认为关羽并非完全凭借实力制胜。于是，关羽便迎来了接下来的挑战，至少有四位曹营猛将曾与他单挑，而结果则是一致——他们都未能战胜关羽，从青龙偃月刀下逃生。这也给我们留下了一个无法简单回答的问题：这些曾与关羽单挑过的猛将中，最弱的是否真的是许褚？

之所以曹营诸将对关羽并不完全信服，颜良的被斩并非真正的正面交锋，而是一个突如其来的偷袭。毛宗岗先生曾指出，关羽能够成功斩杀颜良，正因为出其不意，颜良当时并未做好防备。颜良本是骁勇善战，曾斩杀吕布麾下的宋宪、魏续，但在面对关羽时，却未能阻止这致命一击。毕竟，颜良并未预料到关羽突然出现在他面前，没能下令放箭，也未能提前做好准备。这一瞬间的致命空隙，让关羽得以一刀制敌。

曹操的营中早已知道关羽与曹操之间的关系不和。尤其是关羽曾因秦宜禄之事与曹操闹得不愉快，这种“夺妻之恨”深刻印刻在关羽心中，也让人猜测颜良是否知晓关羽可能会倒戈。无论如何，颜良当时并未采取任何防备，导致了关羽的偷袭成功。

关羽不仅斩杀颜良、诛杀文丑，还在之后的逃亡中表现出了非凡的勇气，他经过五关，斩杀了六将，最终激怒了曹营的夏侯惇。夏侯惇因为当年为了救刘备而失去了一只眼睛，对关羽自然充满愤怒，他甚至认为自己能够生擒关羽，带回去见曹操。虽然夏侯惇曾在濮阳与吕布交手数回合，不曾败北，但面对关羽时，他显得格外自信，坚信能捉拿关羽。

然而，关羽并不怕夏侯惇的挑战，尽管他一度表现得有些犹豫，并没有表现出要将夏侯惇斩于马下的决心。或许是出于对曹操的敬重，或许是出于对夏侯惇曾为曹操献身的理解，关羽并未做出杀敌的决定。最终，关羽在张辽的帮助下脱困，返回刘备身边，然而与夏侯惇的对决依旧没有停歇，随后关羽又经历了更多艰难的战斗。

有趣的是，许褚这一位曹营的猛将，在与关羽的对抗中似乎表现得并不尽如人意。虽然许褚在与吕布、马超的战斗中表现勇猛，但与关羽的对决却显得不堪一击。在下邳的土山之战中，许褚与徐晃一同被指派阻止关羽，却被关羽数刀斩杀，未能完成任务。这一战几乎成了许褚一生中唯一一次未败先逃的经历。对此，有人提出，许褚在曹营四大猛将中，或许是最弱的那个，尽管他在其他战斗中表现强悍，但面对关羽时，却显得毫无抵抗之力。

对许褚、徐晃、典韦等曹营猛将的武力评价，一直是讨论的焦点。许多人认为，这三位猛将的武艺其实相差无几，许褚的表现并不逊色于其他猛将，然而，面对关羽时的失败，却让一些人质疑他在曹营中是否真的能与其他猛将相提并论。值得一提的是，夏侯惇无疑是曹营中的最强者之一，他曾是曹魏的首任大将军，拥有最多的兵马。他的实力并非只在战场上体现，更多的是他在曹营中的地位与威望。