建安五年（公元200年）正月，董承等人联合太医吉平策划毒死曹操，然而阴谋泄露，反而导致他们被曹操处决。曹操随即集结二十万大军，向东征讨徐州，目标锁定了和董承等人共同参与衣带诏之盟的刘备。此时刘备刚刚回归徐州，地方局势动荡不安，再加上他用兵不如曹操的老练，显然难以抵挡曹操的攻势。很快，刘备在小沛遭遇大败，不得不仓皇逃往河北。

曹操的军队随即进军徐州，留守的糜竺和简雍在城中无法抵挡，只得放弃城市，逃离到其他地方。此时，唯一剩下的防线便是关羽把守的下邳，但此城依然未被完全攻克。

曹操一向欣赏关羽的英勇与忠诚，心中有意将其招降为己所用。张辽与关羽素有交情，便主动请缨，前去劝说关羽投降。然而，程昱却认为关羽性格高傲，不可能轻易屈服，只有将他逼到绝境，才有可能让他投降。

曹操采纳了程昱的建议，命令夏侯惇前去挑战关羽，将他引诱出城。随后，曹操派遣许褚与徐晃从侧面截断关羽的退路，意图将关羽困在城外。谁知关羽识破了曹操的计谋，他凭一己之力击退了许褚和徐晃，两员猛将败退。幸亏夏侯惇及时从后追上，与关羽展开激烈厮杀，才得以暂时制止关羽的进攻。关羽战至天黑，未能突破重围，最终被困在土山之上。

关羽能够打退许褚和徐晃，却未能完全击败夏侯惇，这让许多人感到疑惑。毕竟在荥阳之战中，夏侯惇面对吕布时，仅经过十几个回合便败下阵来，狼狈逃跑。相比之下，许褚与吕布对战时，打了二十回合也未分出胜负，显然在武艺上，许褚比夏侯惇更为强悍。而徐晃也非等闲之辈，他曾与许褚战了五十多个回合打平，即便略逊一筹，战力也远超夏侯惇。照此推算，许褚和徐晃联手，几乎能击败夏侯惇两倍之力。

然而事实却出人意料，许褚与徐晃联手抵挡不住关羽，反倒是夏侯惇暂时挡住了关羽的进攻。这让一些人猜测，曹操有意招降关羽，许褚和徐晃未敢全力以赴，在与关羽的战斗中有所保留，放水让他取胜。然而即使许褚和徐晃有所保留，按他们的实际战力，联手出战依然比夏侯惇强得多，因此这一猜测并不成立。

仔细思考，《三国演义》中提到关羽击退许褚和徐晃，但并未详细说明他用了多少时间才将他们击退。参照许褚对吕布的二十回合激战，甚至与马超激战二百多个回合未分胜负，关羽若要击退许褚和徐晃，最乐观的估计也得有一百到一百五十回合。虽然《三国演义》中常有将领单挑数百回合的描写，但长时间的对抗必定会消耗大量体力。

此外，在这些漫长的对抗中，首先感到力不从心的往往是战马。典韦和许褚在葛陂之战中便因战马疲乏而停战，马超与许褚的渭河之战也是如此，厮杀百余回合后双方战马都因疲劳换马再战。而关羽身形高大，手中青龙偃月刀重达八十二斤，普通战马难以支撑如此重量。曹操见关羽的战马瘦弱，便赠予了他赤兔马。而在这次战斗中，关羽骑的仍是普通战马，他先追击夏侯惇二十里，接着又与许褚、徐晃激战，战马早已疲惫不堪。

因此，关羽在与夏侯惇交手时，已经消耗了大量体力，战马也早已不堪重负。反观夏侯惇则是以逸待劳，充分利用了对方的疲态，这使得他在战斗中占尽了优势。此外，许褚和徐晃被打退后，也没有远走，他们仅仅是退至一旁休整，随时准备回援关羽。因此，关羽之所以难以突破，并非夏侯惇的武力超越许褚、徐晃，而是因为体力和战马的消耗使得他处于劣势，最终未能冲破重围。