1946年春，国民党政府正忙于为还都南京做准备。蒋介石以校长身份出席了陆军大学特别班第七期学员的毕业典礼。典礼尚未开始，蒋介石随手翻看着学员的花名册，突然在上面看到一个名字——段伯宇。他顿时愣住了。 蒋介石四下打听，终于有人指着主席台上一位学员代表说：那就是段伯宇。蒋介石站起身，步伐坚定地走向他，亲自询问了他的年龄、籍贯及学习情况。

段伯宇一一回答，蒋介石的神情更加凝重，不禁问道：你就是段云峰的儿子吧？ 段云峰，曾是蒋介石在保定军校的同班同学，二人情谊深厚，堪称至交。当年蒋介石得知段云峰的儿子尚未取名时，主动提议为他起个名字。他微笑着说道：我希望你多子多福，所以按照伯仲叔季的顺序来命名。既然是第一个儿子，就叫‘伯宇’吧。这段往事至今仍留在蒋介石的记忆里，正是因此，蒋介石在看到这个名字时，才会如此愣住。

然而，段伯宇却并不感到意外。在重庆时，他就和父亲住在一起，而且他的弟弟段仲宇，正服务于蒋介石的侍从室，担任小参谋。面对蒋介石，段伯宇丝毫不怯场，甚至开起了玩笑。他认真地问：委员长，您昨天是不是跺过脚？蒋介石闻言感到十分诧异，但还是耐心地回答：是的，我昨天跺了脚。因为有个秘书送文件迟了，我很生气，才忍不住跺脚训了他几句。蒋介石好奇地问：你怎么知道的？ 段伯宇依旧一脸认真的模样，缓缓说道：昨天，我在一棵白杨树下看书，突然感觉到大地震动，白杨树的叶子也掉了很多。我心想，一定是有位能扭转乾坤的大人物生气了，才会引发这种震动。结果果然如此，是您，委员长，发了火。

蒋介石一向标榜孙中山的天下为公，可在他实际操作中，往往是天下为私。他选拔人才的标准，用五个字便可概括：亲、黄、陆、浙、故——亲戚、黄埔军校毕业、陆军大学毕业、浙江老乡、熟人同学。段仲宇恰巧符合了其中两项条件。与蒋介石的第一次会面，他便精准地拍了拍马屁，这让蒋介石怎么能不喜爱他呢？ 果然，不久后，段仲宇前往美国担任联合国安全理事会的军事参谋，而蒋介石则将段伯宇召来，接替了弟弟的位置，成为侍从室的参谋。

然而，蒋介石如何也没想到，三年后，他会因为这次决定而心如刀割，气得吐血：东南半壁江山，竟然毁在段家两兄弟的手里！ 段伯宇于1904年7月出生于河北省蠡县孟尝村。年仅10岁，他便在天津的觉民学校开始了求学之路。在这六年里，他受到了浓厚的爱国主义教育，深受启发。置身于那个半殖民地、半封建的时代，段伯宇目睹了帝国主义的侵略和封建腐败的统治，心中充满了对进步的渴望。五四运动爆发后，段伯宇积极参与了天津市的学生游行，与两千多名学生一起走上街头，喊出反对北洋政府的口号，指责卖国投降。在这个过程中，段伯宇首次接触到马克思主义，也从中汲取了反帝反封建斗争的力量。

在河北大学学习医学期间，段伯宇遇到了中共党员戴培元，开始阅读马克思主义的经典著作。大学毕业后，他曾在太原开办了近三年的诊所，接触到一批进步人士，逐渐加深了对马克思主义的理解。为了宣传社会主义思想，他还在诊所附近开设了一家书店，公开销售进步书籍，甚至因此被山西军阀阎锡山列入通缉名单。 1936年，段伯宇在保定创办了进步书报社，积极宣传抗日救国的思想。然而，1937年9月，日军占领了保定，段伯宇带着几位同志试图前往太行山寻求八路军的支持，却未能成功。困顿之际，他加入了国民党第32军。由于冯玉祥领导的抗日同盟军遭到镇压，段伯宇对国民党的前景彻底失望。此时，他结识了河北同乡王兴纲，后者是中共的秘密党员，并鼓励他投向共产党。

段伯宇渐渐决定前往延安探访共产党。他以探亲的名义向上级请假，离开广东，先到武汉与八路军办事处取得联系，再通过西安的八路军办事处最终到达延安。