在《三国演义》中，曹操麾下有两位将领与刘备五虎上将交手最多。一个是许褚，另一个是张郃。两人都曾与五虎上将中的四位交过手，但他们的武艺和战绩有高低之分。张郃与赵云、马超、黄忠、张飞四位上将对战时，每战必败。而许褚与关羽、赵云、马超、张飞交手时，则有过平手和败北，整体上比张郃强一些。

许褚在曹操手下的地位非常重要，尤其是在典韦去世之后，成为了曹操最强的武将之一。许褚担任曹操的虎卫军首领，负责保护曹操的安全。在许多战争中，他表现得十分勇敢，成功完成了保护曹操的任务，并为曹操立下了不少战功。因为他作战勇猛，对曹操忠心耿耿，常被称为“虎痴”，军中也尊称他为“虎侯”。

许褚手下的虎卫军，都是武艺高强的将士。很多曾跟随他的人，因军功封侯或者晋升为将军。在这些精英士兵的支持下，许褚的武力可想而知。那么，许褚与刘备的五虎上将交手时，结果如何呢？

一、许褚对战关羽

许褚和关羽的第一次交手发生在下邳之战中。那时，刘备刚夺取了徐州，曹操为了防止刘备的势力扩大，决定亲自带兵攻打刘备。刘备不敌曹操，兵败逃走，只剩关羽在下邳坚守。曹操欣赏关羽的武艺与品德，决定设计让关羽归顺自己。于是，曹操派夏侯惇诱敌，将关羽引出城外二十里，包围了他。关羽为了解救刘备家属，拼命奋战，但最终没能打破包围，只得投降曹操。

在这场战斗中，许褚和徐晃共同阻拦关羽，但关羽凭一己之力杀退了两人，最终无奈归降曹操。由此可见，许褚并非关羽的对手。后来，在与关羽的几次见面中，许褚始终显示出自己与关羽的差距。例如，关羽辞别曹操时，许褚曾因关羽的态度不满，提议捉拿关羽，但曹操很快识破了他的意图，认为许褚是想借其他猛将的力量合力制敌关羽。另一次在华容道，曹操和手下被关羽围困，许褚并未像其他将领那样表现出一战的勇气，最终全军跪地求饶。这足以证明，许褚心里清楚自己无法与关羽抗衡。

二、许褚对战赵云

许褚和赵云的交手发生在穰山之战中。赵云是刘备的内卫军首领，两人都身处各自主帅的核心，职责相似。初次交战时，双方战斗了三十合，未分胜负。在接下来的战斗中，赵云多次保护刘备突围，许褚则继续围追堵截。从史料来看，双方未有明确的胜负记载，但从战况来看，许褚并未占到优势。后来的战斗中，赵云凭借机智突破了曹军防线，而许褚未能追击。综合来看，许褚显然未能战胜赵云。

三、许褚对战马超

许褚与马超的战斗可谓是他人生中最具荣耀的战斗之一。这场战斗让许褚在曹军中确立了“猛将”的地位，马超也因此称他为“虎痴”。在战斗中，许褚和马超斗了两百余合，先后互有攻守，但最终不分胜负。许褚甚至脱去盔甲，赤身与马超再度决斗，双方又斗了三十余合，直到马超的长枪被折断，两人都未能分出胜负。虽然许褚在力气上与马超相当，但从许褚脱盔甲这一细节来看，他其实处于稍微不利的位置。

四、许褚对战张飞

许褚与张飞的交手，则可以说是最为悲催的。许褚与张飞的首次交战发生在新野之战后。曹军败退时，许褚与张飞相遇。由于形势不利，许褚不得不避战，狼狈逃跑。第二次相遇是在长坂桥头，许褚依然没有与张飞交手，因为曹军将领们害怕张飞的武勇，不敢出战。第三次交战发生在赤壁之战后，曹操率军逃亡，许褚骑马迎战张飞，但在极度疲惫和困乏的情况下，许褚最终败北，且被张飞一矛刺伤。最后一次与张飞的交锋则是在汉中之战，许褚因为一时的自负，再度挑衅张飞，结果再次被张飞击败，几乎命丧当场。

结语

许褚虽然在曹操麾下是一位勇猛的将领，尤其在典韦死后，成为了曹军的主力之一。然而，当他面对刘备的五虎上将时，战绩却并不理想。与关羽、赵云的交手中，许褚屡战屡败；与马超的战斗多为平手；与张飞的交手更是每次都处于不利境地。即使许褚有实力与张飞一战，却总是因为环境或其他因素，未能取胜。