董卓出身于西北凉州，自幼性格豪放，喜好与羌人往来，凭借豪侠之名逐渐在地方崭露头角。后来他受到司徒袁隗的征召，开始正式踏入仕途，历任并州刺史、河东太守。在这段时期，他积极参与镇压黄巾起义以及平定凉州之乱，因战功而逐渐获得朝廷的重视。中平六年（189年），大将军何进和司隶校尉袁绍暗中召董卓入京，希望借其兵力铲除宦官势力。董卓率军进京后，形势突变，洛阳城内爆发混乱，他在北邙山护驾立下大功，并趁机笼络吕布，杀掉了丁原，很快掌控了京畿周边两股强大的兵力。此后，他废掉少帝刘辩，另立献帝刘协，并很快毒杀少帝和何太后，将朝政完全掌握在自己手中。

在篡权之后，董卓大肆扩展权势，广布亲信，穿戴服饰几乎与天子无异，先后担任太师、相国，被封为郿侯，权势熏天。然而，他的跋扈和专横很快引发群雄不满。初平元年（190年），关东诸侯发起联合讨伐，董卓被迫挟持献帝迁都长安，洛阳被焚毁，百姓苦不堪言。初平二年（191年），他在与孙坚交锋中败退，势力逐渐衰弱。最终，司徒王允设计离间计，使其心腹吕布倒戈，在长安亲手弑杀了董卓，全族亦随之灭亡。由此引出一个耐人寻味的问题：同样是挟持天子，为什么董卓失败，而曹操却能成功？

首先，董卓的致命错误在于废立皇帝并毒杀少帝刘辩。他这种行为直接触犯了天下士族与群雄的底线。刘辩虽年幼不能掌权，但毕竟是正统皇帝，董卓贸然篡位，公然践踏名分，引发群雄公愤。相比之下，曹操虽然挟持汉献帝，但始终保留了其皇帝身份，从未贸然废立，这使他在名义上仍能打着“奉天子以令不臣”的旗号，不至于遭到群起而攻之。

其次，董卓入主洛阳后用人失当。他在分封权力时草率任命，不是重用自身部将，而是委任韩馥、刘岱、孔伷、张邈、刘表等名士镇守地方。然而这些人并未对他效忠，有的甚至转而投向关东联军。更甚者，他封赏袁绍、袁术等人，反而让对手坐大。相较而言，曹操则极为谨慎，他善于笼络宗族将领和有功之臣，不论是夏侯氏宗族还是张辽、乐进等名将，皆对其忠心耿耿，形成了坚固的班底。

第三，董卓个人缺乏远见和进取心。在迁都长安后，他几乎放弃了主动进取的战略，只是消极抵御关东联军的攻势。《三国志》记载他自称“事成则雄据天下，不成亦可自保终老”，可见其志向并不长远。曹操则不同，他始终保持雄心壮志，即使年老体衰仍亲自领兵作战，不断扩张势力。这种差距，决定了两人在历史中的结局截然不同。

最后，董卓与士族的关系也造成了失败。汉末政权依赖察举制选官，士族门阀握有举荐权力。董卓在起初倚重名士，却因屡遭背叛而逐渐疏远士族，转而任人唯亲，严重削弱了自身统治根基。曹操则在此方面灵活应对，他虽压制士族，但并未与之完全决裂，而是通过“唯才是举”的政策广揽贤才，吸纳士人出仕，为其政权提供了坚实的智力与政治支持。

综上所述，董卓的失败，既源于他在政治上的短视和暴行，也来自战略上的保守与用人上的失误；而曹操之所以能成功，则在于他巧妙维持了皇权的名义、善于用人、富有远见，并始终怀抱进取之心。这些差别，正是两人结局截然相反的根本原因。