在中国近代史中，居正是一个非常独特且备受关注的人物。作为国民党元老之一，他不仅是武昌起义的主要策划者和领导者之一，还在长期的国民政府中担任过多个重要职务。然而，他最为人津津乐道的故事，莫过于他曾被迫在蒋介石竞选总统时，充当了“绿叶”般的陪衬角色。居正的晚年，则是落寞的，他在75岁时病逝于台湾。

1927年9月，在南京、上海与武汉的三方国民党中央合流后，“西山会议派”以及桂系军阀一度掌控了代行中央执、监两委职权的中央特别委员会。居正作为国民党元老之一，活跃在这段历史时期，享受着他那时的权势和地位。然而，蒋介石复职后，迅速通过一一·二二血案打压了居正的势力，迫使居正退居上海宝山的杨行镇，从此以种菜养裁来消磨时光。

一年多后，蒋桂之间爆发激烈冲突，白崇禧在战火中从塘沽逃回广西，蒋介石随即下令逮捕白崇禧。为了营救老友，居正通过与日本驻上海领事的秘密联系，使得白崇禧得以避过一劫，并乘坐另一艘船安全离开。居正此举虽然赢得了桂系的好感，但也让蒋介石对他更加警惕。

没过多久，国民党内部的反蒋力量开始在北方凝聚，西山会议派的重要成员纷纷加入，居正在上海积极谋划支援。蒋介石获悉后，迅速下令将居正逮捕，并于1929年12月20日将他送入监禁。在狱中，居正过上了清贫的生活，他深入研读佛学，实行素食，并以抄写佛经来打发时光，渐渐有了些许居士的风范。

翌年12月，蒋介石决定将居正转押南京，居正的妻子钟明珠前来为丈夫申辩，蒋介石则要求居正写悔过书，才能考虑释放。钟明珠以“居正有人格，你不配如此逼他！”反驳蒋介石，结果居正仍然被软禁在南京“周必由巷”一所房子中。软禁的生活比龙华监狱宽松，居正依旧在抄写佛经的同时，借机继续以密信策动广州反蒋。

“九·一八”事变发生后，居正与日本的外交关系再度成为焦点。日本内阁首相犬养毅通过秘密途径与居正接洽，提出一种解决东北问题的方案，居正将被任命为保安队总司令。蒋介石得知后，放出了居正，并安排他与萱野长知秘密协商此事。尽管日本首相犬养毅被刺杀，但居正脱离囚禁生涯，重新回到国民党政治中心。

随着宁、粤、沪三个国民党四全大会的合并，居正再次被选为中央执行委员会常委，司法院副院长，重回政坛。1932年3月，司法院长伍朝枢辞职，居正继任，成为司法院长，开始了长达16年的政治生涯。虽然蒋介石对他既崇敬又有所防范，居正也安分守己，过起了“冷官”的生活。居正的官邸位于南京和平门外板井一带，一座简陋的平房院落，居正时常穿着布衣，戴着草帽，在院中剪花修树，过着宁静的生活。

抗战爆发后，居正随国民政府迁往武汉，并在此停留了八个月，担负起国民党临时中央党部的工作。抗战胜利后，居正曾提出辞去司法院院长的职务，但未获批准。1948年，蒋介石再次利用居正参与自己的总统竞选，他的“绿叶”身份让蒋介石最终赢得了选举，但居正也因此成为了历史的注脚。

1949年，随着国民党政府的动荡，居正曾在李宗仁的提名下，被考虑为最后一任行政院长。然而，由于立法院未能通过提名，居正未能登上这个重要职务。1949年11月，他飞往台湾，继续以“监察委员”的身份活跃，同时与许崇智保持联系，令蒋介石时常担忧。

居正在台湾继续着政治生涯，直至1951年11月28日晚上，他在台北家中静静地写作《张振武死义事》，在午夜时分因突发疾病去世，享年75岁。对于他的一生，居正的女儿居赢芝曾在1982年回访其父曾经居住的杨行，回忆起父亲生前的愿望，表达了对故土的深深怀念。