三国时代，天下动荡，英雄豪杰纷纷涌现。其中，蜀汉的五虎上将以其勇猛无比而著称。他们个个都是战场上的猛兽，令人畏惧。正如古语所说：“胜败乃兵家常事”，这意味着在战争中，胜利与失败都是常见的事情，难以避免。无论是何方豪杰，身处战场，都无法逃脱胜负这个命运的循环。甚至如诸葛亮这般卓越的人物，也曾多次经历失利的尴尬。

今天，我们想要深入探讨一个假设的情境：如果蜀汉的五虎上将在某一场意外的战斗中败给了曹操，沦为曹魏的俘虏，被曹操俘获。那么，问题随之而来，在这五虎上将中，谁会首先选择向曹操投降呢？

关羽曾经投靠过曹操，但这并不意味着他会轻易再次屈服。实际上，关羽与曹操之间的恩怨情仇，源于一个动人的故事。吕布手下的勇将秦宜禄的妻子杜氏，早已成为关羽心中向往的美人。在徐州之战时，他们彼此约定，一旦城破，曹操便会将杜氏赐予关羽。然而，曹孟德在见到杜夫人的美貌后，立刻反悔，将她占为己有。这一行为深深刺痛了关羽的心房，从此，他们之间的关系无可挽回。尽管后来的曹操对关羽极为宠爱，但关羽始终没有向投降的念头。

马超与曹操之间的仇怨更是根深蒂固。曹操曾亲手杀害马超的父亲与众多族人，这样的仇恨如同血海深渊，令马超绝不会向曹操屈服。即便死至最后一刻，马超的心中仍然充满了对曹操的无尽怨恨。他作为一个追求仁政的武将，与曹操的残暴理念相去甚远，这使得他始终无法认同曹操的统治。

赵云选择追随刘备，也是受到刘备仁义之名的吸引。曹操的恶行与徐州大屠杀，让赵云对他深恶痛绝，因此，他向曹操投降的可能性几乎可以说是零。

而黄忠则是在荆州待了多年，由于自身出身与地位的局限，一直没有得到应有的重用。在曹操那里，黄忠也难以获得高位。尽管如此，黄忠加入刘备阵营，主要还是看重刘备的仁政，刘备对人才的重视让黄忠得以施展才华，快速提拔。在这种情况之下，黄忠完全不会考虑向曹操投降的可能性。

与《三国演义》中勇猛的形象相去甚远，历史上的张飞不仅仅是以勇武著称，还具备相当的智谋。在刘备与曹操的较量中，张飞曾抢夺过夏侯渊的侄女，从而与曹家建立了微妙的联系。在复杂多变的战局中，张飞总能保持自己的地位。张飞处事的圆滑与聪慧，若五虎上将真的落入曹操之手，张飞很可能会是第一个申请投降的人。

因此，综合上述分析，虽说五虎上将各有千秋，但在假设情境中，由于张飞独特的处境与人生观，让他最有可能成为第一个向曹操投降的人。这个结论或许会令许多人感到惊讶，但历史的复杂性与人性的多面性，常常超出我们的想象。