梁山泊五虎上将，好比三国演义里的蜀汉五虎上将，是梁山军事集团的第一梯队。五虎武艺虽说是同一水平，但细究的话，还是有些细微差别的。

五虎上将排名第一的是“大刀”关胜。

关胜，原是朝廷军官，相传是关公后人，生得与祖上相似：卧蚕眉，丹凤眼，面如重枣，美髯长须；也使青龙偃月刀，骑赤兔追风马，有万夫不当之勇。

梁山泊拜关胜为五虎上将之首，是有着宣传和统战考量的。当然，关胜不仅身份、形象占优，武艺也是超群。

他曾经力敌林冲、秦明二将，虽然处于下风，已经是非同小可，要知道，林冲、秦明二人可是分列五虎上将第二、三位的。大战索超，斗无十合，索超斧怯。这个战斗力是相当惊人的，索超曾与杨志校场比武不分胜负，而杨志与林冲斗刀以平手姿态停战。也就是说，关胜在十合之内，就让一个约等于五虎的对手抵挡不住了。

因此，关胜的五虎之首是实至名归。

排名第二是“豹子头”林冲。

林冲，也称“小张飞”，原为东京八十万禁军教头，豹头环眼，燕颔虎须，使丈八蛇矛，武艺高强。

林冲的资格很老，在梁山泊第一任寨主王伦时代就已上山入伙。后来又拥立第二任寨主晁盖上位，功劳巨大。

林冲武艺出众，发挥稳定，善于发现对手破绽，爆发力强，经常在同敌人缠斗中暴喝一声，一击破敌。战“一丈青”扈三娘时，斗不到十合，生擒一丈青；而同为五虎的呼延灼，斗到十合之上，急切赢不得一丈青。要知道，生擒的难度大于击败。

林冲在五虎中，仅次关胜，在他人之上。

五虎上将第三位是“霹雳火”秦明。

秦明，原为青州兵马总管兼统制使，外号“霹雳火”，人如其号，性格火爆，使一条狼牙棒，有万夫不当之勇。秦明勇猛，爆发力强，但性格急躁，发挥不稳定。曾被祝家庄教师栾廷玉佯败设伏生擒；被曾头市教师史文恭二十余合刺落马下；征方腊时，与方腊侄子方杰大战，因躲飞刀时手忙脚乱，被方杰一戟刺于马下，当场阵亡。

秦明之所以位列五虎上将，不仅因为武艺高强，也可能因为他是宋江带上梁山泊的第一批人马，是第一位上梁山的政府高级军官。

第四位是“双鞭”呼延灼。

呼延灼，大宋开国名将呼延赞之后，手持双鞭，骑一匹御赐踢雪乌骓马，武艺精熟。他曾与梁山泊多名好汉交过手，几乎成了一把武功衡量尺。

与林冲、秦明、鲁智深、杨志都是斗到四五十合，不分胜败；与“病尉迟”孙立斗鞭三十余合，不分胜败。

不到六七合败“小霸王”周通，十合之上败“打虎将”李忠，十合之上败“一丈青”扈三娘。

从以上战绩可以看出，呼延灼经验丰富，发挥稳定，总体表现略逊林冲，略优秦明，是五虎的平均水平。

排名最后的是“双枪将”董平。

董平，原为东平府兵马都监，善使双枪，有万夫不当之勇，惯冲头阵，梁山人称为“董一撞”。董一撞、霹雳火、急先锋三人都是勇猛冲锋、惯打头阵之人，但也都因性情急躁，稳定性不足。

梁山泊反围剿时，董平对阵节度使项元镇，项元镇诈败诱敌，董平急追时被一箭射中右臂，弃枪败逃。征方腊时，先是在独松关下焦躁大骂，被火炮打伤左臂；后来又不听卢俊义劝阻，私自拉张清上关挑战，结果因臂伤使枪不便，被敌人一刀剁为两段，张清也搭上一条性命。

董平不仅武艺高强，而且心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北一带有名，人称“风流双枪将”。他临阵时也喜欢打旗号自夸“英雄双枪将，风流万户侯。”宋江是个外貌协会的，看了董平这表人品，一见便喜；加上又重视降将，所以董平位列五虎上将也就不难理解了。实际上，董平和秦明一样，在五虎将中武力靠后。

马军五虎上将是梁山泊第一梯队，但不代表是武功最高的五个人。上有梁山第一高手“玉麒麟”卢俊义，超出五虎水平；下有马军八虎骑中的花荣、徐宁、杨志和索超四人，以及步军头领中鲁智深和武松二人，都是五虎水平。