1945年10月3日凌晨，昆明的防守总司令杜聿明突然带领部队向“云南王”龙云的官邸发动偷袭。61岁的龙云在睡梦中被惊醒，急忙跑向五华山，并迅速发布“戡乱”电报，声称杜聿明叛变，命令全省各县尽快行动“勤王”。

杜聿明并不退让，他一方面猛烈轰击昆明东大门和五华山，另一方面派人送上蒋介石的命令，免去龙云的所有职务，调往重庆担任军事委员会军事参议院院长。昆明的宪兵团全军覆没，五华山的警卫军也伤亡惨重。原本庆祝抗战胜利的春城，此时却又迎来了内战的血腥风暴。

10月4日，中国陆军总司令何应钦应蒋介石指示前往昆明劝说龙云投降，但龙云拒绝让何应钦上山。次日，国民政府行政院院长宋子文也来劝说龙云尽早前往重庆，承诺保障其生命安全。

龙云曾计划了两条逃生路线：一是突围至滇南，召回在越南的嫡系卢汉部队，准备反击；二是与宋子文一同飞往重庆，在空中强迫驾驶员飞往越南，但卢汉部队并未响应，使得这两个方案都无法实现。

10月6日下午，龙云最终无奈离开昆明，卢汉随即接替了云南省政府主席的职务。

龙云的“云南王”宝座已经稳坐十八年，却被蒋介石以突袭的方式夺走了。这一切的背后，不仅是他长期抗拒蒋介石的专制统治，更因为他逐渐从支持蒋介石转向支持中共，尤其是在抗日战争期间，他曾公开支持中共的抗日统一战线，这让昆明一度被视为“民主堡垒”。蒋介石无法容忍西南的重要战略要地有一位如此有影响力的人物。

然而，蒋介石知道龙云深藏滇池，不易对付，于是采取了这一“偷袭”的策略。龙云被带到重庆后，被严密看守，并“就任”了军事参议院院长。在软禁期间，龙云依然通过阅读《新华日报》了解国内的政治动向，同时也与中共和民主人士保持秘密联系。周恩来在中共驻南京办事处撤回延安之前，还特地探访过龙云，蒋介石得知此事后质问龙云，龙云则毫不畏惧地回应：“他能把周恩来怎样？能把我怎样？”

在南京，龙云料到自己迟早会遭遇毒手，因此决心逃往解放区。尽管在蒋介石的眼皮底下，龙云依旧与中共地下党及反蒋势力保持着秘密的联系，并曾为帮助他脱困策划了多个方案，但都因种种原因未能实现。

1948年秋，随着解放军的逐步胜利，南京的军政高层也开始为自己的未来做打算。裴存藩放出了消息，说蒋介石要约龙云一起前往台湾，这让龙云产生了巨大的恐慌，生怕自己会成为“张学良第二”。恰逢龙云的老部下缪云台来到南京，经过两人精心策划，龙云通过重金贿赂美国退役空军将领陈纳德，利用陈纳德的民航公司专机成功逃脱南京。

1948年12月8日，经过化妆的龙云在美国退役军人的掩护下，从南京乘飞机离开。飞机先抵达上海加油，然后前往广州，并于当晚乘船驶往香港。9日上午，龙云顺利抵达香港，并向留在南京的儿子龙绳祖发电报报平安。

龙云的逃亡在香港引起了轰动，蒋介石对此十分震惊，表面上发布消息称龙云因病请假前往香港治疗，但内心显然并不甘心。为此，蒋介石先后派遣宋子文两度前往香港，试图以“华南反共联盟”为诱饵，拖龙云返回内地，但龙云拒绝了这一提议。

蒋介石随后指使特务潜伏在龙云的住所周围，伺机对其进行暗杀，但龙云一直保持高度警惕，特务未能得逞。随着蒋介石的引退和李宗仁的上台，李宗仁再次邀请龙云回到南京讨论国家事务，然而，龙云选择公开表态支持中共，并向李宗仁提出早日接受中共的八项原则，实现和平。

这些表态在国内外引起了广泛关注和支持。龙云继续参与与国民党军政高层的脱离行动，并策动卢汉在云南起义。1949年8月13日，龙云与黄绍竑等44人在香港联合发布《我们对于现阶段中国革命的认识一与主张》，这一行动对国民党南逃的人员产生了巨大影响。

不久后，龙云的老同乡杨杰将军在香港被特务枪杀，朋友们建议他尽早离开香港，前往解放区。龙云决定戒烟，并坚持等待故乡和平解放的消息，最终决定留在香港。

1950年1月，云南在卢汉的领导下宣布起义，龙云得知后兴奋不已，并在极大的决心下成功戒除了多年的烟瘾。1月初，他在中共华南局的安排下，开始北上北京。途中，广州和汉口的地方领导亲自接待他，抵达北京后，朱德为他设宴欢迎。

此后，龙云参与了新中国西南地区的革命建设，并先后担任了全国人大常委会委员、国防委员会副主席等职务。1962年6月27日，龙云病逝于北京，享年78岁。党和国家领导人亲自前往吊唁，各界人士为他举行了庄重的丧礼，骨灰安葬在八宝山革命公墓。