梁山好汉大多数都是豪气干云之辈，然而要说其中的最为阴险狡诈、心机深沉之人，答案却因各人观点不同而众说纷纭。有人指责一心招安、最终导致梁山几近崩溃的宋江，也有人把暴虐嗜杀、令人发指的李逵列为头号恶人……不过，在我看来，虽然这些人物罪大恶极，但与其中某位人物相比，他们的恶行似乎还略显稚嫩。令人忍俊不禁的是，这个角色，居然还是金圣叹口中所称的九位上上人物之一。

这人，名叫吴用，素有智多星之称。出身乡村的教书匠，却将自己打扮成诸葛亮式的智者，摇身一变成了梁山的军师。初登场时，他并没有以书生的身份亮相，而是挥舞铁链，制止了刘唐和雷横的冲突，给人留下了文武双全的印象。然而，这种文能安邦，武能定国的形象，也仅仅是表象而已。吴用本是一个普通的教书先生，他的智谋和心机，虽然足以让人刮目相看，但往往也流露出一种自以为是的傲慢。

吴用的聪明，往往是在一些关键时刻失去了理智。比如，他如何策划智取生辰纲这一事件，结果尽管成功，但漏洞百出，巧合和运气的成分远大于精心的谋划。

首先，他对生辰纲的抢夺并非因为杨志的武功难敌，而是出于一己私利。吴用并没有将生辰纲的整个计谋做得丝丝入扣。抢夺成功后，吴用没有做出任何有效的隐匿行动，七人直接住进了客栈，这样的做法显然疏忽大意。杨志若是多加小心，整场行动便可能以失败告终。

其次，吴用在事后的善后安排上也是一塌糊涂。抢完生辰纲之后，他竟然没有让大家分散行动，反而让七人聚集在一起，令官府能够很快锁定他们的行踪。更糟糕的是，分赃的速度过快，使得官府能够迅速追踪到这些暴发户的行踪。

而更令人堪忧的是，在计划执行过程中，他还犯了不少致命错误。例如，假扮商人这一环节，吴用并未充分考虑到其中的变数。杨志一旦起疑，计划便会瞬间瓦解。可以说，整个智取生辰纲的计划，漏洞百出，成功只是幸运。

然而，这一切也让吴用的阴险狡诈显露无遗。事情发展到后来，吴用用心险恶地策划了梁山的内斗。在王伦不容人之下，吴用巧妙地利用林冲的忠诚，把林冲推向了火线。最终，林冲亲手杀了王伦，为吴用和晁盖扫除了障碍。吴用这一手借刀杀人显得尤为毒辣：他让林冲背负了不该有的骂名，自己则安然无恙，坐享其成。

吴用的深思熟虑不仅仅体现在梁山的内部权谋上，还贯穿在他策划江州救宋江一事的全程中。吴用冒充蔡京写信让宋江被秘密转移，但在整个计划中，他又故意留下一些破绽。这一计策虽然在当时看似巧妙，但却险些导致宋江暴露。更糟糕的是，吴用的失误让晁盖、花荣等人险些遭遇追兵，险些丧命。

吴用的阴险不仅仅体现在谋略上，他的无耻行为也是常常让人感到反感。他将自己不义的行为转嫁给他人，完全不顾他人的安危。例如，他设计让徐宁、金大坚、萧让等人落入梁山，完全无视他们的处境与人品。而更为不幸的是，他还设计了种种计策，栽赃朱仝，让一个原本清白的人背负了不该承担的恶名，最终导致朱仝的名誉尽毁，甚至让他失去了生命的希望。 吴用不仅背信弃义，还在多次场合下表现出了对国家的不忠。在面对辽国的劝降时，吴用曾私下表达了倾向降辽的想法。尽管表面上他表现得忠心耿耿，但从他的实际行为来看，他实则对宋江并没有多大忠诚。吴用的行为是典型的旁敲侧击，最终成了一个危险的野心家。

从头至尾，吴用的作为就是一个典型的机关算尽太聪明的人物，他在一次次的聪明谋划中，最终陷入了困境。无论是兵伐辽国的时刻，还是策划救宋江的方案，他的每一步都充满了缺陷。吴用的命运，或许正应了那句老话：高处不胜寒。