蒋介石原本打算与毛福梅离婚，但由于蒋母的强烈反对，他只能作罢。虽然没有离婚，但蒋介石并没有因此安分，他在外面无拘无束，逐渐过得越来越放纵。很快，他遇到了一个女人——姚冶诚。

姚冶诚来自江苏，是典型的江南美人，但她的命运十分悲惨。父母早逝，生活艰难，她一个人流离失所。后来，她嫁给了一个地主的儿子，原以为能过上幸福生活，没想到丈夫却败光了家产，时常对她施暴。最终，姚冶诚决定逃离丈夫，来到上海靠做交际花维持生计。

正是在这里，姚冶诚和蒋介石相识了。当姚冶诚在舞台上唱歌时，她的风姿深深吸引了蒋介石。两人很快走到了一起，蒋介石不顾母亲的反对，坚持要纳姚冶诚为妾，并且把她带回了老家。

姚冶诚陪伴蒋介石度过了很长一段时间，尤其在蒋介石最困难的时期，她甚至变卖了自己的首饰来资助他。蒋介石因此发誓，要和姚冶诚过一辈子。然而，这个誓言很快就被蒋介石遗忘，因为他很快遇到了另一位女性——陈洁如。

陈洁如，原名陈凤，蒋介石后来为她取了洁如这个名字。1919年，陈洁如在民国四大元老之一的张静江家做客，正好遇到了孙中山和蒋介石的拜访。蒋介石一眼便被陈洁如这个文静的女孩吸引住了。蒋介石喜欢有才华、有文化的女孩，而陈洁如正是这种类型。

当时，蒋介石已34岁，而陈洁如只有15岁，但蒋介石并不在意这些年龄上的差距。为了追求陈洁如，他不遗余力，写情书、打电话、制造浪漫氛围，不久后，陈洁如便成为了蒋介石的女朋友。为了顺利娶到陈洁如，蒋介石和毛福梅解除了婚姻关系，甚至抛弃了当时誓言要共度一生的姚冶诚。

蒋介石与陈洁如结婚后，陈洁如凭借自己的学识，在工作上给了蒋介石很大的帮助。而蒋介石，则继续对陈洁如说着甜言蜜语，甚至重复给姚冶诚许下的誓言，告诉陈洁如我会永远陪伴你。他们的关系如胶似漆，但不久后，蒋介石便认识了宋美龄。

宋美龄出身宋氏家族，背景强大，蒋介石一看到她，便开始打算追求她，因为娶了宋美龄，对他的事业会大有裨益，而陈洁如和她的家族则无法提供这样的帮助。

蒋介石与宋美龄见面后，立刻决定追求她。他为此不惜抛弃陈洁如，谎称离婚是为了中国统一的大事业，并且让陈洁如去国外等他五年。最终，蒋介石与宋美龄举行了婚礼，陈洁如才意识到自己被欺骗了。但此时蒋介石已经达成了自己的目标。

蒋介石和宋美龄的婚姻，很多人认为是一场政治联姻，而所谓的浪漫，则是后人附上的美好想象。当初，宋家对于这段婚姻持反对态度，尤其是宋美龄的母亲、二姐宋庆龄和哥哥宋子文都认为蒋介石不配宋美龄。然而，宋美龄的大姐宋蔼龄却极力支持这段婚姻，她认为蒋介石将来必定能有所作为。

在宋蔼龄的撮合下，宋美龄最终答应嫁给蒋介石。为了得到宋美龄，蒋介石承诺婚后一定收心，不再花心。虽然外人看来蒋介石的婚姻像是政治手段，但这段婚姻里也有一些鲜为人知的小插曲。

婚后不久，蒋介石仍未改掉风流的性格，开始了婚外情。这次的对象是陈颖，陈立夫的侄女。蒋介石和陈颖的关系很快就开始了。最初，宋美龄没有察觉，但随着时间的推移，她发现了蒋介石的异常，最终通过大姐宋蔼龄的调查，得知蒋介石和陈颖有了不正当关系。

得知真相后，宋美龄非常愤怒，甚至考虑与蒋介石离婚。但在大姐的劝解下，她逐渐冷静下来，意识到这段婚姻不仅是两个人的事，更牵涉到多个家族的利益。于是，宋美龄决定采取一种更为隐忍的做法。

她将陈颖叫到自己家里，和她谈话，并给她50万的支票和一张护照，安排她去美国。从此，陈颖离开了蒋介石的生活，而这段婚外情也就此平息。

蒋介石知道自己被摆了一道，但由于自知理亏，他没有发作。对于蒋介石来说，女人不过是权力游戏中的一部分，最爱的是权力和地位。虽然宋美龄对他的风流行为有所察觉，但为了维护家族的体面，她选择了忍让，牺牲自己的部分尊严。

据蒋介石的侍从回忆，蒋介石曾在日记中写道，他每天白天忙于革命，晚上则四处寻花问柳。这种风流生活并非一时兴起，甚至在他抵达台湾后，依然忙里偷闲，继续这种生活。 总的来说，蒋介石在这段婚姻中是最大的受益者，而宋美龄，作为一个聪明、独立的女性，却不得不为了维护表面的体面而做出妥协，牺牲了自己的部分尊严。