李密之所以败给王世充，根本原因在于他过于自负，做出了错误的决策，加之失去了人心，部下接连叛逃，最终导致了他的失败。

李密原本是个具备文才武略、气度非凡的将领，按理说，不应该在曾经的下属王世充手里栽跟头。那么，为什么他会失败呢？要解答这个问题，我们得从隋朝末年，群雄割据的局面，以及李密在瓦岗军的起伏历程开始谈起。 隋朝末年，战火不断，群雄割据。李密原本是反隋大将杨玄感的部下，后来杨玄感战败被俘，李密趁机逃脱。杨玄感失败了，但李密却不甘心一辈子过得平庸。李密身为贵族出身，拥有超凡的眼界与胆识，他不想一辈子躲避追捕，成为一个普通人。两年后，李密选好了新归属，逃到了瓦岗军翟让的地盘。 刚开始，翟让的部下对李密并不信任，认为他是杨玄感的旧部，害怕他会招来隋朝的追究，甚至有些人劝翟让杀掉他。翟让内心犹豫不决，知道李密是个人才，但又不敢轻易接纳。于是，他将李密关在军营外，暂时未收留。

然而，李密毕竟是块金子，很难被埋没。李密通过劝说翟让的部下，为翟让出谋划策，大肆赞美翟让，诋毁隋朝，逐渐获得翟让的信任。接着，李密还通过劝说附近的小股势力归附瓦岗军，壮大了瓦岗军的力量。瓦岗军兵力壮大后，李密开始着手筹划物资问题，并且提议进攻荥阳。 不巧的是，翟让曾被荥阳守将张须陀打败。李密从容不迫，他已经摸透了张须陀的弱点，采用伏击战术，最终在战斗中成功夹击张须陀，取得了胜利。李密得胜后毫不吝啬，慷慨分赐战果，赢得了部下的支持与信任。渐渐地，李密成为了翟让的核心得力助手，深得翟让信任。 李密的聪明才智和军事手段，使得瓦岗军日益壮大，逐渐变成了一个强大的势力，吸引了大量百姓投奔。瓦岗军的规模不断扩大，威名远扬。刘长恭曾带领二万五千人来攻打瓦岗军，但最终被李密用伏击战术打败，刘长恭一败涂地。 随着瓦岗军的壮大，翟让逐渐意识到，李密的能力远远超过了他自己。瓦岗军的强大也离不开李密的谋划，翟让在自知无法与李密抗衡的情况下，决定让李密接管瓦岗军，自己退居二线，称李密为魏公。 瓦岗军此时已经成为一支实力强大的起义军，李密掌握了大权，开始大胆进攻，不仅与隋军对抗，甚至有了攻占洛仓的想法。洛仓，作为隋朝的核心区域，显然不可能轻易拿下。而李密的目标正是隋炀帝杨广。李密让祖君彦撰写讨伐杨广的檄文，其中言辞激烈：罄南山之竹，书罪无穷，扬东海之波，流恶难尽。 瓦岗军与隋朝的战争愈加激烈，李密逐渐转变为朝廷的正规对手。不仅如此，李密手下的部队原本多为流寇，流寇出身的部队习惯了劫掠和烧杀，虽然归附瓦岗军，但这些部队依然保持着以往的恶习。最终，这种不良的行为给李密带来了麻烦，瓦岗军的行动因此遭到隋朝的偷袭，部队迅速溃败。 此时，隋朝决定派王世充带领五万精兵讨伐李密，这也是李密与王世充的第一次交锋。一开始，李密的准备不足，战斗失败，且导致了柴孝和在洛水战斗中溺水身亡，损失惨重。李密被迫退守月城，王世充紧追不放，双方对峙了超过一百天。李密以声东击西等策略，最终在这场较量中取胜。

这场胜利让李密充满信心，认为王世充不过是手下败将。然而，在瓦岗军内部，一些隐患开始显现。李密的心腹是裴仁基和郑颋，而翟让的部下如单雄信、徐世勣等人，早在翟让时期就已效力。他们虽为李密效命，但心底对李密并无深厚的忠诚，私下里可能并不服从李密的领导。这也是李密未能顺利登上更高位置的原因之一。 随着瓦岗军逐渐壮大，李密获得了更多的支持，但也引来了更多的矛盾。翟让的部下王儒信开始挑拨离间，鼓动翟让恢复权力。翟让的哥哥翟宽也在背后支持夺权，认为如果有一天成帝，应该是翟家人做皇帝，而不是外人。虽然翟让并未有此打算，但这一议论逐渐在军中传播，许多部下开始响应，造成了军心动摇。 为稳定局面，李密决定采取果断措施，趁一次宴会的机会，清除翟让及其支持者，杀掉了翟让和翟宽以及那些支持夺权的部将。尽管这让李密掌握了绝对的领导权，但也给瓦岗军带来了一定的内部伤害，军中士气受到影响。 王世充并没有因此退缩，反而重新集结力量，准备第二次攻打瓦岗军。在接下来的战斗中，李密再次取得胜利，但随着战争的持续，他的军队渐渐显现疲态。而与此同时，李密的自负和轻敌，使得他在关键时刻失去了部下的支持，造成了连串的叛逃。

其中，单雄信和郑颋的叛变更是让李密的局面雪上加霜。单雄信投降了王世充，李密的部队因此失去了重要的战略支点。此时，李密军队已经疲弱不堪，部队损失惨重，而李密自己也在战斗中受伤，严重削弱了继续战斗的能力。 随着王世充的进攻，李密在面对多方压力时，无力回天。最终，李密的瓦岗军彻底溃败，他本人被迫逃亡至关中，企图依靠李渊的力量卷土重来，却最终被李渊所杀，彻底失去了争霸的机会。 从李密的经历来看，虽然他在瓦岗军初期做出了许多杰出的贡献，取得了不少胜利，但他在处理部队内部矛盾时的失败，以及过度的自信、轻敌和不体恤部将，最终导致了瓦岗军的崩溃。李密败给王世充，根本上是他自己的失误和自负所致。