曹操在历史上以特殊的喜好闻名，他并不钟爱年轻未嫁的女子，而偏好美丽的已婚妇人。许多夫人原本都有前夫，例如杜夫人曾是秦宜禄的妻子，尹夫人则是大将军何进的儿媳，这些妇人都带着前夫的孩子随曹操生活。

曹操的儿子曹丕在追求女性方面也颇有手段。建安九年（公元204年），曹操率军攻破邺城，曹丕趁机攻入袁府。当他看到一位头发凌乱、面容沾满尘土的少妇时，为她擦拭面庞，竟发现其姿容绝美，于是将她纳为妻室。这位女子正是袁绍次子袁熙的妻子甄宓。据《世说新语》记载，有说法称曹操攻打邺城是为了甄宓，谁知曹丕先行夺得，因而有传闻称曹操因此对曹丕心生厌恶。 那么事实真的是这样吗？ 甄宓出生于光和五年（公元183年），中山无极县甄府人。甄宓自幼非凡，每当熟睡，总有人见到仿佛有玉衣覆盖其身，令家人惊讶。相士刘良曾为她看相，说：此女贵乃不可言。甄宓性格独特，不随其他姐妹去观看院外骑马杂耍，而是静坐一旁。她不喜女红，偏爱诗词歌赋，常劝家中善举，关心百姓困苦，劝甄家捐粮赈灾。

甄宓兼具美貌与高尚品德，成为名门望族争相迎娶的理想对象，最终被袁熙纳为妻。建安五年（200年），官渡之战中袁绍败给曹操，两年后袁绍病逝，袁谭、袁尚争位。又两年，曹操趁二袁相争，率大军攻打袁家老巢邺城。 攻城时，时任五官中郎将的曹丕随军出征，但他不干正事，在袁府中见甄宓美丽便擅自将其据为己有。曹操早知甄宓之名，甚至据说攻打邺城也是为了她，但儿子曹丕先下手为强，让曹操颇为尴尬，只能赐婚给曹丕，结果被孔融讥讽一番，让曹操颜面尽失。曹丕当时仅十七岁，这让曹操愠怒，也有人因此认为曹操厌恶曹丕。 然而事实并非如此。曹丕夺甄宓一事记载于《世说新语》，更多像是段子。甄宓出身河北士族，家族势力显赫，曹操见儿子喜爱她，便顺势促成婚事，以联姻笼络士族。这才是曹操的真实目的，而非因争夺甄宓而厌恶曹丕。 说到曹操对子嗣的偏好，还要从他优秀的儿子们说起。曹丕幼时也受宠爱，他在《典论》中自述，骑马射箭皆由曹操亲自教导，且每次出征都带着曹丕同行，这在当时孩子中并不多见。 不过，曹操的偏爱更多倾向于天才之子曹冲。曹冲年幼时便显示出惊人智慧，如称象之举便体现了他超凡的观察与推理能力。曹操多次在群臣面前夸奖曹冲，甚至有意培养他为继承人，可惜曹冲十三岁早逝，令曹操痛心不已。

除了曹冲，对曹丕世子地位威胁最大的是曹植。曹操自认英雄，喜好豪迈与才情，曹植诗歌才华横溢、气概非凡，而曹丕的诗歌多带闺怨之感，相比之下，曹操自然更欣赏曹植。曹植性格放纵不羁，也令曹操颇有微词。 此外，曹操心中永远的痛还在于长子曹昂的早逝。宛城之战中，曹昂为保护曹操战死，其养母丁夫人因此与曹操决裂，使得曹丕之母卞夫人成为正室。建安二年（197年），曹昂随曹操征讨张绣，为保护曹操舍身，最终与典韦、曹安民同阵亡。曹昂的牺牲令曹操悲痛万分，也让他在看到曹丕时难免联想到已逝的曹昂。 更重要的是，若曹昂尚在世，曹操在继承人选择上也无需纠结。曹丕后来登基称帝时，仍常感叹若曹昂在，他才是当之继承者。