魏延如果单挑五虎上将，凭他的能力，打别人不好说，十拿九稳能击败张飞。

魏延，是蜀国后期重要将领之一，谋勇兼备，有着丰富的实战经验，即使放在整个三国时代而言，他也可以算是武将中的佼佼者。从魏延的一生经历可以看出，他完全具备和五虎大将并驾齐驱的实力。

公元219年，刘备经过一番苦战，从曹操手中夺取了汉中，汉中从此成为蜀汉第三大战略基地。在确定汉中太守的人选时，众人都以为，关羽独当一面镇守荆州，那么镇守汉中的人，自然毫无疑问应是张飞。

但刘备却胸有成竹。汉中太守任命书一下，“一军皆惊”，张飞爆冷落选，被分派到偏僻荒凉的巴西郡。而魏延却力压众多竞争对手，被刘备赋予镇守汉中的重任。刘备以知人善任著称，他看好诸葛亮，认为马谡是嘴炮将军，事实最终证实了他的眼光。

刘备能把蜀汉第三大根据地交给魏延，足见他对魏延能力的信任与器重。在刘备的眼中，魏延的军事能力是要高于张飞的。后来的事实证明，刘备的眼光没错，魏延没有辜负他的期望。

在镇守汉中期间，魏延第一次独当一面，很快显示出他的超强军事天赋。他创造性地采用“实兵错守诸围”的战术，充分利用汉中周边的险要地势和险关要隘，让手里有限的兵力充分发挥出最大效能。曹魏大军如果来进犯，就会被死死堵在汉中外围的山岭峡谷中，休想迈进汉中一步。

魏延留下的这套战术，保汉中40多年平安。直到公元263年，姜维主持蜀汉军事大局，他自作主张摒弃了魏延的战术，改而实行他的“敛兵聚谷、关门打狗”之策，丢弃汉中外围关隘，把主力收缩在汉中腹地，企图诱敌深入打歼灭战。结束实践证明姜维大错特错，公元263年魏国大举南下进攻蜀国，几乎不费吹灰之力就攻占汉中。

刘备死后，诸葛亮六出祁山北伐曹魏，魏延又派上了大用场。四出祁山的卤城之战中，魏延带兵和司马懿正面硬抗，打得司马懿溃不成军，此战魏延取得了斩获魏国“甲首三千级、玄铠五千领、角弩三千一百张”的重大胜利。

诸葛亮连年兵出祁山，劳而无功，主要原因就是一直坚持一线平推、正面强攻的传统战术。殊不知当时形势魏强蜀弱，魏国的综合实力远超蜀国，蜀国要想以小打大以弱胜强，正面强攻毫无胜算，出奇制胜是唯一办法。

魏延早就看出这一点，他向诸葛亮提出著名的“子午谷奇谋”，建议诸葛亮带兵正面佯攻，他带领五千精兵，秘密穿越秦岭山谷中的六百里子午谷，来一个奇袭长安，出其不意攻其不备，有很大把握拿下长安，从而彻底扭转战局。魏延这个计策很有创意，也非常现实可行，可惜不被诸葛亮采纳。

而且，魏延和张飞相比，他还有一个显著优点，《三国志》记载他“善养士卒”，善待部下士兵，深得军心。而这个特点恰恰是张飞短板。张飞虽然是一员猛将，但脾气暴躁，经常鞭打部下将士，为此搞得部下离心离德，最终因此被部下杀害。

而且纵观张飞一生，仅仅是武艺高强、作战勇猛而已，对于军事谋略方面实在乏善可陈，仅仅在瓦口关一战中击败张郃，保住了巴西郡，但巴西郡的百姓却几乎被张郃全部迁走，因此这一战打得并不怎样。

综合比较二人的军事实力，魏延不仅和张飞一样勇猛，最重要的是他谋勇兼备，“错守诸围”和“子午谷奇谋”都显示出极高的军事素养。而且张飞有性格缺陷，经常毒打部下，导致众叛亲离。而魏延却能善待不下，得到众人的拥护爱戴，最大限度调动部下积极性。最重要的一点，魏延能击败一代枭雄司马懿，而张飞的军事才能是超不过司马懿的。

综上所述，如果魏延单挑五虎上将，别人不知结果如何，张飞是一定会被他打败的。