项羽在巨鹿之战中消灭秦军主力后，实力之雄，威望之高，各路诸侯难望其项背，按道理天下唾手可得，可是结果却是被一个本不起眼的刘邦逼得走投无路，最后在乌江自刎了。

为什么说他是史上输得最惨的人？他在争夺帝王之位的战争中输了，而且是输给了一个市井无赖出身的刘邦。他把自己硬是弄成了一个众叛亲离的孤家寡人，被韩信围困垓下时，身边只有乌骓马和美人虞姬，可是现在他连心爱的宝马和爱人都保不住了，虞姬不想成为项羽突围的包袱，只好选择自刎，乌骓在项羽死后，因久不见主人，绝食而死。项羽突围来到乌江边上，一位亭长想渡他过江，但他思来想去后拒绝了，因为他觉得自己无脸见江东父老了。在自刎前，对追赶过来的汉军说：“我听说刘邦赏千金封万户，要我的头颅，现在我就成全你们吧。”说完自刎了。汉军一拥而上，争抢项羽的尸体，结果分成了五块，五人各拿一块，去刘邦处领赏，这一人都被封为了万户侯。你说项羽惨不惨？

项羽这样一个名将之后，人中龙凤，天之骄子，为什么会输给一个市井无赖出身的刘邦？没有别的原因，就是他的性格毁了他自己，他把一手好牌打得糟糕透顶。

秦始皇喜欢巡游全国各地，有一次，项羽和刘邦都看到了声势浩大、场面震撼的巡游队伍。项羽指着秦始皇的御驾说：“彼可取而代之。”而刘邦则说：“大丈夫当如此。”两人都说出了想做皇帝的心里话，但高下立判。项羽说得锋芒毕露，而刘邦说得含蓄，模棱两可。从这里可以看出项羽心直口快，咄咄逼人，骄横傲慢。而刘邦说话谨慎，深藏不露。

项羽自尊自大，高高在上，任何人都难入他的法眼。他习惯于唯我独尊，天下人要对他俯首称臣，他这种人最后只会落得个孑然一身，势单力薄的结局。而刘邦出身低微，深切感受到别人对他轻视和白眼的滋味，他这样的人掌权后，就不会以高人一等的姿态出现，能与部下称兄道弟，同甘共苦，有福同享，有难同当，就能成为深受部下喜爱的领导。

项羽刚愎自用，不听人言。他的麾下本来猛将如云，谋士如雨，可是他不善用人，后来一个个离他而去，改投刘邦去了。范增对他忠心耿耿，可也遭到项羽的猜忌，只得弃他而去。范增骂项羽“竖子不足与谋。”是说项羽不听劝，无法和他谋定大事，跟着他走下去早晚会死在刘邦手里。项羽的势力日渐削弱。刘邦则显得十分谦虚，礼贤下士，从善如流，四海有才之人趋之若鹜，他的势力则日渐壮大起来了。

项羽度量小，不能容人。他得天下，就是他一个人的天下。刘邦度量大，部下骂他指责他，他也能容忍。他得到的金钱和美女，会先分给部下。俗话说“宰相肚里能撑船”，要当一名合格的宰相，一定要度量大一些。当皇帝的人，度量要比宰相更大才行。因此，度量狭小的项羽注定不能做一国之主。

因此说，项羽的失败是败于性格上的一些缺陷，在性格上的较量，他早已输给了刘邦。