说起来在演义中张飞堪称许褚的克星。虽然许褚也算是一员猛将，对上吕布、典韦、赵云、马超这样的顶尖高手都有一战之力，然而每次遇到张飞都是灰头土脸，被打得落荒而逃。

许褚和张飞第一次遭遇

许褚第一次遇到张飞是火烧新野之战。当时许褚是曹军的先锋，和曹仁、曹洪一起率先冲进了已经是一座空城的新野。到了初更以后，曹仁等人刚开始休息，城中不断起火。等他们跑出来看时，已经是“满县火起，上下通红”。

曹仁知道中计，慌忙带着众人出城逃命。刚刚出城没跑多远，赵云就引军杀来，曹军急着逃命无暇迎战，只顾夺路而逃，被赵云大杀一阵。此后曹仁等人又先后遇到糜芳、刘封两路伏兵，死伤惨重。

曹仁等人逃到四更时，大家都是人困马乏，手下兵将大多焦头烂额。此时已经来到白河边，于是众人和战马都下河吃水。不曾想关羽在上游用布袋堵住河水，见曹军来了放水冲下。曹军溺死水中者极多，曹仁、曹洪、许褚好不容易从河中逃命出来，迎头就撞上了张飞杀来。

这会曹军连续中计，已经心无斗志，许褚又是火烧水淹，逃命一夜，人困马乏，十成武艺只剩下三成，自然不敢迎战，匆匆和张飞斗了几个回合就逃命去了。

许褚和张飞第二次遭遇

许褚第二次遇到张飞时是在长坂桥。此战许褚倒是占了便宜，毕竟张飞在此前的当阳之战和曹军厮杀多时，体力损耗不少。而许褚身边还有曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、张辽、张郃等人在旁边，可以以多打少。

然而此时张飞却是单枪匹马守在桥上，背后树林又是尘土飞扬，疑似有伏兵在内。任何一个人看了都觉得有鬼。许褚等人看了惊疑不定，不敢上前。

打仗时士气是很重要的因素，曹军这么疑神疑鬼，士气先弱了三分。张飞见曹军众将不敢上前，反而主动挑战，声如巨雷。许褚等人听了更加害怕，“尽皆股栗”。最后夏侯杰被吓得肝胆碎裂，死于马下，曹操调头就跑，许褚稀里糊涂也跟着跑了。

就这么许褚和张飞一合未打就败逃而去，也算人生一大污点了。

许褚和张飞第三次遭遇

许褚和张飞第三次遭遇是在赤壁之战曹军败逃路上。这次和第一次相仿，周瑜火烧赤壁以后，李典、许褚两人保护着众谋士冲出火海，突破江东军马的拦截，成功和曹操汇合，败退到了葫芦口。

此时曹军逃了一夜的命，又是火烧雨淋，“军皆饥馁，马亦困乏”，无法再走。曹操命众人就地歇息，并埋锅造饭。众将赶忙脱去湿衣，马摘去马鞍，就地休息，小兵则忙着埋锅造饭。

然而不等饭做好，张飞就带着伏兵冲了出来。许褚来不及给马备鞍，骑着无鞍马就来战张飞。此时他的状态比新野之战还糟糕，自然更不是张飞对手。好在张辽、徐晃二将赶来接应，许褚才没被张飞杀死，逃得一命。不过事后曹操看时，许褚、张辽、徐晃三人多已带伤，显然还是吃了不小的亏。

许褚和张飞第四次遭遇

许褚和张飞第四次遭遇是在汉中之战。这一次许褚是奉命护送粮草，结果半路遇到了张飞。本来许褚虽然武艺不如张飞，多少还是能打一打的。然而许褚半路喝了不少酒，把自己灌得酩酊大醉，此时自然不是张飞对手，几个回合就被挑于马下。

经过前面三次遭遇以后，许褚本来就对张飞有点畏惧心理，现在喝醉了酒又受了伤更加不敢继续打，保命第一，当然只能忍气吞声逃命去了。