1927年杜月笙摆下鸿门宴，活埋汪寿华，自知罪孽至死不敢回故土
20世纪上半叶，上海滩最大的黑帮帮助杜月笙是一个传奇色彩颇为浓郁的人物。他看上去文质彬彬像个文化人，但其实内心足够狠辣。他为虎作伥一心支持蒋介石，却又有着一颗爱国之心。他奸诈狡猾，却也颇为讲义气。出身贫民窟的他，最后还成为了涉足各行各业的财富大亨……近代以来，似乎很少有人像他这般矛盾。
新中国成立之后，杜月笙并没有留在上海，也没有跟随蒋介石一同前往台湾，而是选择居于香港。然而，就是这样一位大亨，晚年景象却颇为凄凉，就连他自己也曾说过“蒋介石拿他当夜壶，用过了就塞床底下”这样的话。如此自嘲，便能看出他对蒋介石的怨恨。
1926年，随着蒋介石夺取国民党军政大权之后，野心日益高涨，特别是在北伐胜利进军之后，更是将心思放在了清党反共上面。为此，他不惜舆论造势以期获得国际支持，更是联络各地财阀，甚至还结纳黑帮帮会。譬如说，在上海反共关键阶段，蒋介石就派人秘密和黄金荣、张啸林以及杜月笙等人勾结，请他们进行协助反共。其中，杜月笙是“三大亨”中坚定支持蒋介石反共最积极的那个人。
为了让蒋介石看到自己的价值，杜月笙在1927年4月11日约见了当时的上海总工会委员长汪寿华。表面上，他约见汪寿华是为了共同商议工人纠察队和帮会组织之间的摩擦事宜，但实际上，杜月笙的目标直指汪寿华本人。因为在蒋介石看来，如果能够解决工人纠察队的领导汪寿华，那么便能够顺利瓦解掉这支共产党和工人阶级的武装力量。于是，蒋介石秘密接纳杜月笙等人，要暗中除掉汪寿华。
然而，等汪寿华孤身赴约之后，等来的却不是杜月笙的迎接，而是几个流氓地痞的埋伏。就这样，因为杜月笙的阴谋策划，中国共产党上海总工会委员长汪寿华被害于杜月笙公馆，更是被活埋于枫林桥。
当然，心狠手辣的杜月笙，计不止于此。他还在第二天派遣手下人员冒充工人向工人纠察队发起了冲击。如此大规模地纠纷一起，蒋介石便找来借口，令国民党第26军周凤岐部去进行调节，“顺便”将工人纠察队的武装力量强制解除。随后，在短短几天时间里，蒋介石利用这帮流氓刽子手，对革命工人和共产党人进行大肆追捕和屠杀，造成三百多人被杀，五百多人被捕，数千人失踪的惨烈结果。而各阶级组成的特别市临时政府也被迫解散。
因为为蒋介石镇压了革命运动，所以杜月笙得到了蒋介石的支持。因此，在“南京政府”成立之后，杜月笙成功“洗白”，担任了军事委员会少将参议以及陆海空总司令部顾问等职位。不仅如此，他还在1929年担任了公董局华董这样的法租界高干职位。如此一来，杜月笙可谓是意气风发，彻底盖过了黄金荣的名头，成为“三大亨”之中最有权势的一位。而因为和共产党的深仇血恨，蒋介石也丝毫不担心杜月笙会背叛他倒向共产党。
抗日战争爆发之后，杜月笙野心膨胀，积极到处活动，最后更是将目光放在了上海市市长的位子上。于是，他将自己的想法透露给了戴笠，让其帮忙转达自己的想法。
然而，到抗日战争胜利之后，已经掌握上海的蒋介石便觉得自己队伍中有个“流氓头子”太过难看，于是开始从各方面打压杜月笙。因此，杜月笙以为能凭借功劳捞一个上海市市长的饭碗，最后却没有捞到手。而蒋介石为了进一步体现所谓的“民主”，更是令上海市民“民选”参议会议员。这时候杜月笙想着，市长这个饭碗没捞到手，那么捞一个议长的职位不过分吧。于是开始鼓动手下四处奔走、收拢威胁，最后成功当选议长。
然而此时，他的心腹被逮捕，蒋介石更是直接下令议长由潘公展担任。无奈之下，杜月笙只能把议长之位让了出来。
1947年，杜月笙因为屡遭国民党打压，不得不逃往香港躲避。同时，也因为记恨蒋介石的缘故，他开始跟潘汉年密谈，更是答应了中共要求，收了在上海活动的共产党员金山为关门大弟子，为其活动提供帮助。1949年，国民党在大陆倒台基本上已经成为定居，这个时候的杜月笙已经再也不可能两面骑墙了。因此，在私下与黄炎培、史良等人密切接触。甚至周总理都约他面谈，商讨他个人的前途。
然而，杜月笙深知自己有着沉重的历史包袱，特别是1927年诱捕共产党员汪寿华，部署徒众杀害三百多名共产党员和工人。如此沉重的历史包袱，使得杜月笙难以完全相信共产党会不计前嫌。因此，到底是留在上海，还是跟随蒋介石一同去往台湾，是一个颇为艰难的选择。不过，很明显的是，杜月笙已经和蒋介石生了间隙，因此也不想跟随蒋介石一同去台湾。于是，经过一番慎重思考之后，他还是觉得要避开这两个选择，决定带着全家人前往香港。
1949年5月，杜月笙和家人来到香港，在朋友的帮忙下住进了坚尼地18号。此时，杜月笙哮喘愈发严重，到了1951年之时，杜月笙已经病入膏肓。最后，他将自己的11万美元遗产分配好之后，便静静地等待最后时刻到来。1951年8月16日，63岁的杜月笙终于咽下了最后一口气。
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