建安二十四年（219年），刘备集团与曹魏集团为了争夺汉中之地展开了激烈的战斗。双方几乎派出了所有精锐部队，曹操和刘备亲自指挥，最终刘备集团取得了胜利。此战之后，刘备被加封为汉中王，随即大力封赏群臣，而他手下的五大猛将——关羽、张飞、赵云、马超和黄忠，也被册封为五虎上将，享受无上的荣誉。 然而，胜败乃兵家常事，依照《三国演义》的情节发展，五虎将的命运，以及整个蜀汉的命运，随之发生了巨大的变化。正如俗话所说：瓦罐不离井上破，将军难免阵前亡。这句话，无疑道出了这五位英雄的悲惨结局。

刘备占领汉中不久，关羽为响应刘备号召，孤军北伐，横扫敌军，水淹七军、擒拿于禁、斩杀庞德，威震华夏，达到人生巅峰。然而，东吴的背信弃义让关羽陷入了前后夹击的困境，最终在被围困的麦城中壮烈牺牲，死得惨烈。 张飞与关羽深厚的兄弟情谊，使得他在得知关羽死讯后，心情变得异常暴躁。他酗酒成性，怒火攻心，甚至在醉酒状态下鞭打下属。最终，张飞死于非命，睡梦中被范强和张达刺杀，落得个身首异处的下场。

刘备为弟弟报仇，举全国之兵发动了著名的夷陵之战。黄忠在战斗中勇猛异常，誓要为国家复仇。可惜他孤军深入，被东吴四猛将围攻，身中数箭后失血过多，最终在回营途中不幸去世。 至于马超，尽管他被封为五虎将之一，但在夷陵之战中并未露面。他的活动逐渐减少，最终死于诸葛亮第一次北伐之前。赵云则在诸葛亮的北伐中有过高光时刻，尽管年事已高，身体也逐渐衰弱，但他在诸葛亮的第二次北伐前安详去世，算得上是寿终正寝。

从《三国演义》的角度来看，五虎将中，张飞似乎死得最为惨烈。其他人要么战死沙场，要么寿终正寝，唯独张飞死于非命，死得极为窝囊。然而，若从正史来看，五虎将命运最为悲惨的，实际上并非张飞，而是马超。 马超的父亲，马腾，原是西凉军中赫赫有名的统帅。建安十三年（208年），马腾决定归顺曹操，带着全家迁往长安享受荣华富贵。马超未随父亲前往，而是留在凉州，继续掌控军队。在《三国演义》中，马超与曹操的矛盾，往往被描绘为曹操先杀了马腾一家，马超为了报仇起兵讨曹。但实际情况是，曹操进攻汉中时，马超误以为曹操有不轨之心，于是选择联合西凉其他军阀起兵反抗曹操。马超在向韩遂请示时曾说：今朝弃父，以将军为父，将军亦当弃子，以超为子。这大致意思是，他决定不顾父亲马腾的安危，而是为了自己的野心起兵讨伐曹操。

从这一刻起，马超就背上了不忠不孝的标签。他虽然勇猛非常，曾率领西凉铁骑，令曹操丢盔弃甲，但最终却因曹操的离间计而大败。许多人以为他败后会收敛一些，可马超并未停歇。他为了自己的野心，继续与曹操对抗，率领凉州诸戎渠帅起义，攻占了凉州治所冀城，自称征西将军，领并州牧，督凉州军事，试图割据一方，与曹操分庭抗礼。 曹操对马超的行为愤怒至极，决定严惩他一族。既然马超不珍惜家人的性命，曹操便将马腾父子及马家亲属二百余人全数杀害。接下来，马超又因屠戮凉州刺史韦康一家，激起了韦康旧部的愤怒，他们趁马超出征时重占冀城。

马超最终败给夏侯渊，带着家族和自己的一部分亲人逃往汉中，投靠张鲁。然而，日久天长，马超发现张鲁缺乏胆略，根本无法成就大事。张鲁则觉得马超不忠不义，二者在言辞上开始发生分歧。最终，马超再次离开张鲁，投向刘备。然而，他未能带走他的妾室和儿子，结果妻儿被张鲁俘虏，并在曹操的威胁下被残忍杀害。马超的家族几乎全军覆没，最后仅剩马岱一人陪伴他。 即使马超投身刘备阵营，但刘备对他的人品也心存疑虑，未曾给予他重用。虽说他名列五虎上将，但他在蜀汉阵营中始终是个有名无实的人物，始终无法融入。 在马超的一生中，他经历了无数的苦难与磨难。在一年的除夕夜，他对董种（庶妻董氏的弟弟）悲愤地说道：阖门百口，一旦同命，今二人反相贺邪？在临终时，他唯一的遗愿是请求刘备照顾马岱：臣门宗二百馀口，为孟德所诛略尽，惟有从弟岱，深托陛下，余无复言。从这些话语中，足以看出马超一生的悲惨与无奈。他的一生，确实过得极为悲苦。