官渡战前，曹军中许多智谋之士都能在袁军人多势众的表象之下敏锐的看到袁军内部的劣势与袁绍本人的性格缺陷，均断定袁绍必败，比较著名的有郭嘉“十胜十败”论、荀彧四胜论、贾诩四胜论，在各人的传记中均可看到。

此外还有一些地方将领看好曹操，如驻守袁绍家乡汝南的李通与朗陵长赵俨。官渡相持时袁绍遣使招降，拜李通为征南将军，李通斩杀来使以明己志。

以上诸人没有被袁军强大的军力所迷惑，均有卓越的远见。不过，今人提起官渡之战时，往往根据郭嘉的必胜论调及荀彧成功预测击杀颜良文丑、许攸投降等事实，甚至是引申比较袁、曹背后分别代表的腐朽士族和新兴地主阶层，认为曹操战胜袁绍是历史的必然选择，这却是有过度解析之嫌了。

首先，郭嘉等人的论调从提升己方士气的角度来说没有问题，但论调无法扭转双方的实力差，若真把十余万袁军看作“纸老虎”，必定是要吃苦头的。

《荀彧传》中提到：起初袁绍听闻曹操征讨张绣失利后与其作书，书中言辞无理傲慢，结果“太祖大怒，出入动静变于常”。试问，如果曹操不是对袁绍心存恐惧，又怎会举止失常？

刘备攻许都以南隐强诸县，后方“多举众应之”；在官渡战场上，曹操身边的从士徐他意图行刺，幸得护卫许褚为人谨慎，及时发觉并杀死刺客，才让曹操得以幸免。官渡大捷后，曹军在缴获的袁军书信中又发现了许都及军中人士大都暗通袁绍，曹操命人焚烧信件，裴松之注引《魏氏春秋》载曹操之语：

“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”

宽恕通敌者、“孤犹不能自保”，这些曹操的言行举止无一不证明哪怕是在大获全胜后他的心中仍是心有余悸，对战胜袁绍充满必胜的把握与信心不过是后人的过度美化。

若再深究战场局势便可发现，《武帝纪》中的斩颜良、文丑等大捷，看似曹操运筹帷幄决胜千里，但这也无法改变曹军不利的处境。

再者，《武帝纪》中的斩颜良、文丑等大捷，看似曹操运筹帷幄决胜千里，但这也无法改变曹军不利的处境。袁、曹两军对战其实有一个特点：分军则曹军胜，合战则袁军利。袁绍起初屡屡分兵，结果白马失颜良、延津折文丑、鸡洛溃韩荀，这也应了袁军谋士沮授“北兵数众而果劲不及南”之语。但在多次分兵失利后袁绍亦不再冒险，战场形势随即发生变化：袁军“连营稍前，逼官渡”，改以优势兵力稳步推进，两军“合战，太祖军不利”，张郃劝袁绍分兵奇袭许都时也提及官渡战场上两军合战时“公虽连胜”，可见发挥人多势众的优势进行正面对决，曹军就要处于下风。袁将韩荀绕至官渡后方袭扰曹军粮道，虽然作战失利，但曹军“众少粮尽，士卒疲乏”也是无法回避的劣势，加之刘备于许都以南两次开辟第二战线进行游击作战，先克隐强，后杀蔡阳，使得曹军始终要抽调部分精锐部队投入到许都南战场。前线合战失利、后方游击难拔、士兵疲苦、军粮告罄，《荀彧传》中记载曹操一度作书与荀彧商议放弃官渡退保许都，即便是乌巢奇袭也是兵行险招，一度面临乌巢守军与援军内外夹攻的险境，这些足以证明曹操最终的胜利是何其艰难，用四个字的成语形容的话就是“四面漏风”。所以将曹操官渡之战的胜利看作历史必然既犯了“以果为因”的读史大忌，也根本就是毫无根据。