唐生智从未料到，他的军旅生涯竟然会以如此惨痛的方式结束。之所以唐生智主动请求保卫南京，有许多不同的说法和质疑，但有两点是不可忽视的。首先，唐生智确实有借这个机会强化自己在军中的权力。在当时的几位地方实力派中，除了阎锡山和李宗仁继续掌控晋军和桂军外，其他几位将领已经被边缘化。对于这些一直摸爬滚打的军人来说，怎可能让他们在如此关键的战役中仅仅旁观？而且，随着阎锡山、冯玉祥、李宗仁被任命为不同战区的司令，唐生智逐渐对保卫南京产生了兴趣。其次，唐生智曾受蒋百里误导，蒋百里非常了解日本的国力。他预测日本在1937年还没有能力发动全规模的战争，甚至如果在淞沪会战中取得胜利，也不会立即向南京进军。因此，他认为，守卫南京既能提升自身威望，也能保持战略主动，完全符合常理。然而，蒋百里却忽视了一个关键因素：当时的日本军队已经超出了指挥层的控制，像被从潘多拉盒中释放出来一样不可预测。事实证明，日军在淞沪战胜后，根本没有按照参谋本部的计划停滞，而是决定绕过指挥，直接向南京推进。12月1日，日军的指挥官们决定越过原定的战线，向南京进攻。这样一来，南京保卫战的序幕正式拉开。

南京之战的具体战况不再赘述，我们从12月11日蒋介石命令唐生智开始突围说起。蒋介石之所以做出这一决定，主要是他通过战况判断，南京守军的战斗力与淞沪会战时相差甚远。若南京外围阵地能够坚守两三天，蒋介石可能不会如此着急。然而，南京外围的主要阵地和复廓阵地在短短几天内相继失守，这才引起蒋介石的高度警觉。同时，他还得知日军已开始在当涂附近渡江，若敌军顺利过江，南京将陷入南北夹击的困境。在这种情况下，即使想要突围，也可能无法成功。防守南京的部队虽然并非不想奋力作战，但很多部队都是从淞沪战场撤下来的，兵员几乎折损了一半。虽然有临时补充的新兵，但这些新兵大多是各地保安团临时编组的，缺乏实战经验，难以应对这样激烈的战斗。

在当时，只有三支部队的兵力相对充足。首先是徐源泉领导的第2军团，旗下的第41师和第48师，这支部队是北洋军的老牌部队，战斗力相对较强。其次是桂永清的教导总队，约有一万二三人，训练有素，虽缺乏实战经验，但潜力巨大。最后是萧山令的宪兵部队，共有四个团，每位士兵都按照连长的标准培养。蒋介石曾表示，宁愿牺牲一个连长，也不愿意丢掉宪兵部队。可惜，这支部队同样没有经过真正的战斗洗礼。因此，南京守军并非不愿作战，而是缺乏足够的战斗力。

当蒋介石通过顾祝同转达的命令让南京守军撤退时，唐生智犹豫了。在此之前，他一直宣称要与南京共生死，如今突然让他撤退，这让他面临两难。若他接受命令，违背了自己之前的立场，将严重影响名声。此外，他曾因蒋介石的一些决策吃过亏，因此不禁怀疑，这是不是蒋介石故意给他设下的圈套。因为他接到的并不是蒋介石亲自的命令，而是顾祝同的转达。一旦撤退，蒋介石可能会以他未按照指令行动为由，要求他为南京失守承担责任。出于这种考虑，唐生智决定坚持自己的立场，要求亲自向守军将领传达蒋介石的意图才能撤离。蒋介石显然知道唐生智的顾虑，因此在12月11日晚上亲自致电他，明确表示如果情势无法持续下去，可以相机撤退，为之后的反攻做准备。有了正式的书面命令，唐生智终于放心，并立即召集副司令员罗卓英、刘兴及参谋长周斓开会，决定于12月14日执行撤退，12日凌晨开始制定详细的撤退计划。

撤退的具体方案包括：一、由宋希濂的第36师负责维持南京城及下关的秩序；二、唐生智的直属部队、宪兵部队和第36师从下关渡江北撤；三、徐源泉第2军团的第41和第48师与乌龙山要塞部队配合，掩护其他部队撤退并断后；四、其他部队，如87、88师、第74军、教导总队、粤军第66军从东面突出重围；五、83军在掩护其他部队突围后，于13日晨6时突围。12月12日下午5点，唐生智召开了师以上的将领会议，部署撤退行动。虽然计划安排得很有条理，但唐生智在会议后又发布了一个口头命令，允许87、88师、74军和教导总队在无法全员突围时，可以轮渡过江，向滁州紧急集结。这个命令的动机很难捉摸。发布这样的口令，与前面的突围命令几乎相反，极有可能让现场的指挥官和部队陷入两难境地。

经过会后调整，第一批开始撤退的是徐源泉的第2军团。按理说，断后部队应当是最后撤离的，但徐源泉显然并未遵循这一常规，甚至在会议结束之前就带着第41师和第48师偷偷地渡江北撤。这一举动让原本打算依计划撤退的其他部队感到非常不满，也引发了连锁反应。乌龙山要塞部队原本是负责断后的，但看到徐源泉率先撤离，决定立即摧毁要塞炮台，自己也随即撤离。这一系列的撤离行动极大地破坏了南京守军的撤退秩序，也导致了后续的混乱和惨重损失。 这一连串的决策失误，最终使南京保卫战以悲剧收场。