曹操一生祸害了不少良家妇女，但有三人没得到遗憾终生
曹操一生祸害了不少良家妇女，从《三国志·后妃传》的记载中，我们知道曹操最早有丁夫人、刘夫人、卞夫人(后来拜为王后)。另从《武文世王公传》中，知道还有环夫人、杜夫人、秦夫人、尹夫人、王昭仪、孙姬、李姬、周姬、刘姬、宋姬、赵姬等。
在三国演义中，讲述曹操祸害良家妇女的事，最有名的就是邹氏。当时宛城守将张绣打不过曹操便投降于曹操的麾下。但是，曹操却发现俘虏的阵营中，有一个十分美貌的女人，便将这个女人纳入帐中玩弄了一夜。没想到这个女人却是张绣的婶娘。而因为这件事，曹操不仅自己中箭负伤，而且长子曹昂、侄儿曹安民、爱将典韦都在这场反叛的战乱中战死了。
还有一个让人容易忽视的事，因为跟一代武圣关羽有关。那就是曹操联合刘备在与吕布争夺徐州下邳之时，关羽曾暗恋吕布的部下秦宜禄之妻，便请求曹操在城破之后，能把这个女人赐给自己。曹操当时十分爽快地答应了。没想到破城之后，曹操从俘虏营中发现“这个女人不寻常”，生的十分漂亮，便不顾一切竟然把这个女人纳为自己所有了。这当然正是曹操那句“我宁负天下人，也不让天下人负我”的名言最有力的印证。
不过，曹操也有得到不的女人，成为他的一生遗憾。
一个就是甄氏。甄氏可以说是曹操一生最喜欢的，她是历史上最有名的中山美女，也是袁绍儿子袁熙的妻子。不想正当曹操打败袁绍准备享受战利品的时候，却被他儿子曹丕捷足先登，就要到手的梦中情人突然之间成了自己的儿媳妇，这个结果成为了他的人生最大的憾事之一。
另两个当然数二乔了。据说，当初乔老爷是想把二乔许配给曹操的，但后来因为江东才俊崛起，二乔名花有主了，这让曹操很不高兴，也正是为了俘虏这一对姐妹花，曹操悍然发动了一场历史上最为有名，也最为惨烈的赤壁之战。
对这件事，有人不认可，说是野史不可信，但六百多年后唐代大诗人杜牧那首有名《赤壁》诗却把赤壁之战中曹操的目的说得更加明了：“折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”其中的意思就是说，如果不是有了那一场东风给周瑜带来了方便，二乔早就被曹操深藏在他新建的铜雀台了。
而且，“铜雀春深锁二乔”这个说法，后来经过古典名著《三国演义》第四十四回“孔明用智激周瑜，孙权决计破曹操”的渲染之后，俘虏“江东二乔”姐妹花几乎已成为曹操无可怀疑的企图。