曹操一生的政治和军事成就不容忽视，无论你是否喜爱他，他的戎马生涯中遇到过不少强敌，包括袁氏兄弟、吕布、孙氏兄弟、马家父子和刘备等。对于这些对手，曹操又是如何评价的呢？其中谁让他最为忌惮？接下来，我们就一一分析。

袁绍、袁术、刘表、刘璋

曹操在《煮酒论英雄》中，曾这样评价几位对手：袁术他称为“冢中枯骨”，袁绍则被说成“色厉胆薄，好谋无断”，刘表是“虚名无实”，而刘璋被形容为“守户之犬”。这四人虽然手握兵权，拥有自己的地盘，尤其是袁绍，官渡之战前的实力一度比曹操还要强。但曹操对他们的评价如此低，足见他并未将这些对手放在心上。

吕布

吕布是三国时期赫赫有名的猛将，曹操对他又是怎样看待的呢？他曾说过，“吾待温侯，如养鹰耳。狐兔未息，不敢先饱。饥则为用，饱则飏去。”曹操将吕布比作自己养的一只猎鹰，似乎仅仅是用来捕猎狐兔的工具，而并非真正的威胁。

孙权

在濡须口之战后，曹操评价孙权时说道：“生子当如孙仲谋！若刘景升儿子，豚犬耳！”虽然曹操表扬孙权，但他并未将孙权与自己等同，而是将其与刘表的儿子们做对比，暗示孙权不过是个优秀的年轻人而已。曹操和孙坚是同辈，而孙权是曹操儿子辈的人物。曹操对孙权的称赞，类似于看到老同学的孩子成绩优异时的表扬，但他并未将孙权视为威胁。

马超

马超曾让曹操颜面尽失，他逃跑时“割须弃袍”的情景成为了历史的笑谈。曹操曾说：“马儿不死，吾无葬地也。”这句话表明曹操虽有些许害怕马超，但更多的是对马超英勇的尊重。毕竟马超缺乏谋略，曹操用离间计很快就解决了这个威胁。

刘备

曹操对刘备的评价有过两次：一是“天下英雄，唯使君与操耳”，二是“夫刘备，人杰也。今不击，后必为患。将生忧寡人。”前一次，曹操把刘备视为与自己平起平坐的对手；后一次，曹操则表示对刘备的担忧。可以看出，曹操虽对刘备有些警觉，但并没有达到真正害怕的程度。

孙策

孙策曾大举挑战曹操，令他深感压力。在得知孙策的强盛后，曹操感叹：“狮儿难与争锋也！”这句话看似是在骂孙策像“疯狗”一样，但实际上却是极高的评价。曹操甚至采取了多种手段来讨好孙策，促成了曹孙联姻，并给了孙家一些官职。曹操如此对待孙策，明显是因其实力让他感到某种威胁。虽然《三国演义》直接写道“曹操甚惧孙策”，但《三国志》则较为隐晦地提到“曹公力未能逞，且欲抚之”，这实际上也揭示了曹操的惧怕。

曹操一向注重面子，他若真不害怕孙策，又怎会主动避让并积极接近孙策呢？赤壁之战中，虽然周瑜重创曹操，但曹操并未真正惧怕周瑜，而是为自己辩解。而孙策的威胁，曹操则在心中有数，早早便采取了应对措施。

从这些评价来看，曹操最害怕的并非某个单一的敌人，而是那些拥有强大能力且能威胁到自己统治的人。孙策，作为其中之一，的确让曹操心生畏惧。