在演义中，赵云和许褚共交手两次，而且都是在刘备和曹操的穰山之战：

曹操和袁绍在仓亭交战时，刘备见有机可乘就率军从汝南出发，攻打许昌。曹操得知以后仓促率军南下，结果和刘备在穰山相遇。

曹操先命许褚出战，这边赵云拍马舞枪敌住，两人厮杀了三十个回合不分胜负。此时东南、西南两个方向关羽、张飞分别引军杀来。曹军站不住脚，大败而走。许褚自然也不敢恋战，跟着大军败了下去。

所以赵云和许褚第一次交手实际上没分出胜负就结束了。

之后曹操坚守不战，同时派夏侯渊去袭击刘备粮道，夏侯惇袭击刘备老巢汝南。刘备慌忙命张飞、关羽分别率军去救。然而曹军兵多，关羽、张飞救援不成反被曹军所围。刘备无奈，只能带着赵云连夜撤军。

结果曹操早就料到刘备会跑，设下了伏兵。刘备跑了没多远就被曹军包围，赵云奋力杀开一条血路，保护刘备突围。

正杀之间，许褚从后追来，奋力敌住赵云。接着于禁、李典又赶来。刘备见势不妙，只能丢下赵云落荒而走。

演义接下去没有提到赵云和许褚、于禁、李典交手的情况，只是说刘备半路遇到了汝南守将刘辟所带的千余败军，于是一起败走。途中遇到张郃、高览两路曹军，刘辟被高览所杀。刘备正慌乱间，赵云赶来杀死高览，击败张郃。关羽、张飞也率兵赶来，杀退曹军，刘备才得以顺利脱险。

这一战虽然没有详细描写赵云和许褚厮杀经过和结果。但是许褚追上时，刘备还在赵云身边，这么大一个人许褚不可能不看到。刘备是敌军的主帅，又是曹操的死敌，抓住他肯定是大功一件。

许褚就算自己忙着和赵云厮杀，无力分身去追刘备，于禁、李典两人赶来以后，无论是三人合力击退赵云以后再去追刘备，或者是许褚拖住赵云，让于禁、李典去追刘备，都是不错的选择。

然而最终只有赵云追上了刘备，许褚、李典、于禁三人都不见踪影。显然他们三人没能分出人手去追刘备，而且最后赵云走时他们也不敢继续追击。

在曹军已经占据绝对优势的情况下，许褚、于禁、李典还不敢去追赵云，唯一的可能是他们三人联手对赵云都没有占到什么便宜，甚至可能还吃了点亏。

因此在两人第二次交手时，许褚的表现比赵云要差着一筹了。

而从第三方比较，赵云也要比许褚强着一筹。

许褚虽然是曹操手下数一数二的猛将，但是他在战场上也吃过不少亏。

比如说下邳土山之战时，许褚和徐晃两人联手却被关羽杀退。白马之战颜良逞威，连续击败曹军将领时，许褚也是栗然不敢出战。至于对上张飞就更惨，许褚次次是大败而逃。

而赵云和关张二人并列，少年时就战平过和颜良齐名的文丑，表现明显优于许褚。

因此无论是从直接交手结果来看，还是通过第三方的比较，赵云的实力都要比许褚强着一筹。不过许褚毕竟也是一员勇将，对上吕布都能打上二十个回合不败，因此赵云要击败他也需要花费一番手脚，没有一两百个回合是办不到的。