20世纪上半叶,中国江湖上的传奇性人物是杜月笙。杜月笙不是一个天才,可是他却从一个小瘪三成为了上海的黑帮霸主。杜月笙从小的时候就没了爹娘,没了爹娘以后,他向往去繁华的城市去发展。于是他就去了离家很近的上海。
面对上海的繁华,他知道在上海那个地方实在是太不好混了。十里洋场虽然充满了富贵繁荣,可是也充满了险恶。这让杜月笙感到生活的压力和动力。
杜月笙从浦东乡下没有读完一本书,也就意味着没有认识几个字。在上海那个竞争压力很大的城市,对于杜月笙而言实在是太困难了。没有文化,他只能选择浪迹江湖了。
刚到上海的杜月笙没有地方去,于是就到了他的伯父杜阿庆工作的水果店卖水果,这是杜月笙的第一份工作,就是因为这份工作他后来才有了一个称号“水果月笙”。
虽然杜月笙的学识短浅,可是他知道怎么去交朋友。每次他都将自己的钱给了朋友让他们去喝酒、吃饭,就这样一来一往,杜月笙的朋友圈就慢慢构建了起来。可是就在朋友多的时候,麻烦来了,朋友的债主跑到了水果行来追债。这样老板肯定很生气,被扫门出去是必然的。
但是老板从他的身上看到了一种气质,那就是杜月笙的日后会越来越发达。最后老板没有赶尽杀绝,而是给了他一条新的路子,将铺子里的一些次的水果批发给他,让他卖出去,最起码可以养活自己。自从杜月笙有了自己的摊位以后,他的生活变得很自由。每次货船到了时候,他就会带着自己的朋友一次半偷半抢的拿一些水果。
在他23岁的时候,辛亥革命爆发了。这时期杜月笙做起了皮条客。为此他经常游走于妓院,在那里他学到了如何在江湖上更好的生活。在那里他认识了自己的死党顾嘉棠,从他那里学到了怎么去赚更多的钱。顾嘉棠是一个专门抢劫的,抢劫的对象不是老人和孩子,而是那些专门卖烟的烟贩子。
杜月笙看到了机遇,于是他带领弟兄们奔走于各个码头,他将抢来的烟土卖了钱以后,并没有占为己有,而是用来结交朋友、拓展人脉。后来杜月笙加入结识了青帮的成员陈世昌。在陈世昌的引领下,迎来了一个认识黄金荣的机会,之后杜月笙的人生之路逐渐走向飞黄腾达。