梁山经历了三代领导人，在王伦手上建立，在晁盖手上壮大，在宋江手上完蛋。这三个领导人的死都离不开一个人，是他直接激怒林冲杀死王伦，倒向宋江而害死晁盖，放走高俅导致宋江被赐毒酒。

在这些复杂的关系中，有一个人飘忽不定，处于关键地位，梁山的兴也是他，败也是他。他就是天机星，排名第三的吴用。

水浒传出场最比较早的林冲和吴用没什么关系，但吴用的到来直接导致林冲刀劈王伦。最早的一批好汉在晁盖的带领下上了梁山，是因为成了朝廷追捕的要犯，智取生辰纲是晁盖领导的，策划人却是吴用。大家看看，晁盖本来是东溪村的村长，没必要趟这趟浑水，而吴用也是个幼儿园老师，他坚决要晁盖抢劫送给朝廷大红人大奸臣蔡京的生日礼物，居心不良。晁盖光明磊落，做事勇敢果断，是有前途的，而吴用就不同，只是个私塾教员，武功又不好，在武的一方面发展不了，宋朝的科举制度很宽松，可是吴用号称一肚子墨水，却不去参加考试，证明他文的也不行。所以他要走冒险的路，要利用晁盖来谋取富贵。

吴用的野心一开始就表现出来了，到了梁山，那是人家王伦的地盘，得人家做主，不收留你也没办法。按说这时有两条路走，一是走人，天下的山寨又不是梁山一处，桃花山二龙山还有清风寨呢，吴用不愿意走。二是杀了王伦，夺地盘，让晁盖做老大，这样的例子并不少，鲁智深当了二龙山的老大，李忠当桃花山老大，不都是打败原来的山大王么？可是吴用一伙及不想走还要做老大，林冲就成了利用的工具，借林冲的手杀了王伦，这让日后宋江不敢重用林冲，算是害苦了林教头。

吴用和晁盖是好基友，从小玩到大的，晁盖十分信任吴用，可是吴用却背后捅刀子。在宋江没上梁山以前，兄弟们开开心心，相处融洽，没有勾心斗角，因为晁盖最反感这一套，所以吴用也规规矩矩的。晁盖对吴用不薄，让他做了二把手的位子，压了出神入化的公孙胜，按说公孙胜的能力不必吴用差，因为吴用是自己人，公孙胜是外来的。宋江初到梁山，吴用也和他保持距离，因为他的老大是晁盖，但随着日子的增长，他发现宋江野心更大，将来会出人头地，吴用开始移情别恋了，倒向宋江。

宋江和晁盖的分歧在于攻打祝家庄，这也是梁山的分水岭，宋江的夺权开始浮出水面。祝家庄本和梁山没有任何瓜葛，根本范不着大动干戈，是三个鸡鸣狗盗的人挑起的。杨雄石秀带着时迁在祝家庄搞了丢脸的事，还要到梁山找救兵对祝家庄倒打一耙。这时晁盖的立场很明确，不管，还要杀了这三个蟊贼，可是宋江作为手下，直接站出来反对，强行收留三个贼，还兴兵攻打祝家庄。就算要打，也得晁盖带头，人家才是老大，在这个问题上吴用第一次背叛晁盖，他附和了一句“哥哥应该坐镇山寨，山寨不可无主”，让宋江抢到了带兵立功的机会，而且一发不可收拾。如果吴用还向着晁盖，就应该在宋江开始两次兵败时让晁盖亲自出马，这时祝家庄因为有了登州派的内应，换个傻子带兵都能取胜，但吴用把这个机会给了宋江。让宋江有了功劳，顺带还收了不少好汉。

吴用比谁都明白反主的下场，晁盖觉得不对劲时，刚好又有人为了巴结宋江犯了事，曾头市本来也可以不打的，但关乎梁山的威名，所以大家一致决定出兵。要不是晁盖坚决自己出动，这回还是宋江的功劳，假如宋江带兵，绝对不会死。这时晁盖已经名存实亡，幸亏还有自己的一些老人手，吴用就是其中之一，但这次晁盖并没有带吴用，也让人多少可以看出一些端倪。这本来是晁盖开始翻本的机会，却让他丢了老本，以晁盖的名气，梁山上还没有人敢站出来反对，包括宋江，晁盖虽然收的心腹不多，但性格和品德是让人敬佩的，如果宋江和晁盖公然翻脸，好多人会无从选择，最后一走了之。吴用既然倒向宋江，自然是要出力的，不然要他何用？晁盖无缘无故的被人射死了，头领中除了他再没有人中箭，这也很说不过去。况且史文恭也对晁盖中箭毫不知情，从来没拿出来炫耀，晁盖的死十分蹊跷，宋江和吴用逃不了干系。

晁盖一死，吴用死心塌地跟宋江，但宋江的死吴用也多少出了点力。诏安后朝廷中除了四大奸臣要致梁山死地，皇帝没什么意见，而作为奸臣头目的高俅绝对不会放过宋江，因为宋江羞辱过高俅。诏安一事，吴用是站在宋江背后大力支持的，但他也是个糊涂蛋，间接害了梁山。好不容易抓住了高俅，就应该交给林冲处置，或者直接在忠义堂外当众杀了，不留后患。宋江的口号是反奸臣不反皇帝，杀了奸臣天下人都支持，大快人心的事对梁山诏安有好处，皇帝也不会追究。要么就不抓高俅，给他脸面，说不定他会感激给梁山说好话。但吴用却做了蠢事，抓了又放，等于放虎归山，对不起智多星的名号。

后来果然如此，高俅百般刁难梁山好汉，先后被派去打硬仗，死伤过半，回来后宋江和卢俊义也没能享受到荣华富贵，被毒酒结果了性命。吴用之所以吊死在宋江坟头，也有愧疚的意思，更是躲避下一杯毒酒。费尽心思整死晁盖，以为能跟着宋江成就大业，可是到头来聪明反被聪明误，成为朝廷的帮凶。

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