众所周知，三国时代两大名人曹操和关羽之间，有过一段恩怨纠葛。三国初期，刘备一方兵微将寡，曹操曾经在下邳之战中生擒关羽。他素来爱重人才，对于关羽这样难得的虎将极为重视，很想留为己用，于是竭力运用高官厚禄拉拢讨好之，后世传遍天下的汉寿亭侯封号，就是曹操上奏朝廷给他申请下来的。同一时期曹操手下武将中几乎没有人封侯，由此可见关羽在曹操心中的地位，对关羽可谓恩重如山。

令人不解的是，不管曹操怎么绞尽脑汁，关羽始终不位所动，最终脱身以逃，重回刘备手下。以曹操的威信、才干与魄力，任何一项指标都比刘备高出不是一点半点，战乱年代武将们改换门庭也并不少见，但关羽却死活不愿意跟曹操做事，让人难以理解。一般人会认为这是关羽心存忠义。

除了关羽本人笃信忠义，其实还有一个更为重要的因素。关羽和曹操曾经为一个美女几乎翻脸，曹操为了得到美人干了一件龌龊事。乍一听貌似不可思议，但当时的诸多史料记载，如《三国志》、《蜀记》、《魏氏春秋》、《华阳国志》等，都显示了关羽和曹操之间的二人之间这段“不堪回首”的不愉快往事。

刘备当初势单力孤，曾经与曹操联兵对抗吕布。吕布的部将秦某，文不惊人，武不出众，但因为他老婆杜氏，让他得以名传后世。杜氏姿容娇艳迷人，名动一时，谁知时乖命蹇，在乱世中摊上了秦某这个窝囊废。秦某去搬救兵，他见吕布已是穷途末路，一去不回，从此跟随袁术，把杜氏甩了。

一般人印象中坐怀不乱的关羽，想把杜氏占为己有。关羽还挺有心计，他早早向曹操提出，城破之后，想把杜氏收房。曹操当面答应，但他素来诡计多端，他寻思连一本正经的关二爷，竟然为了个女人如此失态，难道这杜氏有何与众不同之处？

于是曹操留了个心眼。战败吕布后，他抢先去看看杜氏到底是个什么人物，一见之后，顿时被杜氏倾倒。杜氏果然名不虚传，堪称一代绝色。曹操居然重色轻友，不顾自己承诺，把杜氏带走了。曹操一生以精明著称，唯独这事办的可谓非常龌龊，有失身份。关羽慢了一拍，知道原委后，心中虽十分不满，但主公刘备正归附曹操，只得吃了个哑巴亏，但从此二人之间心存芥蒂。《三国志》记载：羽心不自安。《华阳国志》记载：羽常怀惧。从此对曹操有了成见。

试想经过这一场风波，关羽对曹操会有什么好印象。俗话说杀父之仇夺妻之恨，杜氏虽非关羽的妻子，但关羽有言在先，曹操依然背信弃义横刀夺爱，从此关羽算是看透了曹操，对他再无好感和信任感。所以曹操费尽九牛二虎之力，却再也难以收降关羽。