在明朝中后期，科举失败的读书人转而去写小说，明代的吴承恩在科举中屡屡受挫，人到中年才补得一个岁贡生，后却写出了名扬四海的《西游记》；冯梦龙虽然出身士大夫家庭，但在科举中也是多次失意，长期没有考中举人，一直到崇祯三年才成贡生。

冯梦龙所著的《喻世明言》、《警世通言》、《醒世恒言》则是在天启年间所完成，其中题材来源于民间传说、宗教宝卷和小说，属于白话短篇小说集，里面的许多故事也是流传甚广，比如反应妇女生活的《白娘子永镇雷峰塔》、《杜十娘怒沉百宝箱》等。

“杜十娘怒沉百宝箱”的故事是根据文人宋懋澄的《负情侬传》改编而成，讲述了京师名妓杜十娘为了赎身从良，勇敢追求真爱，把自己的终身托付给了太学生李甲，奈何软弱的李甲屈从礼教观念，并且受到了孙富的挑唆，最终把杜十娘给抛弃了，而杜十娘死前则把百宝箱沉江了，实现了她的复仇。

故事不长，李甲是南京布政老爷的儿子，是个富家公子，跟着一群纨绔子弟玩，因此遇上了杜十娘，并且对杜十娘一见倾心，李甲待杜十娘确实不错，杜十娘内心触动，以为李甲中厚，因此决心从良。

老鸨儿见此，则表示只要李甲十日内拿出三百两银子便可赎出杜十娘，然而李甲一直以来靠的是家里，并且名声败坏，这个读书人虽然流连花丛，但内心却对杜十娘这样的女子充满了鄙夷，李甲要赎出一个伎女是非常不符合封建礼仪的。

因此在历史上，向来是将军赎美人，说是“英雄难过美人关”。李甲自己没钱，亲友们又都不愿借钱给他，杜十娘便拿出了自己的全部存银一百五十两，让李甲的朋友柳遇春都特别感动，因此设法凑够了剩余的一百五十两银子，柳遇春的出场不多，但形象较正面。

其实从这并可以看出李甲的为人，但杜十娘以为李甲待自己真心，是个可托付的人。而杜十娘离开烟柳之地后，李甲认为杜十娘曾为妓，带回去肯定会让父亲不高兴，难以交代，对此，杜十娘也能够理解。

在杜十娘看来，像她这样的人，遇到一个真心待自己的并不容易，因此格外珍惜这段感情，于是李甲陪同杜十娘前往苏杭，按照杜十娘给出的主意，她先待在苏杭，然后李甲回家，求亲友在尊父面前劝解，待李父不再生气，李甲再去接她。

然而李甲和杜十娘一同到瓜州古渡时却遇上了富贾孙富，孙富好色，见到杜十娘后便产生了霸占的念头，于是跟李甲假意亲近，不过几句挑唆，李甲同意把杜十娘卖给孙富。

不过李甲对杜十娘还是有些愧疚的，因此在卖杜十娘之前把此事告知了杜十娘。可想而知，杜十娘听后顿觉五雷轰顶，还以为李甲不同，自己已经逃出魔窟，终于迎来了自己的幸福。其实李甲和其他男人是一样的，只是软弱的性格让他显得“善良”些。

此外，杜十娘通过此事还发现了一个大阴谋，那就是封建礼教对于妇女的迫害，她以为烟柳之地是困住她的牢笼，事实上她到哪里都不可能获得自由，在封建社会中，女子成了男人的附属品，就算杜十娘勇敢追求爱情，有自己的独立想法，积攒下了足以支撑自己生活的钱财，然而她还是摆脱不了被男人掌控的命运。

如果只是李甲的抛弃，杜十娘未必会绝望到跳江，甚至把百宝箱沉江，而是想到自己的命运，这个对女性十分不公平的封建社会，倘若杜十娘还有另一条路可选，她不会因为男人的抛弃而放弃自己的生命。

此时，杜十娘万念俱灰，能做的也就只有一死了，而孙富最终没有得到杜十娘这个人，李甲则没有得到钱财。