说起来，毛人凤与戴笠之间的关系可谓复杂而微妙。两人不仅同为浙江人，而且都出自江山县，更令人意想不到的是，他们竟然还是小学同学。根据刘秉荣在《民国官场迷信实录》中的记载，1925年底，毛人凤考入广东黄埔军校潮州分校。次年他回乡奔丧时，在江山县城悦来客栈偶遇戴笠，语气中满是热忱地告诫戴笠：革命朝气在黄埔，劝他赶紧报考黄埔军校。只是，命运弄人，戴笠日后飞黄腾达，却未曾对毛人凤伸出过援手。

在戴笠尚在人世时，毛人凤在军统系统中赫然与毛万里、毛森、戴笠并称三毛一戴；又与李士群、徐恩曾、戴笠合称四大特务，地位显赫。戴笠去世后，毛人凤继任军统局长，一手掌控全局。性格上，戴笠自负狂妄，行事高调张扬；而毛人凤则擅于忍耐、行事低调，这恰恰是他超越戴笠的一大优势。戴笠从未真正看穿毛人凤的内心，也没识破他的伪装，只是评价他是菩萨心肠，不是大丈夫，不能成大器。这番评价，实在荒谬至极。

戴笠之言虽荒唐，但也不能全怪他。在戴笠面前，毛人凤极尽卑下之能事：低声下气、事事顺从、紧跟其后，甚至有人调侃他是戴笠身上的一根毛。毛人凤的忍耐与伪装可谓登峰造极。晚年迁居台湾时，他在与密友的闲谈中，坦言自己做官的秘诀不过三字——忍、等、狠。

沈醉在《军统培训特务的内幕》中写道，戴笠为确保特务对党国忠诚、不得为家庭所累，极端地规定战时不得结婚。然而沈醉又透露，1938年毛人凤却能娶到女特务粟燕萍，全赖姐夫余乐醒撒谎，说他们从小便定下娃娃亲。可见，所谓战时不得结婚，在实际操作中，不过是一纸空文。戴笠自身的生活中，女人更是无处不在。除了发妻毛秀丛，他身边的女性如周志英、陈华、叶霞翟、向影心、萧明、夏文秀、赵霭兰、佘淑恒等，几乎都是各自领域的精英或美艳人物。

在这些女人中，戴笠曾将军统第一美女叶霞翟许配给胡宗南，沈醉在回忆录《军统内幕》中称，这是戴笠送给胡宗南最隆重的礼物。而军统第二美女向影心，则被戴笠安排嫁给毛人凤。向影心与毛人凤婚后，生下毛祖贻、毛书渭、毛渝南、毛书南、毛佛南、毛维摩、毛小兰、毛瑞兰八个子女，但毛人凤日后竟将她送进精神病院。这背后的缘由，主要源于向影心的生活作风。沈醉曾评价：毛人凤是个有名的笑面虎，向影心是个像妖精一样的女人。毛人凤的狠与忍无需多言，而向影心的妖精气质，则源自她早年的经历。她原名向绍英，父亲是陕西西安城郊有名的郎中，她容貌出众、性格活泼、野心勃勃，18岁便主动成为西北军团长胡逸发的三姨太。

成为三姨太后，向影心经常与国民党军官的妻子打牌，后来被蔡孟坚的夫人介绍给戴笠，随后加入军统，并获赐暗号裙带花，专门利用美色收买或瓦解西北军势力。胡逸发无可奈何，只得与她断绝关系。根据吴越《特殊少将的特殊使命——杜重石传奇》及陈恭澍《英雄无名·北国锄奸》记载，向影心曾担任殷汝耕的情妇，意图刺杀之。两书的记载有所出入：杜重石称她因情所困未下手，劝殷汝耕悔过，最终被遣返南京；陈恭澍则写她先后勾搭殷汝耕及副官黎昌，策划一场现代版《凤仪亭》，却被黎昌出卖，仓皇逃回南京，由戴笠作媒嫁给毛人凤。

事实上，向影心刺杀失败后，并非直接嫁给毛人凤，而是作为戴笠的一枚香饵，去色诱陈立夫、陈果夫兄弟，以分化中统势力。然而计划被陈立夫手下周其识破，最终未能成功。沈醉指出，向影心下嫁毛人凤，实为戴笠布置之局，一是收买毛人凤，二是长久保留向影心。婚后向影心多次私会戴笠，毛人凤表面镇定，内心却如火山般积蓄怒火。 1946年3月17日，戴笠乘专机自青岛机场起飞，却不幸坠机身亡，葬于南京江宁区谷里街道北侧岱山之上，山不过二百米高。毛人凤以军统二号人物身份，迅速升为大老板，并在军统内部雷厉风行地推行去戴化。沈醉在文中写道，毛人凤对戴笠生前使用过的物品心生深仇——戴笠的座驾他不坐，南京、上海的房产他一处不取，军统新建大厦的办公室也绝不踏入。1947年5月，他更将向影心强行送入青岛郊区的一家全封闭疗法精神病院。 当然，毛人凤身边的女人绝不止向影心一位。据沈醉记载，他还有军统叛徒李广和的夫人刘青芳、重庆警察局刑警处长谈荣章的妻子等多位女性相伴，显示其私生活亦极为复杂。