曹操自幼性格放荡不羁，却又机智敏锐，少年的他不拘礼法，行事任性。二十岁那年，他因才智与家世被举为孝廉。正是在镇压黄巾军和讨伐董卓的战事中，他声名鹊起，手握兵权，势力逐渐壮大。

他不仅成功击败了袁术、吕布、刘表等各路割据势力，基本统一了北方，还在诗文上颇有造诣，精通兵法。曹操的才情与武略，让他在乱世中独树一帜，既是枭雄，也是文人。

曹操的妻妾众多，丁夫人、卞夫人、刘夫人、环夫人、杜夫人、秦夫人、尹夫人、王昭仪、陈姬、孙姬、李姬、周姬、刘姬、宋姬、赵姬及某氏，共计十六人。这些女子大多非出身良家，其中不乏施展小手段以自保或谋求地位者。

卞夫人是曹操的第二任妻子，她的家族世代以歌舞谋生。卞氏出生时，屋中弥漫着黄气，整整一天才散去。她早年成为孤儿，靠卖艺为生，漂泊不定。多年后，她来到谯地，正值曹操避祸返乡，因病辞官归来，被其选为妾。卞夫人深得曹操宠爱，先后生下曹丕、曹彰、曹植、曹熊四兄弟。建安初年，丁夫人被废，卞夫人成为正室，曹丕即位后封其为皇太后。卞氏一门也因她而荣显：三位皇后、七位侯爵，家族显赫。

杜夫人则颇具传奇色彩。她十几岁时嫁给吕布手下秦宜禄，育有一子秦朗。秦宜禄曾出使袁术，被美色诱惑，弃妻离子归附袁术，杜夫人因此被抛弃。曹操围困吕布时，关羽曾提议将杜夫人留给自己，曹操起初不以为意，但出于审美之见，城破后曹操亲自查看杜夫人美貌后，决定纳为己妾。她与曹操生下曹林、曹衮及金乡公主。曹操对继子秦朗亦十分疼爱，曾自豪地说：世间有喜欢妻妾与前夫子女如我者乎？

尹夫人原为外戚大将军何进之子何咸的妻子，育有一子何晏。何咸早逝，曹操早已对尹夫人的美貌心生倾慕，但碍于对方家世未敢轻举妄动。十常侍设计诛杀何进后，曹操迫不及待地将尹夫人纳为妾。她育有曹矩一子。何晏长大后娶曹操之女金乡公主，成为养子兼女婿，但因性情虚浮，曹丕未授官职，魏明帝时期被司马懿与曹爽所害，三族几乎灭绝，但尹夫人的请求保全了何晏的后代。

邹夫人原为张济之妻，亦是张绣的婶娘。曹操攻打宛城时，张绣投降。酒后寻找美人时，侄子曹安民推荐了邹夫人。曹操见其容貌出众，便纳为妾。张绣得知愤怒反叛，曹操乘坐绝影逃生，长子曹昂、侄子曹安民及猛将典韦战死，此事堪称曹操一段风流却损兵折将的悲喜交织故事。邹夫人的结局史书记载不详，或脱险离去，或死于乱军之中。

曹操的其他绯闻同样传奇。魏文昭甄皇后，小名未载，但家中常见玉衣盖身的异象，相士刘良曾预言她将来尊贵无比。建安年间，她嫁给袁绍次子袁熙，曹操攻邺城后见其绝世美貌，将其纳入曹丕门下，生下曹叡及东乡公主。传说曹植《洛神赋》即为她所作，留下宓妃留枕灵蛇髻等美丽传说。 《世说新语》中记载，年轻曹操与袁绍曾在新婚之屋外藏身，大喊小偷，趁机迷惑新郎，新娘则在荆棘间无奈。曹操击败袁绍后修建铜雀台，赤壁之战前，诸葛亮曾激怒周瑜，欲将大小乔弄来娱乐。铜雀台上，曹操宴请从匈奴赎回的蔡文姬，她演奏《胡笳十八拍》，史实确凿，成为后世传诵的佳话。