首先，值得注意的是，陈寿在撰写《三国志》时，虽然将关羽、张飞、马超、黄忠和赵云这五位英雄并列为各自的传记，但他并未明确提出五虎上将这一称谓。这个词语，实际上是在后来的民间传说中逐渐形成的，到了罗贯中在《三国演义》中创作时，才被广泛采用，成为大家耳熟能详的五虎上将的正式名号。

在《三国演义》中，这五虎上将的命运并不全是光辉灿烂，反而充满了悲剧色彩。关羽的结局尤其令人痛惜。在北伐襄樊的过程中，关羽由于受到吕蒙的奇袭，失去了荆州。回军途中，军心涣散，导致了败走麦城的悲剧。最终，他被吴军擒获，惨遭杀害，死于背叛与不幸。 张飞的结局也没有比关羽更好。为了给关羽复仇，刘备决定伐吴，但张飞在征讨过程中却不幸命丧黄泉。临终之前，他让手下范疆和张达准备白衣白甲，却不料二人为了逃避责任、害怕受到张飞责罚，竟然心生杀意，将张飞刺杀。而黄忠的死则更显无奈。在刘备与吴军交战时，黄忠中了计，被吴军围困。在混战中，他不幸中了敌人的箭，因年事已高，伤势过重，最终死于非命。

相较之下，赵云的命运稍微有些不同。虽然《三国演义》中对赵云的年龄有所混淆，最初描述他在公孙瓒与袁绍交战时是个少年将军，年约二十出头，但在诸葛亮第一次北伐时，他却已是年登七十建奇功的老将。从这些描写来看，赵云至少活到了六十岁左右，参加了诸葛亮的第一次北伐，直到第二次北伐前夕才因病去世，算得上是一个相对善终的结局。

至于马超，是否可以算作善终，则存在一定的争议。《三国演义》中，马超的死因是因病而终，时值诸葛亮平定南中之后。如果按照演义中的描述，马超的死并非死于非命，因此也可以算作善终。孔明曾感慨道：吾自平南回都，马孟起病故，吾甚惜之，以为折一臂也。然而，如果我们考虑到历史背景和马超一生的遭遇，情况便显得更加复杂。马超早年家族屡遭变故，父亲马腾和兄弟马休、马铁都被曹操所杀，接着在凉州之乱中，他的妻子杨氏、幼子，以及所有亲人几乎都在翼城被杀害，家破人亡，马超几乎孤立无援，内心的打击可想而知。这些打击，或许是导致他早逝的重要原因。因此，也有声音认为，马超虽然表面上因病去世，但他所承受的精神重负以及家族的惨烈遭遇，直接导致了他早死，未必能算作真正的善终。 不过，从另一个角度来看，古代的生活条件相对艰苦，许多人在二三十岁时就因病或其他原因去世，像郭嘉、曹丕、曹叡等名将也早早死去。而马超能够活到五十岁，这在那个时代已经算是长寿了。所以，从整体来看，马超的去世也许并不算太不幸，甚至可以算作善终。

综合个人观点，马超的结局虽充满悲剧色彩，但最终他活到了五十岁，经历过多次家族变故后依然度过了不少岁月，这就足以说他是善终了。