官渡之战之后，于禁的武将生涯仿佛走到了巅峰，然而此后的战功就显得有些平淡无奇了。 1、败于刘备 官渡之战的胜利过后，刘表深感北方的压力越来越大，于是派刘备北伐，打到了许都的近邻叶县，几乎已经接近了许县。这一局势让曹操不得不派遣夏侯惇、于禁和李典一同抵抗刘备，双方在博望相对峙。刘备显然早有计划，他故意制造了撤退的假象，烧掉了自己的营地。夏侯惇果然没能冷静判断，带领部队一追到底，李典则提出警告：敌军无故撤退，定有埋伏，南道狭窄，草木茂密，追击不可。然而，夏侯惇没有采纳李典的建议，依然坚持追击，留下李典守营。果不其然，夏侯惇中了刘备的埋伏，最终被击败。幸好李典及时赶来支援，刘备见势不妙，选择撤退。但问题来了，于禁是否看穿了刘备的计谋？如果他察觉而未言，或许是因为他过于谄媚，过于顺从上级命令，而失去了应有的独立思考。 2、击杀昌豨 206年，昌豨曾因投降曹操后反叛，曹操便派遣于禁出征。初时，于禁大举进攻昌豨，但始终未能攻克昌豨的据点。随后，曹操又派出夏侯渊增援，夏侯渊勇猛作战，连续攻下昌豨的十余座城池。眼看局势不妙，昌豨向于禁投降了。由于昌豨与于禁是同乡，昌豨以为于禁能够为他求情，但局势显然没有如他所愿。尽管大多数将领认为昌豨应由曹操来处置，于禁却坚持说：围而后降者不赦。即使是旧友，也不能违背法令。于是，于禁痛下决心，斩杀了自己的老友昌豨。此举从表面来看，似乎是为了执行曹操的命令，履行对法律的忠诚，但于禁真的如此为曹操心甘情愿地效忠吗？有评论认为，昌豨的反复无常和投降的背叛，成为了于禁向曹操表忠心的名分，而于禁之所以狠下心杀了他，是想以此方式表示自己对曹操的忠诚。 裴松之曾在《三国志》中的评语：围而后降，法虽不赦；囚而送之，未为违命。禁虽不为旧交希冀万一，而肆其好杀之心，以戾众人之议，所以卒为降虏，死加恶谥，宜哉！意味着于禁的做法实际上让他在曹操心中牢牢占据了一个位置，获得了更多的器重。曹操将其提升为虎威将军，成为正军级干部。

3、赤壁无功而返 赤壁之战中，曹操以赵俨为都督护军，指挥于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七支军队组成北路军。尽管曹操的主力水军在周瑜的火攻下惨败，但北路军的后续动向却未有明确记载。可能因为在得知主力军队的失败后，北路军主动撤退，不再继续推进。 4、剿匪中计

209年，梅乾、陈兰等人在九江郡起义。于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽则率领张郃、牛盖等人去讨伐陈兰。由于禁的部队首先到达，梅成将三千余人伪降，结果于禁中了计，率军撤回。梅成趁机重新起义，联合陈兰占据了天柱山，凭险据守。张辽决定发起进攻，尽管手下将士劝阻，说兵力不足，地形不利，但张辽依然坚持：现在正是狭路相逢勇者胜！最终，张辽一举斩杀了陈兰和梅成。于禁未能识破梅成的计策，暴露出他在谋略上的巨大缺陷。 曹操若亲自指挥，或许这场战斗会有所不同，但于禁在独立指挥时，却暴露了自己指挥的不足，特别是在面对复杂局面时，他显得有些力不从心。 5、水淹七军

在关羽发动襄樊战役时，曹仁的荆州军团被打得只剩下数千人，几个月内，曹仁的主力军几乎被关羽全部吃掉。秋七月，曹操命令左将军于禁率领三万援军前往解围。然而，关羽并没有硬拼，而是选择主动撤退，以便封锁襄阳并等待时机。关羽已熟悉地形和水利状况，他制定了引水灌城的策略。关键是需要大量水源，且城池距离水源不能太远，而平鲁城刚好符合条件。大水来了之后，汉水暴涨，关羽立即命人挖开堤坝，水流如潮，直扑平鲁城，最终把于禁的军队困在水中，三万余人全都失去战斗力。 在这场灾难面前，于禁几乎无力反应，眼睁睁地看着自己的军队被水淹没，所有补给和装备都被冲走。当关羽的水军围困在周围时，失去抵抗能力的曹军被迫投降。曹操得知于禁投降后，感叹道：吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德。这个情境让人感叹于禁的软弱与无能，曹魏的庞大军队和强大国力，在此刻的水灾面前，显得如此脆弱。 于禁投降的原因可能不仅仅是敌军的强大，更多的还是因为他与手下士兵的关系疏远。虽然于禁平时治军严明，赏罚分明，但未能真正赢得军心，这也是他最终投降的重要原因。

投降后的于禁被孙权俘获，后被赦免，但他的命运早已注定。曹丕即位后，孙权主动称臣，同时将于禁等人送回魏国。曹丕接见了他，虽然表面上宽容，实际上内心早已做出了决定。于禁的内心充满羞愧和悔恼，但最终他没能逃脱命运的安排。曹丕以为水所没，非战守之所失为理由宽容他，但实际上，曹丕对于禁的宽容，只是表面上的安慰，心底的恨意依旧未曾消散。 于禁的悲剧也许正是因为一个不适合领导大军的将领，无法在最关键的时刻保持清醒的头脑。虽然他的军事生涯曾辉煌一时，但在面对真正的挑战时，缺乏决策力和人心的支持，最终导致了他的覆灭。