朱棣起兵后不久，迅速扫清了北平的外围。他先是拔除了居庸关，攻占了怀来，捉拿了宋忠，接着控制了密云，攻克了遵化，最终降服了永平。这一系列举动，无不显示出他雄心勃勃的姿态。彼时，经过朱元璋大肆清洗功臣之后，朝廷已没有合适的将领可供调遣。于是，朱允炆只得从幸存的老将中挑选了耿炳文，任命他为大将军，率领十三万大军进攻燕地。

建文元年（1399年）八月，朱允炆的军队行至真定，结果在滹沱河遭遇燕军的迎头痛击。耿炳文指挥的队伍在此役中遭到惨败，不得不退守真定，并坚守阵地不出。燕王朱棣见状，心知这位老将并非易于征服，于是决定暂时撤退，三天后，燕军才解围而返。朱允炆得知耿炳文军队败退的消息后，依照黄子澄的建议，决定任命李景隆接替耿炳文的位置，成为新的大将军。 九月，李景隆率军抵达德州，开始集结耿炳文溃败后的士兵，并调动了各路军马，共计五十万，进驻河间。为了诱使李景隆深入，朱棣则策划了一番部署。姚广孝协助世子朱高炽稳守北平，而朱棣本人则率领大军驰援永平。攻围永平的江阴侯吴高看到局势不妙，决定退守山海关。此时，朱棣带领自己的队伍直指大宁，宁王的封地。大宁所属的朵颜诸卫，主要是蒙古骑兵，勇猛善战，而朱棣早已盯上了这一支强大的部队，企图将其吞并，来壮大自己的军力。朱允炆自然也担心宁王和朱棣会联合起来，因此他下令削弱宁王府的三护卫。朱棣察觉到这一变化，认为这是攻占大宁的良机，便决定从刘家口出发，直指大宁。十月，他成功并吞了大宁宁王的部队以及朵颜三卫的军队，并迅速回师救援北平。

李景隆得知朱棣进攻大宁，便决定率兵渡过卢沟桥，直逼北平城下。然而，几次对城的攻打均未成功，燕军的防线固若金汤，李景隆的部队在持续的攻势中疲惫不堪。最终，李景隆只得在郑坝村驻扎，围困北平。到了十一月，朱棣带领大军回师至北平郊外，开始对李景隆的营地展开进攻。城内的燕军也同时发起了突击，内外夹攻之下，李景隆的部队无法再坚持。某个夜晚，李景隆在混乱中悄然逃走，第二天，士兵们得知主帅已经逃亡，不得不丢弃兵器粮草，仓皇南逃。李景隆的残部一路逃至德州。 李景隆军败的消息很快传到了南京，朱允炆闻讯后，焦急地询问黄子澄：外间传来军情不利，是否属实？黄子澄知道真相，却选择隐瞒事实，轻描淡写地回答：听说交战中我方已有数次胜利，然因天气寒冷，士兵疲惫，暂时退回德州，待春暖后再行出征。黄子澄还特别指派人手告诉李景隆：切勿奏报败事，尽量掩盖失利。在这些谎言的掩护下，朱允炆深信不疑，甚至给了李景隆升任太子太师的职位，并奖励他。

建文二年（1400年）四月，李景隆再次集结了大军，联合武定侯郭英和安陆侯吴杰等，号召六十万大军，气吞万里，进攻至白沟河，并任命都督平安率万骑为前锋。燕军方面，朱棣则派出张玉指挥中军，朱能指挥左军，陈亨指挥右军，其他先锋则有丘福等。两军在白沟河展开激烈会战，前锋部队平安和都督瞿能父子屡次击败燕军，右军主将陈亨甚至被平安斩杀。朱棣的坐骑多次受创，最终不得不换马继续指挥。 尽管南军兵力远远超过燕军，但由于将领的指挥分散、军令不统一，导致本应胜利的局势反倒没有转化为优势，反而在战败时未能有效组织反击。在瞿能父子阵亡、平安的部队被朱能击败后，南军阵营大乱，四散奔逃，声势如雷。战场上，郭英、李景隆等人纷纷溃逃，弃械丢粮，尸体横陈，战死的竟然超过十万。李景隆单骑逃往德州，燕军紧追不舍。

五月，李景隆从德州逃至济南，然而燕军再度逼近，围困济南城。经过三个月的围城，燕军才撤退回北平。此时，朱允炆终于意识到李景隆的无能，决定更换指挥，任命盛庸接替李景隆为大将军，提升铁铉为兵部尚书，负责军事事务。