许褚和吕布的单挑发生在第二次濮阳之战。当时，许褚刚刚投奔曹操，他非常自信，认为自己比曹营的第一高手典韦还要强，更别说是吕布了。于是，他主动向曹操请战，要求单挑吕布。 曹操此前曾在吕布手下吃过大亏，差点被俘。因此，他也想看看是否能通过许褚让吕布尝尝失败的滋味，于是便同意了许褚的请求。

吕布是何等猛将，曾经和关羽、张飞联手都无法击败他。听到许褚挑战自己，吕布立刻冲了出来，两人展开了激烈的对战。经过二十回合的交手，双方没有分出胜负。 从表面来看，许褚和吕布似乎旗鼓相当，但曹操派出典韦、夏侯惇等五员大将来援助许褚，这表明许褚可能已经处于下风。如果没有这些援兵，许褚的结局究竟会如何呢？他会被吕布斩杀吗？

为了探讨这个问题，我们可以参考许褚与马超的战斗经历。 在渭水之战中，曹营的众将都被马超打得毫无还手之力，甚至连曹操本人也差点被马超追杀致死。曹操事后感叹，马超的勇猛就像吕布当年一样。不过，许褚并不认同曹操的看法，因为他曾和吕布单挑了二十回合，还没有分出胜负。于是，许褚决定亲自出马单挑马超，证明自己并不逊色于吕布。

许褚脾气火爆，曹操无法阻止他。马超得知许褚的挑战后也怒不可遏，第二天，两人便展开了一场激烈的单挑。首次交手，两人打了整整一百回合，依然未能分出胜负。稍作休息后，双方又继续打了另一百回合，依旧没有结果。许褚开始不满，认为自己当初夸下海口要打败马超，却始终无法分出胜负，这样下去会让大家笑话，于是做出了一个非常大胆的决定。 为了彻底分出胜负，许褚决定脱掉盔甲赤裸上身继续战斗。这样做虽然能减轻重量，增强攻击力，但防御力却大幅降低，稍有不慎就可能受重伤。许褚使用的大刀和马超的长矛相比，防守差距较大，如果被马超的长矛刺中，后果不堪设想。

尽管许褚的气势如虹，但马超依旧稳如老狗，没有受到丝毫影响。三十回合后，双方依旧没有分出胜负。许褚焦急了，他知道再这样打下去自己必败，于是再次做出一个极为冒险的决定——徒手去夺马超的兵器。 这一决定无疑是充满勇气的，许褚凭借强大的力量成功将马超的长矛折断，两人各持一段长矛继续激烈对抗。此时，许褚已经将所有底牌都打了出来，而马超似乎仍然有后手。由于许褚没有盔甲防御，再继续下去他很可能会败北。此时，曹操不得不派出夏侯渊和曹洪前来救援，最终许褚才得以脱身。

尽管许褚成功脱离了险境，但他也被马超射中了好几箭，证明了他在没有盔甲保护的情况下非常容易受伤。 从许褚与马超的交手情况来看，许褚并不如马超强大。两人打了两百回合仍未分胜负，但许褚实际上已经处于败势。要不是曹操及时出手干预，许褚可能早已丧命。若许褚连马超都未能击败，那么他和吕布死战下去，结局可想而知。 若曹操没有派出典韦等援兵，许褚很可能会在与吕布的对战中被斩杀。从许褚和吕布的过往战绩来看，许褚极有可能在五十回合左右被吕布击败。虎牢关前，吕布和张飞大战五十回合，将张飞打得枪法散乱，由此可见，吕布的战力要远超许褚。如果曹操不出手干预，许褚必然死于吕布之手，或落得像文丑一样的下场，被赤兔马追上，从后被一剑秒杀。 总的来说，虽然许褚在三国演义中被誉为曹操的猛将，但他与吕布相比仍有差距。如果曹操没有派遣援兵，许褚在与吕布交手后很可能会被斩杀，而这一切的发生时间大约在五十回合左右。