公元200年，建安五年春正月，董承的“衣带诏”事件被揭发，导致他全族被满门抄斩。曹操随即东征刘备，成功攻破了刘备的防线，并生擒了其将领夏侯博。刘备被迫逃往袁绍阵营，而曹操则俘虏了刘备的家人。此时，关羽驻守下邳，曹操再次进攻，关羽选择投降。

关羽投降后的情况并不像《三国演义》中描述的那样英雄化。事实上，关羽是被捕后才投降的，而不是在五关斩六将中展现威风。在白马之战中，关羽斩杀颜良并被封为汉寿亭侯，表现了他的勇猛，但他并没有经历传说中的五关之事。

建安五年七月，刘备的老敌人黄巾军首领刘辟叛变投向袁绍，袁绍派刘备与刘辟合兵进攻曹操的许都。关羽得知刘备已脱离袁绍，便决定回归刘备阵营。历史记载中，关羽逃回刘备并非如《三国演义》所述必须经历重重关卡。实际上，关羽曾与刘备一同被曹仁击退，而后返回袁绍阵营。至于斩杀蔡阳的事，也并非关羽所为，历史中对此并未明确记载。

关羽的逃脱发生在建安五年八月，紧接着，建安六年初，刘备与关羽一起进入荆州，依附刘表。次年，他们爆发了火烧博望之战，标志着刘备逐渐稳固了自己在南方的势力。这时，诸葛亮才刚刚21岁，尚未正式辅佐刘备。

相比之下，张飞的活动就显得更加神秘。根据史料，张飞在建安五年曾随刘备出征并任职中郎将。然而，关于张飞在建安五年至建安十三年之间的具体活动，史书中几乎没有任何记载。尤其是在建安五年刘备与关羽同时间加入袁绍阵营时，张飞却神秘消失了至少八个月，关于这段时间他去了哪里，历史并未详细描述。

有学者推测，张飞并没有跟随刘备投奔袁绍，他可能一直在单独行动。刘备在袁绍营中度过了大半年，身边唯一信得过的部将是赵云。而张飞当时与关羽失联的原因，则成为了《三国演义》中的一大悬疑。小说中提到张飞曾因偷袭曹营失败，抛下大哥刘备和二哥关羽自行逃跑。然而，这并非完全符合历史事实。事实上，关羽被俘是在下邳，而刘备并未在那里，而是已带着甘夫人逃往其他地方。

至于张飞与曹操的关系，《三国演义》中描述的“古城之事”也是虚构的，历史上并没有这个情节。张飞的八个月“失踪”可能是为了与他的妻子夏侯姑娘度过蜜月期。在《三国志》记载中，张飞娶了夏侯渊的侄女，显然得到了夏侯家族的认可。因此，曹操的部下在见到张飞时，显得格外畏惧。

这段时间的张飞或许并没有出现在战场上，而是与妻子度过了宁静的生活。张飞与夏侯家的关系，尤其是在张飞自报家门时曹军将士的反应，证明了这一联姻的重大影响。张飞娶夏侯家族的女孩，曹营并未对他展开彻底追击，可能正因为这层亲戚关系。

最终，张飞的“消失”谜团在建安十三年的当阳长坂之战中揭晓。张飞凭一己之力，喝退曹军，展现了他的英勇。张飞为何能如此勇猛，关键或许在于他背后的夏侯家族支持。这使得张飞在面对曹操的大军时，依然能够有足够的胆略和气魄，展现出他忠诚与勇猛的一面。