梁山在王伦手中草创时，有七八百人，晁盖取代王伦当梁山泊主，而宋江还没上山时，一些头领陆陆续续带小股人马加入进来。第三十五章讲花荣、秦明、黄信、王英等一干人领了一二百人从清风山投梁山泊而来，中途收得吕方、郭盛一两百人，大闹江州时，穆弘、张顺、李俊等人带了一批人加入进来。等到打祝家庄之际，梁山能出动六千步兵、六百马军。若以四分之一的人守寨而论，此时梁山人马当有八九千人，相比王伦时期人数增长了十倍，这说明晁盖的治理能力很出色，另一方面也表明宋江的江湖影响力不容小觑，能带动这么多人入伙。

在打败呼延灼的连环马，桃花山、二龙山、白虎山上的三山鲁智深、杨志、周通、李忠、孔亮等人，带来一部分人马。打破大名府救出卢俊义时，新归降的关胜与宣赞、郝思文领五千军马降服单廷珪、魏定国二将，林冲领五千人助之。为晁盖报仇攻打曾头市，梁山出动马步军二万二千五百人，再以四分之一兵力守寨而论，梁山这时候的总兵马不少于三万人。再接着，打破东平府收得董平，打破东昌府，收得张清，这时可能顺带增添了些降顺的官军，基本上一百零八将差不多凑齐人数了。

再后来宋朝派大批军马来征剿，梁山两败童贯、三败高俅，杀得宋军损兵折将，估计有些官军也在这时候归降梁山。故作一个大略的估算的话，在招安前梁山总人马至少有六万人。梁山人马有六万之众，这一点也可在征辽国的章节中得到验证，当时梁山军马分兵攻打蓟州，宋江一路杀至平峪县，没有说明具体多少兵力，而卢俊义这一路杀至玉田县，有三万人马，从往后宋江卢俊义分兵来看，每次两人统领的战将、人马都是均分，故可推测此次宋江这一路兵力应当也有三万人。

宋江卢俊义数战数捷，辽国的都统军大元帅兀颜光起二十万人来决战，这时宋朝第一次增添一万人兵力，与民夫车辆一同押运衣袄五十万领过来。

宋江征讨河北初期，轻松打下陵川、高平县二城，收降了包括耿恭在内的田虎的部分将士，当进占盖州后，宋江留下花荣、董平领二万人镇守，自己统领五万人马为一路，卢俊义统领五万人马为另一路，分别攻打壶关、晋宁二城。光是卢俊义攻克晋宁一处就获得了五千匹战马以及二万投降的军士。打完田虎，宋江原本的兵马加上陆陆续续收降得来的，总兵力有二十万人。在《水浒传》第一百零五章节，施耐庵就明确说了宋江统二十万大兵讨伐淮西王庆。在这一章节里，有三次提到宋江的二十万人马，其中一次是王庆在宛州的守将刘敏说，“宋江这火，终是水泊草寇，不知兵法，所以不能成大事。待俺略施小计，管教那二十万军马，焦烂一半！”

对比王庆和田虎，宋江打王庆的难度的更大，征讨王虎时损失的兵力要少一些，几乎没有多少战将损失。到打王庆时，折损的兵力更多，战将损失都是从田虎处归降过来的。不过呢，王庆投降宋江的军马也挺多，在卢俊义打下王庆的西京时就获得三万降兵，所以不易得知打完王庆之后，宋江总体的兵力究竟是增多了还是减少了。

平定王庆，书中描述“当下宋江将兵马分作五起进发，克日起行，军士除留下各州县镇守外，其间亦有乞归田里者。现今兵马十余万，离了南丰，取路望东京来”，在东京汴梁屯住了不少时日，宋江上下又奉命讨方腊。所以，在招安前，梁山全盛时期的兵马有六万，讨伐王庆之际为第二个全盛期，兵力二十万。

至于梁山泊的后勤供应，先是晁盖吴用七人劫取了生辰纲，获得十万贯钱财，而在北宋南宋时期，一万贯铜钱大约等于一万至五千两白银，晁盖等人劫取的这些钱财肯定随之带上山了，足够梁山众人花上一段时间。盘算打祝家庄之际，宋江说“即目山寨人马数多，钱粮少……若打得此庄，倒有三五年粮食”，可见，随着梁山人马的扩大和每日的费用支出，原本的十万贯生辰纲也被花得差不多了。但宋江说打下祝家庄能获得三五年的粮食供应，这估计就是有点夸大了，前面章节说连同扈家庄、扑天雕李应庄子在内，三家军马人家也才一二万，除去每日的粮食食用和作为赋税上缴官府这部分，另一部分作拿来换成钱买各种衣料布匹、农业器具、稻荷蔬菜种子等等之外，祝家庄依靠这一万人生产的粮食存储下来的，恐怕未必够梁山八九千人一两年之所需，何谈三五年呢？

打完祝家庄，后面打高唐州，“把府库财帛，仓廒粮米，并高廉所有家私，尽数装载上山”，打下青州，同样的，“把府库金帛，仓廒米粮，装载五六百车，又得了二百余匹好马”。史进、鲁智深被捉在华州城里，宋江采吴用之计，用宿太尉赚取华州太守，进得城里“就打开库藏，取了财帛，装载上车”。攻下大名府，又是同样装载金银财帛、粮食上山，同时将部分分与大名府百姓。打下凌州收服单廷珪、魏定国二将，劫走仓库钱粮。打下曾头市，把金银财宝和米麦粮食装载回梁山泊。

宋江有意将梁山泊主之位让给卢俊义，众人不服，于是决定分兵攻打东平府和东昌府，看谁先打下便以谁当梁山泊主，并因“目今山寨钱粮少”，顺带从这两个州府取回粮食。东平府的太守差得宋江战书，对董平说宋江要来借粮，这借粮当然是打算有借无还了。打下东平府，粮食财帛被运回了梁山，太守的家私则分发给城内居民。打下东昌府，仓库内的钱粮一部分发回梁山，一部分分给居民。

除开打劫州府获得供应外，梁山也通过打劫离梁山泊二三百里内的为富不仁的富家，虽然书中说“如此之为，大小何止千百余处”，也仍旧是夸大的说法，毕竟富家也没那么多，就算有，听闻梁山泊劫富之名，多数也会携带家私远远的搬迁了，作者此处如此说，只是想弥补梁山几万人每日巨大的后勤供应问题，只不过破绽太大，不好圆。等到接受了招安，吃的就是宋朝官粮，自然就不需特意考虑后勤供应问题。